1. Наличие "изюминки". В отличие от более простых походов I-IV категорий, основная цель которых может быть обучение, повышение спортивного мастерства или просто получения справки за соответствующую категорию (поэтому где и как проложен маршрут не очень важно), для сложных походов V-VI к.с. необходимо иметь какую-то очевидную яркую цель в самом маршруте, способную воодушевить и сплотить группу. Это может быть первопрохождение, исследование никем не пройденных перевалов, восхождение на какую-то красивую обзорную вершину(ы), посещение труднодоступного красивого района, или хотя бы просто какое-то интересное новое для группы препятствие (например, сложный скальный перевал или многоступенчатый ледопад). Строить "пятерочный" и выше поход просто подбирая в нитку маршрута подходящие перевалы совершено нецелесообразно - его прохождение не доставит большой радости. Определив эту "изюминку" как некую ось, вокруг нее уже надо "накручивать" весь остальной поход подбираю подходящий маршрут, сроки и способы прохождения.
2. Невозможность объективного учета всех факторов. При разработке таких маршрутов часто бывает что материалов просто нет, или их мало, или они достаточно устарели (пример: пер. Шокальского), поэтому приходится иметь с дело с малым количеством информации достоверность которой тоже с трудом поддается оценке. Это заставляет помимо тщательного учета всех известных моментов включать в рассмотрение также совокупный неизвестный фактор и оперировать в терминах неполно определенных систем. Самое сложное здесь грамотно оценить этот совокупный неизвестный фактор. Основное правило здесь такое: выкидываются самый лучший и самый худший варианты - наихудший из оставшихся и будет наиболее вероятным на который можно закладываться. Однако готовым надо быть всегда к самому худшему.
3. Большая автономность. Сложные походы высоких категорий проходят как правило в малообжитых районах и даже на Кавказе маршрут строится таким образом, что возможность быстрого выхода в цивилизацию ограничена (пример: Караугомское, Ушбинское плато на Кавказе, Памир, Тянь-Шань), поэтому группа большую часть маршрута существует в автономных условиях и должна надеяться только на себя. Помощи ждать не от кого и неоткуда - даже если дождешься, то скоре всего будет уже поздно - поэтому при разработке маршрута следует закладывать усиленный запас прочности по времени, снаряжению и питанию.
4. (За)предельная сложность маршрутов. Походы высших категорий часто проходят на грани физических и психических возможностей обычного человека, которую можно легко переступить, поэтому уже при разработке маршрута следует помнить про это и стараться объективно оценивать пиковую величину и общий запас сил группы. Нельзя их превышать и надо давать достаточное время на восстановление. Дополнительных резервов здесь взять неоткуда (см. выше), а ситуация может изменяться, как правило, только в худшую сторону (погода, порча и потеря снаряжения, болезни, травмы и т.д.).
5. Три изложенных выше пункта объективно приводят к необходимости проработки большого числа аварийных и запасных вариантов для сложных походов. Всегда важно знать все возможные способы движения к людям из любой точки маршрута, их характеристики, а также иметь набор запасных вариантов нормального движения в случае возникновения разных (не)предвиденных обстоятельств. По-хорошему, следует знать и готовить целый район путешествия. Конечно перевалы и долины на нитке маршрута нужно знать лучше, чем к ним прилегающие, а те, в свою очередь, лучше, чем отдаленные, но ясное общее представление о районе и материалы по всем перевалам необходимо иметь.