1. До складу нафти входять сполуки: 2-метилпентан, толуен. Напишіть їх структурні формули. Вкажіть, до якого типу вони відносяться та їх хімічні властивості.
2. Напишіть рівняння реакцій взаємодії:
а) 2-бутену; б) етину; в) толуену з KMnO4. Можливі варіанти взаємодії органічних речовин з Ag2O, HNO3, H2SO4, H2.
ХІД РОБОТИ
22.1 Одержання метану та вивчення його властивостей
Рівні об’єми натрій етаноату і натронного вапна (суміші кальцій та натрій гідроксидів) розітріть у сухій ступці, перенесіть у суху пробірку з газовивідною трубкою (суміші повинно бути приблизно 1/3 пробірки). Пробірку закріпіть в штативі з незначним нахилом і нагрійте над полум’ям газового пальника. Спочатку нагрівайте всю пробірку, а потім сильно нагрійте суміш.
Опустіть газовивідну трубку в пробірку, яка містить 2 мл бромної води, а потім у пробірку, яка містить 2 мл розчину калій перманганату.
Запишіть спостереження.
Не припиняючи нагрівання суміші, підпаліть газ, який виділяється. Відзначте колір полум’я. Напишіть рівняння реакцій одержання й горіння метану.
22.2 Одержання етину (ацетилену) і вивчення його властивостей
Налийте в одну пробірку 2 мл води, в другу – розчину калій перманганату, в третю – бромної води. У пробірку з водою опустіть грудочку кальцій карбіду і закрийте корком з газовивідною трубкою.
Опустіть газовивідну трубку в пробірку з розчином калій перманганату, потім у пробірку з бромною водою. Запишіть спостереження.
Підпаліть газ, який виділяється, зверніть увагу на колір полум’я.
Запишіть рівняння реакцій одержання етину та його взаємодії з Br2 i KMnO4.
22.3 Окиснення етанолу до етаналю
Налийте в пробірку 1 мл розчину калій дихромату,
0,5 мл сульфатної кислоти і 5 крапель етанолу. Що спостерігається? Зверніть увагу на характерний запах етаналю. Напишіть рівняння реакції.
22.4 Реакція „срібного” дзеркала на альдегіди
В чисту пробірку, вимиту 10%-им розчином лугу, налийте 3 мл аміачного розчину аргентум гідроксиду [Ag(NH3)2]OH, 1 мл розчину метаналю й обережно нагрійте на полум’ї газового пальника.
Запишіть спостереження. Напишіть рівняння реакції.
22.5 Одержання етилетаноату (етилового естеру етанової кислоти)
Налийте в пробірку по 0,5 мл концентрованої етанової (оцтової) та сульфатної кислот і 0,5 мл етанолу. Пробірку з сумішшю нагрійте на водяній бані 2-3 хвилини, після чого вміст пробірки вилийте в пробірку з розчином натрій хлориду (зменшує розчинність естеру). Що спостерігається? Зверніть увагу на запах суміші. Яку роль відіграє H2SO4(конц.)? Напишіть рівняння реакції.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ
Завдання І
Напишіть структурні формули речовин за їх назвами
| В | Назви речовин |
| 2,3-диметил-2-пентен, толуен | |
| метилциклопентан, етилбензен | |
| 2-метил-1-бутен, пропілбензен | |
| циклогексан, 1,4-диметилбензен | |
| 2,3-диметилгексан, 1,2-диетилбензен | |
| 2,2,4-триметилгептан, 1,1-диетилциклопентан | |
| 1,2-диметилбензен, метилциклобутан | |
| 3-метил-2-пентен, 1,1-диметилциклопропан | |
| 2,2,4-триметилгексан, 1-метил-2-етилбензен | |
| 2,2-диметил-3-пентен, етилтолуен | |
| 3,4-диметил-2-гептен, 1,2-диметилциклопентан | |
| 3-метил-1-пентен, метилбензен | |
| 2,2,4-триметилоктан, 1,1-диметилциклобутан | |
| 2,3-диметил-1-пентен, 1,4-диметилбензен | |
| 3,3,4-триметил-1-гексен, 1-метил-3-етилциклопентан |
Завдання ІІ
Напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схем. Вкажіть умови проведення реакцій.
| В | Схема |
| кальцій карбід → етин → етаналь → етанова кислота | |
| метан → етин → бензен → метилбензен | |
| циклогексан → бензен → хлоробензен ¯ толуен | |
| етен ← етин → етаналь ¯ бензен | |
| метан → етин → хлороетен → 1,1-дихлороетан | |
| метан → етин → етаналь ¯ карбон (ІV) оксид | |
| бензен → хлоробензен →?-хлоронітробензен →?-хлороанілін | |
| метан → етин → ціаноетен → пропенова кислота | |
| кальцій карбід → етин → бензен → етилбензен | |
| циклогексан → бензен → нітробензен →?-бромонітробензен | |
| метан → етин → бензен ¯ карбон (ІV) оксид | |
| кальцій карбід → етин → бензен → нітробензен | |
| метан → етин → етаналь → етанова кислота | |
| бензен → етилбензен →?-бромоетилбензен ¯ карбон (ІV) оксид | |
| бензен → бромобензен →?-бромонітробензен →?-бромоанілін |
Література
1. Глінка М.Л. Загальна хімія. - К.; ВШ, 1994. - 608с.
