Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Альдегиды и кетоны: классификация, строение, номенклатура, изомерия и основные методы синтеза




Общая формула альдегидов или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой. Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу — —, связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов или R—CO—R'.

Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула - CnH2nO.

Изомеры и гомологи

г о м о л о г и HCHO метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)  
CH3CHO этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)  
CH3CH2CHO пропаналь (пропионовый альдегид)   CH3—CO—CH3 пропанон (ацетон)
CH3CH2CH2CHO бутаналь (масляный альдегид) 2-метилпропаналь CH3—CO—CH2CH3 бутанон (метилэтилкетон)
  и з о м е р ы

В молекулах альдегидов, а тем более кетонов, в отличие от спиртов нет атомов водорода со значительным положительным частичным зарядом, поэтому между молекулами как альдегидов, так и кетонов нет водородных связей.

Алгоритм составления названий альдегидов

Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

В конце названия допишите суффикс -аль.

Физические свойства: формальдегид - газ с удушливым запахом, растворим в воде (с молекулами воды водородные связи образуются, 40 %-ный водный раствор называется формалином с увеличением температуры растворимость уменьшается); ацетальдегид - бесцветная легкокипящая жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде; ацетон - бесцветная жидкость с резким запахом, растворим в воде.

В ряду алканы альдегиды (кетоны) спирты растворимость в воде и температура кипения увеличивается.

Химические свойства

Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд ( +) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.

Горение:

2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
2CH3COCH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O

 

Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
В ряду HCHO RCHO RCOR' склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.

а) Гидрирование (восстановление водородом):

HCHO + H2 CH3OH
CH3—CO—CH3 + H2 CH3—CH(OH)—CH3


Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные.

Окисление:

CH3CHO + Ag2O 2Ag + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)
HCHO + 2Cu(OH)2 2H2O + Cu2O + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)


Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в -положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):

  2()    
CH3 —CH2 —CHO + Cl2 CH3—CHCl—CHO + HCl

Получение альдегидов и кетонов

Окисление спиртов.
а) Первичных

CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O


б) Вторичных

CH3—CH(OH)—CH3 + [O] CH3—CO—CH3 + H2O

 

Дегидрирование спиртов.
а) Первичных

CH3CH2OH CH3CHO + H2


б) Вторичных

CH3—CH(OH)—CH3 CH3—CO—CH3 + H2

 

Окисление метана: CH4 + O2 HCHO + H2O (При 500oС в присутствии оксидов азота)

Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ): C2H2 + H2O CH3CHO

Окисление этилена: 2C2H4 + O2 2CH3CHO

Классификация альдегидов и кетонов:

В зависимости от строения УВ радикала альдегиды и кетоны бывают алифатическими (предельными и непредельными) и ароматическими.

 

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-10-19; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 3088 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Человек, которым вам суждено стать – это только тот человек, которым вы сами решите стать. © Ральф Уолдо Эмерсон
==> читать все изречения...

2258 - | 2104 -


© 2015-2024 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.009 с.