, , . (1, 2). sp 3- () :
(1) |
sp 2-:
(2) |
X , , , , . X (, 2ÅR), (H2O).
, , X, .
Y , , , C-Y.
SN ( nucleophilic substitution).
: 2:, :─, RÖH, RO:─, RCOO:─, H2S:, HS:─,:SHR,:NH3,:NH2R,:NHR2, F:─, Cl:─, Br:─, I:─,:CN─,:NO2─ . .
, ( ) . , . , . . , - Br─ OH─, .
sp3-
, (1), ,
(-OSO3H, ‑ONO2), . :I > Br > Cl > > F.
X , HX. (X = OH) - , H-OH . - ( ). 2+ (H3O+ ):
ROH + H2SO4 ROH2+ + HSO4- (3)
( ):
(4)
, (3), (4) . :
|
|
ROH2+ + Br- RBr + H2O
ROSO3H + Br- RBr + HSO4-
. sp 3- SN1:
SN2 :
1 2 , ( ). , .
, SN1 , -. SN2- (Y- R3CX), , .
, SN1-, RX:
v = k. c RX
(v , k , c RX ), SN2- , ( Y):
v = k. c RX. Y
(SN1 SN2) : , , .
, (, , . .), SN1-. , . :
2=-2-Cl | ||
-, | , | . |
(, CH3CH2CH2Cl) SN2.
CH3CH(Br)CH3 , SN1-, SN2- .
OH- . , , . :
:
. , , , :
2H5OH + HCl() 2H5Cl + H2O
sp2-
:
) ( ),
) , , , .. ( ),
) , , . . ( ).
|
|
(2). , (. , . 63) (2) R = CH3, X = OCOCH3, Y = C6H5NH2.
: , . , 3-Cl , 3CO-N(CH3)2 (, ..).
(RCO-OH), (RCO-OR¢) (RCO-NH2, RCO-NHR¢, RCO-NHR¢2) , -OH, -OR, -NH2, -NHR -NR2 = . sp 2- .
, :
():
, . , . sp 2- sp 3-, s-, , 120 ~109 ( ). sp 2- R, X Y. , , , .
HX, , HY, .
+ :
, , . , . . , .
( , , , ) , -. , - RCOO-, RCOOH . :
:
, . , , .
, , [9].
|
|
1. ? .
2. .
3. SN1- SN2-.
4. ? 1- 1-.
5. , - - .
6. ? ?
7. 65Cl .
8. () 349.
9. N,N-.
, . 10. , . , , 18 (. 1), 12 , 5 .
10 15 17 , . . , , , . r. , , .
, , . 90 95 .
. 9.
, (. 2). , , . 20 30 l2 , .
, . , . . Cl2 ( ) . , 60 . . . n D20 = 1,4251, = 59 . 80 %.
:
1. , .
, , (. 10), , . 25 . 2 . , 80 81 C, . 1 2 . . , , , .
|
|
, (.. ) 2- (88,0 %) (12 %). (80,4 C) , 2- (82 ).
2. ( 68 , n D20 1,368). , , . , 5 ( , ). , , . , .