2. Рейтер Л.Г.,Степаненко О.М.,Басов В.П. Теоретичні розділи загальної хімії. - К.: Каравела, 2003. - 344с.
3. Романова Н.В. Загальна та неорганічна хімія. - К.;Ірпінь, 1998. - 479с.
4. Романко П.Д., Романко Г.А., Побережний Л.Я. Методичні вказівки для самостійної роботи з курсу „Хімія”. Розділ „Основні поняття та закони хімії”. - Ів-Фр.; Факел, 2000. - 46с.
5. Телегус В.С., Бодак О.І., Заречнюк О.С., Кінжибало В.В. Основи загальної хімії. - Львів: Світ, 2000. - 424с.
6. Лісняк С.С., Романко П.Д. Загальна хімія. Хімічний елемент. Періодичний закон і періодична система хімічних елементів. Конспект лекцій для студентів інженерних спеціальностей. - Ів.-Фр.: ІФІНГ, 1993. - 25с.
7. Моргарт Р.М. Методичні вказівки та контрольні завдання з курсу загальної хімії. Розділ „Класи неорганічних сполук”. - Ів.-Фр.: ІФДТУНГ, 1995. - 62с.
8. Моргарт Р.М. Основні поняття хімії. Солі. Кислотно-основні взаємодії. Методичні вказівки для самостійної підготовки студентів. - Ів.-Фр.: ІФІНГ, 1991. - 48с.
9. Бутенко А.М., Булавін В.І., Ярошок Т.П. та ін. Загальна хімія. – К.:ІЗМН, 1997. – 392с.
10. Лісняк С.С., Романко П.Д., Романко Г.А. Загальна хімія. Розділ „Комплексні або координаційні сполуки”. –
Ів-Фр: ІФДТУНГ, 1999. – 31с.
11. Голуб А.М., Скопенко В.В. Основи координаційної хімії. – К.:ВШ, 1977. – 300с.
12. Дмитриев Г.А. Курс химии. Изд.2. – М.:ВШ, 1971. – 370с.
13. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии. Изд.24. – Л.:Химия, 1994. – 264с.
14. Лісняк С.С., Романко П.Д. Загальна хімія. Хімічний зв’язок. Будова молекул і кристалічних речовин (розд. IV). – Ів.-Фр.: ІФІНГ, 1993. – 24с.
15. Романко П.Д., Романко Г.А. Загальна хімія. Окисно-відновні реакції (розділ VI). – Ів.-Фр.: ІФДТУНГ, 1994. – 43с.
16. Романко П.Д., Побережний Л.Я., Романко Г.А. Загальна хімія. Хімічна кінетика та рівновага. Каталіз. – Ів.-Фр.: Факел, 2000. – 43с.
17. Романко П.Д., Мельник О.Д., Мельник М.В. Загальна хімія. Розчини. – Ів.-Фр: ІФДТУНГ, 1994. – 57с.
18. Романко П.Д. Конспект лекцій з курсу загальної хімії. Розділ – Загальні властивості металів. – Ів.-Фр.: ІФДТУНГ, 1996. – 57с.
19. Романко П.Д.. Загальна хімія. Основні положення електрохімії (розділ VIII). – Ів.-Фр.: ІФІНГ, 1993. – 35с.
20. Киреев В.А. Краткий курс физической химии. – М.: Химия, 1970. – 638с.
21. Стромберг А.Г. и др. Физическая химия. – М.: ВШ, 1989. – 495с.
22. Хмельницький Р.А. Физическая и коллоидная химия. – М.: ВШ, 1988. – 400с.
23. Малахова А.Я. Физическая и коллоидная химия. – Минск: ВШ, 1981. – 304с.
24. Усков І.О., Єременко Б.В., Паліщенко С.С., Нижник В.В. Колоїдна хімія з основами фізичної хімії високомолекулярних сполук. – К.: ВШ, 1995. – 142с.
25. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: ВШ, 1987. – 429с.
26. Петров А.А. и др. Органическая химия. – М.: ВШ. 1965. – 600с.
