Углеводороды: строение, номенклатура, изомерия, природные источники и основные методы синтеза алкенов, алкинов и алкадиенов

Алкены.

Простейшими непредельными (ненасыщенными) соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей. Алкены, содержащие две двойные связи, назы­ваются диенами, содержащие три двойные связи — триенами и т.д. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.

СН3-СН=СН2	СН3-СН2-СН=СН2	СН3-СН=СН-СН3
Пропилен	бутен-1	бутен-2

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН2 = СН2, в связи с чем алкены также на­зывают этиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи этилена:

Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:

2-метил пропен

Общая формула гомологического ряда алкенов СnН2n. При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образу­ются непредельные радикалы обшей формулы CnH2n-1, простей­шие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

СН2=СН-	СН2=СН-СН2-
Винил	Аллил

угол 120.Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

цис-бутен-2 транс-бутен-2

В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выби­рают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором на­ходится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, на­пример:

4метилпентен -2

В природе ациклические алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C2H4) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис- трикозен-9) является половым аттрактантом самкидомашней мухи

ПОЛУЧЕНИЕ:

1) дегидрирование алканов C₄H₁₀ ––> C₄H₈ + H₂; (t, Ni)
бутан бутен водород

2) гидрирование алкинов CH₃–CºCH(пропин) ––^t°,Pd;H2•® CH₃–CH=CH₂(пропен)

3) дигидрогалогенирование R-CH2-CH(Hlg)-CH3 -> (НАД СТРЕЛКОЙ NaOH, ПОД HHlg)à R-CH≡CH-CH3

4) дегидротация R-CH2-CH(OH)-CH3--à (над КH2SO4)—> R-CH=CH-CH3

Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n-2.

Изомерия и номенклатура

Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

СН3—СН2—С=СН CH3—С=С—СН3

бутин-1 бутин-2

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина.

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис транс-) изомерия в случае алкинов невозможна.Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.

 

Получение

1) дегидрирование алканов и алкенов

2) в тетради

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в ре­акции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители со­пряженных диенов:

СН2 = СН-СН = СН2 СН2 = С(СН3)-СН = СН2.
бутадиен-1,3 изопрен

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1) изомерия углеродного скелета.

2) изомерия положения двойных связей

3) цис-транс-изомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.