Сульфирование ароматических углеводородов

В пробирки помещают по 1 мл каждого из углеводородов и добавляют по 4 мл концентрированной серной кислоты. Пробирки закрывают пробками с вертикально вставленными трубками и нагревают на кипящей водяной бане, часто встряхивая смесь. В некоторых из них наблюдается постепенное растворение углеводородов (отметьте различие во времени растворения углеводородов). Когда растворение закончится, то пробирки охлаждают, и вещества из них выливают в стаканы, содержащие по 20 мл воды.

Отметьте вид получившейся смеси. Выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции? Сделайте вывод о легкости сульфирования различных углеводородов. Объясните механизм реакции.

 

Алкилирование бензола.

В пробирку наливают 1 мл бензола, добавляют 0,5 г хлорида алюминия, а затем при встряхивании к смеси добавляют 1 мл хлороформа (тяга!). Пробирку закрывают пробкой с обратным, воздушным холодильником (трубкой) и слегка нагревают. При этом начинается энергичная реакция с выделением хлороводорода. Смесь окрашивается в красно-бурый цвет. Выпадает масло. Напишите уравнение алкилирования бензола. Объясните механизм реакции. Какова роль хлорида алюминия при алкилировании?

Контрольные вопрсы

 

1. Почему бензол, будучи ненасыщенным углеводородом, не окисляется в растворе перманганата калия?

2. Почему бензол не обесцвечивает бромную воду?

3. Почему бензол и толуол по-разному реагируют с кислым раствором перманганата калия?

4. Почему бензол реагирует с бромом только в присутствии железных опилок? Напишите уравнение химической реакции.

5. Почему при нагревании толуола с бромом в присутствии железных опилок и при отсутствии их образуются разные (какие?) продукты? Напишите реакции образования этих продуктов.

6. Почему нитрующая смесь кроме HNO₃ содержит концентрированную серную кислоту? Какая частица является нитрующей? Напишите реакцию нитрования бензола при наличии избытка нитрующей смеси.

7. Почему при нитровании толуола образуются орто- и пара-изомеры? Какие динитроизомеры могут быть образованы при избытке нитрующей смеси? Напишите уравнения химических реакций образования нитропроизводных толуола.

8. Какова роль хлорида алюминия при алкилировании бензола? Напишите реакцию образования изопропилбензола, исходя из пропена, изопропанола и 2-хлорпропана. Какие катализаторы нужны для осуществления каждой из этих реакций?

 

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №6

Тема: СПИРТЫ

Цель работы: Практическое ознакомление с характерными свойствами спиртов и их производных и индивидуальными особенностями их важнейших представителей.

Оборудование и реактивы: этиловый спирт, пропиловый спирт, изопропиловый спирт, третичный бутиловый спирт, реактив Лукаса, изоамиловый спирт, сернокислая медь безводная, раствор иода в KJ, 0,1н; фенолфталеин, 1%-ный спиртовый раствор, лакмусовая бумага; металлический натрий; глицерин; сернокислая медь, 0,2н раствор; фуксинсернистая кислота; спираль из медной проволоки; двухромовокислый калий, 0,5н раствор; серная кислота, 2н раствор; серная кислота концентрированная (d=1,84 г/мл); марганцевокислый калий, 0,1н раствор; пинцет; спиртовка; пробирки.

Теоретическая часть

 

Гидроксисоединения (R-OH), в которых гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода (т.е. с sp³ -гибридизованным атомом), называются спиртами (первичными – RCH₂OH, вторичными – R₂CHOH, третичными – R₃COH).

В зависимости от числа гидроксогрупп различают одноатомные и многоатомные спирты, по характеру углеводородного радикала – предельные, непредельные, ароматические спирты, по количеству углеродных атомов – низшие (С₁ – С₁₀) и высшие (С₁₁ и более).

 

Методы получения

Спирты в свободном состоянии в природе встречаются редко, поэтому их получают синтетическими методами. Основные промышленные методы получения спиртов следующие.

1. Каталитическая гидратация алкенов используется для получения этанола и других спиртов:

СН₂ = СН₂ + Н₂О ® С₂Н₅ОН

 

Условия реакции: этилен и водяной пар при 70-80 атм и 280-300^оС пропускают над фосфорной кислотой, нанесенной на кремнезем (прямая гидратация) или используют в качестве катализатора серную кислоту (непрямая гидратация).

2.Ферментативный метод используется для получения спиртных напитков и состоит в брожении сахаристых веществ:

 

 

Дрожжи

С₆Н₁₂О₆ ¾¾® 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂

3.Синтез метанола осуществляют из природного газа:

 

СН₄ + Н₂О ® СО + 3Н₂ (Ni;50-100ат;900^оС)

2Н₂ + СО ® СН₃ОН (Cr₂O₃ + ZnO; 50-100ат; 400^оС)

 

4. Гидролиз моногалогенпроизводных (получение пентиловых спиртов):

 

R-CH₂CI + NaOH_{(водный)} ® R-CH₂OH + NaCI

5. Лабораторные методы получения спиртов основаны на реакциях гидролиза галогеналканов и сложных эфиров, а также гидратации алкенов и восстановлении карбонильных соединений.