Получение этилена и его горение

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 2 капли этилового спирта и 4 капли концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки — он горит светящимся пламенем.

Химизм процесса:

 

CНз-СН₂ОН + НОSОзН СНз-СН₂-OSОзН + Н₂О

этилсерная кислота

Этилсерная кислота — моноэфир неорганической двухосновной кислоты — при нагревании разлагается:

 

СНз-СН₂-OSOзН СН₂=СН₂ + H₂SO₄

 

Таким образом, при взаимодействии этилового спирта с серной кислотой происходит дегидратация спирта:

 

 

Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:

 

C₂H₄ + ЗO₂ 2СO₂ + 2Н₂О

 

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется, кроме этилена и следов диэтилового эфира (СзН₅)₂О, ряд продуктов окисления органических соединений, например СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до сернистого ангидрида:

 

2H₂SO₄ + С СО₂ + 2SO₂ + 2H₂O

 

Сернистый ангидрид также может обесцвечивать растворы брома и марганцевокислого калия подобно этилену. Поэтому образующийся этилен промывают раствором щелочи для очистки от SO₂. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно, сернистый ангидрид не образуется.

Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.

Присоединение к этилену брома

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.

Химизм процесса:

СН₂=СН₂ + Вг₂ СН₂-СН₂

│ │

Br Br

1,2-дибромэтан

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи.

Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

Отношение этилена к окислителям

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 3.2.1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей раствора марганцевокислого калия и 4 каплями воды. Раствор марганцевокислого калия быстро обесцвечивается. При этом алкен окисляется в двухатомный спирт. Химизм процесса:

 

СН₂=СН₂ + [О] + Н-ОН СН₂-СН₂

│ │

ОН ОН

этиленгликоль

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.