В XIV вв. Москва не была единственным политическим центром, претендовавшим «киевское наследие». Это право упорно пыталось оспорить у нее другое государство, в состав которого входила значительная часть территории Древнерусской державы – Великое княжество Литовское, образовавшееся в XIII в. Политической консолидации литовских племен содействовали внешние обстоятельства. С одной стороны, их побуждал к этому печальный пример ближайших родичей – пруссов, покоренных Тевтонским орденом. Военная угроза с запада способствовала повышению роли вождя и дружины. С другой стороны, авторитет вождя возрастал благодаря набегам на русские земли приносившим немалую добычу. Эти нападения стали возможны из-за усобиц в Киевской Руси, приведших к снижению ее обороноспособности.
В 30-х гг. XIII в. один из литовских князей – Миндовг – смог подчинить своей власти остальных и, по выражению летописи, «нача княжити один во всей земле Литовськой». С этого момента и ведется отсчет истории Великого княжества Литовского. Уже при Миндовге литовцы переходят от тактики набегов на русские земли к их захвату. Первой была подчинена Черная Русь – земли в верхнем течении Немана. С юридической точки зрения это выглядело, очевидно, как приглашение литовского князя на вакантное Новогрудское княжение. Именно опора на Черную Русь помогла Миндовгу утвердить свою власть в самой Литве, что изначально повлияло на становление особой политической структуры нового государства, отраженной в его официальном названии: «Великое княжение Литовское и Русское».
Вслед за Черной Русью литовцы закрепляются в землях по течению Припяти и Западной Двины, что совпало по времени с татаро-монгольским нашествием. Западные княжества избежали ужасов Батыева погрома, но пример Северо-восточной Руси заставлял относиться к литовцам, как к меньшему злу. В одних землях местные князья признавали себя вассалами литовских, в других – горожане и боярство заключали «ряд» с литовскими князьями и их дружинами. В этом случае русские земли сохраняли широкую автономию, а «приглашенные» князья и дружинники, как правило, принимали православие и постепенно ассимилировались.
Своего расцвета Литовское государство достигает в годы правления Гедимина (1316-1341), а при его сыне Ольгерде (1345-1377), с присоединением Волыни, Подолии, Киевского, Чернигово-Северского и Брянского княжеств, русские земли составили около 9/10 территории великого княжества. При этом они обладали особым правовым статусом, зафиксированным на стадии вхождения в Литовское государство в «рядах» городов с великими князьями. В силу этих причин русские земли, несмотря на потерю независимости, сохранились в качестве особой культурно-исторической целостности, в рамках которой традиции прежней эпохи трансформировались в направлении, отличном от того, которое возобладало в Северо-восточной Руси.
Западнорусские города, оказавшись под властью Литовского государства, не только сохранили, но и упрочили свои позиции благодаря их особой роли в транзитной торговле с Центральной Европой. Северо-восточная Русь была основным экспортером пушнины, пользовавшейся огромным спросом на западных рынках, и потребителем серебра из немецких и богемских рудников. Необходимость выплаты дани в Орду обострила традиционную для Руси нехватку благородных металлов, что неизбежно повышало роль западнорусских городов как «золотого моста» между нею и Европой. Обогащение городов повышало их политический вес в Литовско-Русском государстве, становясь одной из причин уступчивости по отношению к ним великокняжеской власти. В ряде городов вплоть до второй половины XV в. сохранялось вече («суйм»), на котором решался весьма широкий круг вопросов. Таким образом, западнорусским городам удалось не только сохранить прежние традиции самоуправления, но и развить их в сторону сближения с аналогичными европейскими юридическими нормами.
В сословной структуре и политическом строе Литовско-Русского государства также прослеживаются традиции домонгольской эпохи, которые с течением времени приобретали все большее сходство с классической системой вассалитета-сюзеренитета. Верхнюю ступеньку феодальной иерархии занимал великий князь из династии Гедиминовичей, который, хотя и величался «осподарем» или, подобно Гедимину, королем литовским и русским, не имел неограниченной власти. С одной стороны, он вынужден был считаться с высшей знатью, представленной в «раде» (боярском совете). С другой стороны, достаточно независимы в своих действиях были местные князья. Рангом ниже стояли «служебные» князья, владевшие землями не по династическому праву или «ряду», а в качестве «держания», получаемого от великих или местных князей. Следующую ступеньку феодальной иерархии занимало боярство, включавшее и утерявшие титул младшие ветви княжеских родов, и местные аристократические фамилии, и аноблированных («обоярившихся») выходцев из служилого военного сословия «земян», близкого к боярству, но более низкого по социальному статусу. Феодалы всех перечисленных званий обладали соразмерной своему положению возможностью влиять на великокняжескую власть, что в перспективе вело к формированию институтов сословного представительства.
Генетическая связь между Литовско-Русским государством и Киевской Русью особенно очевидно проявляется в сфере культуры. Многократно превосходившие коренную Литву по площади и численности населения, западнорусские земли доминировали и в культурном отношении. Русский язык был официальным языком делопроизводства, на нем составлялись летописи, непосредственно продолжавшие домонгольскую традицию, создавались юридические памятники, ориентированные на нормы Русской Правды.
