Разложение фенолята натрия кислотами

К половине прозрачного раствора фенолята натрия (из опыта 2) добавляют 1 каплю фенолфталеина (отметить наблюдаемый эффект), а затем 1 каплю раствора соляной кислоты до исчезновения окраски раствора. Выделяется свободный фенол в виде эмульсии.

Феноляты щелочных металлов подвергаются гидролизу по типу солей, образованных слабыми кислотами и сильными основаниями. Действие сильных кислот приводит к вытеснению фенола как слабой кислоты.

Написать уравнения соответствующих реакций.

Фенолы можно вытеснить из растворов фенолятов даже такой слабой кислотой как угольная.

В пробирку со второй половиной раствора фенолята натрия (из опыта 2) опускают стеклянную трубку с оттянутым концом и пропускают через нее ток двуокиси углерода, получаемой при действии раствора соляной кислоты на углекислый кальций. Через некоторое время раствор фенолята натрия мутнеет.

Написать уравнение реакций и сделать вывод о сравнительной силе угольной кислоты и фенола.

Однако, в случае избытка щелочи в растворе фенолята выделение свободного фенола при пропускании двуокиси углерода может начаться только после того, как весь едкий натр перейдет в бикарбонат натрия. Поэтому разложение фенолята – появление мути – наблюдается только в концентрированных растворах фенолята натрия; в слабых растворах выделившийся фенол может раствориться в воде и помутнение раствора не отмечается.

 

Реакция фенола с хлорным железом

В пробирку помещают 2 капли раствора фенола, добавляют 3 капли воды и 1 каплю раствора хлорного железа. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание. Фенолы с хлорным железом в водном растворе дают цветную реакцию вследствие образования окрашенного соединения С₆Н₅ОFeCI₂ или, точнее, окрашенного иона С₆Н₅ОFe²⁺. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

Написать уравнение реакции получения комплексного фенолята железа при условии избытка фенола

 

Получение трибромфенола

В пробирку помещают 2 капли бромной воды и добавляют 1 каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка симм- трибромфенола.

Привести химизм процесса.

Гидроксильная группа относится к числу наиболее сильных орто-, пара-ориентантов. Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном кольце для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола.

 

Сульфирование фенола

В пробирку помещают несколько кристалликов фенола и добавляют 3 капли серной кислоты. Встряхивают содержимое пробирки: кристаллы фенола растворяются. Вносят 1 каплю получившегося раствора в другую пробирку и добавляют 4-5 капель воды: жидкость мутнеет. Объяснить, почему.

Реакционную смесь в первой пробирке нагревают на кипящей водяной бане в течение 2-3 минут, затем охлаждают содержимое пробирки и выливают в пробирку с 10 каплями холодной воды. Образуется однородный раствор, почти не имеющий характерного запаха фенола.

Объяснить наблюдаемые явления и привести химизм процесса.

Нитрование фенола

В пробирку помещают несколько кристаллов фенола, 2-3 кали воды и встряхивают до образования однородного раствора. В другую пробирку помещают 3 капли концентрированной азотной кислоты и 3 капли воды. Разбавленную азотную кислоту по каплям прибавляют к жидкому фенолу, непрерывно энергично встряхивая и охлаждая реакционную пробирку, так как реакция идет очень энергично. Реакционную смесь выливают в пробирку с несколькими каплями воды. Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой и отгоняют о-нитрофенол в чистую сухую пробирку-приемник. Мутная капля жидкости в приемнике имеет характерный горькоминдальный запах 0-нитрофенола. Пара-изомер остается в реакционной пробирке. Привести химизм процесса нитрования фенола.

 

Нитрозореакция фенолов

В пробирку помещают 3-4 капли Н₂SO₄, добавляют 2 капли раствора фенола и охлаждают полученный бесцветный раствор. Затем прибавляют 1 каплю раствора азотистокислого натрия и встряхивают – смесь окрашивается в зеленый цвет. Выливают окрашенную жидкость в пробирку с 10-12 каплями воды – образуется розово-красный раствор. Вносят 5 капель этого раствора в другую пробирку и добавляют несколько капель раствора щелочи (избыток).

Розовая окраска переходит в зеленую или синеватую; при добавлении нескольких капель кислоты раствор снова окрашивается в розовый цвет.

Химизм процесса:

НО – С₆Н₅ + НО-NO ® HO-C₆H₄ – N=O + H₂O

Фенол реагирует с образующейся азотистой кислотой, давая п-нитрозофенол, который легко конденсируется с избытком фенола в п-дифеноксиаминофенол, меняющий окраску в зависимости от кислотности среды с образованием окрашенных хиноидных соединений в соответствии со схемой:

2 C₆H₅OH + O=N–C₆H₄-OH ® (C₆H₅O)₂-N–C₆H₄-OH + H₂O