- используется в качестве рабочего вещества - хладагента в холодильной технике;
- применяется в парфюмерии и медицине для создания аэрозолей;
- применяется в пожаротушении на опасных объектах (например, электростанции, корабли и т. д.);
Современный хладон или фреон, так же как и многие эпоксидные смолы абсолютно безопасны с точки зрения экологии, поэтому их можно использовать в самых разных сферах и областях промышленности.
В настоящее время хладон и фреон применяют в качестве газового диэлектрика, порообразователя при изготовлении пенопласта, пропеллента и индикатора при тестировании герметичности систем и т.п.
Кроме того фреон применяется в системах газового пожаротушения. Для газового пожаротушения фреон хорош тем, что его свойства позволяют легко вытеснять необходимый для горения кислород из зданий.
Новейшие установки газового пожаротушения имеют ряд преимуществ перед применением их водяными, пенными, аэрозольными или порошковыми аналогами.
Ранее в производстве холодильных установок применялся аммиак, однако небезопасность его использования заставила искать альтернативные хладагенты. Хладоны или фреоны относятся к хладагентам нового поколения, которые в настоящее время широко применяются в производстве различного холодильного оборудования бытового и промышленного назначения, такого как холодильники и кондиционеры.
Кроме того, современные марки хладагентов абсолютно безопасны для экологии, поэтому сфера их применения стала значительно шире. Сегодня их используют в качестве газового диэлектрика, порообразователя при производстве пенопласта, пропеллента и индикатора при тестировании герметичности систем.
Также хладоны (фреоны) используются в системах газового пожаротушения. Эта область применения обусловлена свойством фреона - вытеснять необходимый для горения кислород из помещения. Необходимо отметить, что современные установки газового пожаротушения имеют ряд преимуществ перед использованием водяных, пенных, аэрозольных и порошковых аналогов.
Одним из самых главных достоинств систем газового пожаротушения является их способность потушить огонь в любом месте помещения. А последствия их использования легко устраняются проветриванием, не принося еще большего материального ущерба. Кроме того, в отличие от других систем, установки газового пожаротушения устойчивы к воздействию температур, что также обуславливается физико-химическими свойствами фреона.
Назначение фреона:
- используется как хладагент в холодильной технике;
- применяется в парфюмерии и медицине для создания аэрозолей;
- на его основе созданы современные газовые пожаротушители;
Виды фреонов:
- трихлорфторметан (tкип 23,8 °C) — Фреон R 11, Фреон-11, Хладон-11
- дифтордихлорметан (tкип — 29,8 °C) — Фреон R 12, Фреон-12, Хладон-12
- трифторхлорметан (tкип — 81,5 °C) — Фреон R 13, Фреон-13, Хладон-13
- тетрафторметан (tкип — 128 °C) — Фреон R 14, Фреон-14, Хладон-14
- тетрафторэтан (tкип — 26,3 °C) — Фреон R 134а, Фреон-134а, Хладон-134а
- хлордифторметан (tкип — 40,8 °C) — Фреон R 22, Фреон-22, Хладон-22
-хлорофторокарбонат (tкип — 51,4 °C) — Фреон R407С, Фреон-R410A, Хладон-R410A
История названия
В 1928 году американскому химику корпорации «Дженерал Моторс» («General Motors Research») Томасу Мидглей младшему (Thomas Midgley, Jr. 1889—1944 гг.) удалось выделить и синтезировать в своей лаборатории химическое соединение, получившее впоследствии название «Фреон». Через некоторое время «Химическая Кинетическая Компания» («Kinetic Chemical Company»), которая занималась промышленным производством нового газа — Фреон-12, ввела обозначение хладагента буквой R (Refrigerant — охладитель, хладагент).
Такое наименование получило широкое распространение и со временем полное название хладагентов стало записываться в составном варианте — торговая марка производителя и общепринятое обозначение хладагента. Например: торговая марка GENETRON®AZ-20 соответствует хладагенту R-410a, который состоит из хладагентов R-32 (50 %) и R-125 (50 %).
Существует так же торговая марка с таким же названием, как и у химического соединения — FREON® (Фреон), основным правообладателем которой является американская компания «ДюПон» («DuPont»). Это совпадение в названии до сих пор вызывает путаницу и споры — можно ли словом фреон называть произвольные хладагенты.
Влияние на Озоновый слой Земли:
По одной из версий, причиной уменьшения озона в атмосфере и образования озоновых дыр является производство и применение хлор- и бромсодержащие фреонов. Попадая после использования в атмосферу, они разлагаются под воздействием ультрафиолетового излучения Солнца. Высвободившиеся компоненты активно взаимодействуют с озоном в т. н. галогеновом цикле распада атмосферного озона.