Итак, историческое своеобразие Великого княжества Литовского и Русского заключалось в том, что, несмотря на формально-юридическое верховенство литовского этноса, русские, преобладая в нем численно, доминировали в культурном и, de facto, в политическом отношении. Поэтому, когда в Восточной Европе разгорелась борьба за «киевское наследство», Литовско-Русское государство включилось в нее, попытавшись возглавить «собирание Руси». И, конечно же, литовских князей не могло оставить безучастным вспыхнувшее в XIV в.противоборство Твери и Москвы. Происходит сближение между Вильно и Тверью, заинтересованность в котором была обоюдной. С одной стороны, Тверь, раньше других оправившаяся от Батыева погрома, обладала наибольшим военно-политическим потенциалом в Северо-Восточной Руси, а значит – имела больше всего шансов возглавить в будущем борьбу с Ордой. И в перспективе этого неизбежного столкновения Тверь хотела видеть в Литве гаранта безопасности своих западных рубежей, а по возможности – и участника антитатарской коалиции. С другой стороны, и Литва, с огромным напряжением сил сдерживавшая агрессию Тевтонского ордена, была заинтересована в мирных отношениях со своим восточным соседом. Кроме того, литовские князья стремились укрепить свое влияние в Новгороде, а для этого тоже необходим был союз с Тверью, контролировавшей продовольственное снабжение Новгорода.
Усиление Твери и ее контакты с Литвой не могли не вызвать беспокойства в Орде, стремившейся поддерживать выгодный ей баланс сил в Восточной Европе. Задавшись целью восстановить пошатнувшееся равновесие, Узбек в 1327 г. прибег к услугам Калиты для усмирения Твери. Следом он решает преподать урок и самой Литве. В 1331 г. в подвластный ей Киев прибывают баскаки для сбора дани. Киевляне вынуждены были подчиниться. В итоге, к 30-м гг. XIV в. на Руси сложилась новая расстановка политических сил: антагонизм Москвы и Твери, опиравшейся на Литву, трансформировался в противостояние Литвы и Москвы, за спиной которой стояла Орда.
Во второй половине XIV в. соперничество двух претендентов на древнерусское наследие переходит в военную плоскость. Ольгерду удается значительно продвинуть восточные рубежи своей державы. Стремительному росту его авторитета способствовала блестящая победа над татарами у Синих Вод в 1362 г. В 1368, 1371 и 1372 гг. Ольгерд предпринимает походы на Москву, однако они не привели к желаемому результату. Москва к этому времени уже окрепла настолько, что могла противостоять Литве даже без помощи Орды. Более того, теперь московские князья начинают тяготиться ролью сателлитов Орды и пытаются перехватить у Вильно инициативу в антитатарской борьбе.
Успехи Дмитрия Ивановича вызвали беспокойство в Литве. После одержанной им в 1378 г. победы на Воже великий князь литовский Ягайло и правитель Орды Мамай заключают союз, направленный против Москвы. В то же время, ряд литовских князей, недовольных сменой политического курса, поддержали Дмитрия Ивановича.
Победа на Куликовом поле сделала Дмитрия Донского лидером общерусского объединительного движения и укрепила позиции его сторонников в Литовском государстве. В 1381 г. Ягайло был вынужден уступить великокняжеский престол своему дяде Кейстуту – стороннику литовско-московского сближения. Однако летом 1382 г. политическая ситуация вновь резко меняется. Ягайло с помощью Тевтонского ордена возвращает себе престол, а Тохтамыш наносит поражение Московскому княжеству, что подорвало престиж Дмитрия Донского и ослабило позиции его сторонников в Литве.
В 1383-1384 гг. «московской партии» удалось восстановить свое влияние в Вильно, и ею даже инициируются переговоры о женитьбе Ягайло на дочери Дмитрия Донского с предварительным условием креститься и признать православие государственной религией. Однако вскоре Ягайло получает более выгодное, с его точки зрения, предложение – руку польской королевны Ядвиги и корону Польши при условии крещения и провозглашения католичества государственной религией Литвы. В августе 1385 г. в г.Крево был подписан предварительный договор, а в январе 1386 г. в Кракове – официальный акт польско-литовской унии. Эти соглашения способствовали резкому росту западного влияния в Литве и, как следствие, снижению шансов на воссоединение русских земель. Выполняя взятые на себя обязательства, Ягайло вводит дискриминационное по отношению к православным законодательство и даже обещает папской курии, что все его подданные «будут приведены к католической вере и послушанию святой римской церкви».
Впрочем, в полном объеме Кревская уния не была осуществлена из-за противодействия сына Кейстута Витовта, ставшего в 1392 г. великим князем литовским. В годы его правления возрождается политическая программа Ольгерда, нацеленная на объединение всех русских земель под эгидой Вильно. Для ее реализации Витовт стремился заручиться поддержкой как Ордена, так и Орды. С этой целью он решил поддержать хана Тохтамыша против ставленника Тимура Темир-Кутлука, но в 1399 г. в битве на р.Ворскла потерпел сокрушительное поражение. Это нанесло удар по престижу Витовта и вынудило его временно отказаться от реализации «общерусской программы».