Подписание и ратификация странами ООН Монреальского протокола должно уменьшить производство фреонов и способствовать восстановлению озонового слоя Земли.
Итак, фреоны - галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно атомы хлора, реже — брома. Известно более 40 различных фреонов; большинство из них выпускается промышленностью.
Физические свойства галогенопроизв
Галогенуглеводороды имеют в своей структуре полярные ковалентные связи, поэтому обладают заметным дипольным моментом. Для этих соединений характерно слабое межмолекулярное взаимодействие, характерны низкие температуры кипения и плавления. Галогенуглеводороды практически нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях, они растворяют жиры и масла.
Химические свойства
Химические свойства алкилгалогенидов обусловлены разрывом связей С - Галоген.
Наиболее легко реакции замещения протекают для иодпроизводных. Механизм процесса - нуклеофильное замещение (SN).
По современным представлениям реакции нуклеофильного замещения могут протекать по двум механизмам: мономолекулярному SN1 и бимолекулярному SN2.
Механизм SN2
Этот механизм характерен для первичных алкилгалогенидов.
Реакция замещения происходит в результате постепенного вытеснения старой группы новой группой. Образование новой и разрыв старой связи происходит одновременно.
В переходном состоянии центральный атом гибридизован, как в алкенах, все его связи находятся в одной плоскости, а входящая и уходящая группы находятся за и перед плоскостью молекулы. Нуклеофильная атака осуществляется с тыла.
Механизм SN1
Мономолекулярный механизм характерен для первичных алкилгалогенидов и галогенидов аллильного и бензильного типа.
При мономолекулярном механизме сначала происходит ионизация связи углерод - галоген, а затем нуклеофил быстро взаимодействует с карбкатионом.
Первая стадия определяет скорость процесса в целом, на этой стадии происходит медленная диссоциация бромистого трет.бутила, поэтому скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила.
Соединения с вторичными радикалами могут реагировать по двум механизмам.
Механизм реакций элиминирования
Реакции элиминирования могут протекать, по мономолекулярному (Е1) или бимолекулярному (Е2) механизмам.
Е1-реакции протекают параллельно с реакциями SN1 и включают две стадии. Сначала образуется карбокатион, от которого затем отщепляется под действием основания протон:
Реакции Е2 протекают параллельно с реакциями SN2 и включают одну стадию, в ходе которой одновременно происходит разрыв старых и образование новых связей:
Механизм элиминирования (Е1 или Е2) определяется теми же факторами, что и соответствующие процессы нуклеофильного замещения (SN1 и SN2).
Общие представления о галогенопроизводных ароматических углеводородов и пестицидах на их основе. Спирты и фенолы: классификация, строение, номенклатура, изомерия и основные методы синтеза.
Ароматическими галогенопроизводными называют производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замешены атомами галогенов.
В зависимости от положения атомов галогенов различают две группы галогенопроизводных ароматического ряда:
• галогенарены — соединения, у которых атомы галогена непосредственно связаны с бензольным кольцом. Арилакил галогениды — соединения, содержащие атомы галогена в боковой цепи (алкильном радикале). Способы получения
Для введения галогена в бензольное ядро используют. Реакцию галогемирования аренов. Реакция протекает по ионному механизму в присутствии катализаторов хлоридов металлов А1С13, FcBr3, SbCI. Катализатор способствует образованию положительного иона га логена. который осуществляет замещение в бензольном ядре.
Реакцию солеи арилдиазония с галогенидами меди. Для введения галогена в боковую углеродную цепь используют. Гиюгенирование алкиларенов. Реакция идет при нагревании до высоких температур или при облучении УФ-светом. Механизм радикальный. Галогенированию подвергается в основном а-положение относительно бензольного ядра, поскольку в этом случае образуется устойчивый свободный радикал бензильного типа. Реакцию хлорметширования. При действии на ароматические углеводороды формальдегида и хлороводорода в присутствии катализатора (AlClj, ZnCl2) атом водорода в кольце замешается на хлорметильную группу.
Физические свойства ароматических галогенопроизводных
Галогенопроизводные ароматического рада — это жидкие иди кристаллические вещества. Температуры кипения галогенаренов возрастают в ряду: фтор-, хлор-, бром-, йодпроизводные. Соединения этого ряда не растворимы в воде, но легко растворимы в органических растворителях.
Химические свойства ароматических галогенопроизводных
Реакционная способность ароматических галогенопроизводных зависит от положения галогенов. Для соединений, содержащих галоген в боковой цепи, характерны все реакции галогеналканов.
