а) Получение уксусной кислоты из ее солей. В пробирку помещают около 0,5 г ацетата натрия и добавляют 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению окраски влажной лакмусовой бумажки, поднесенной к отверстию газоотводной трубки. Написать уравнение реакции получения уксусной кислоты;
б) Отношение уксусной кислоты к индикаторам. В три пробирки наливают по 0,5 мл 10%-ного раствора уксусной кислоты. В каждую из них добавляют по несколько капель кислотно-основных индикаторов: лакмуса, фенолфталеина, метилового оранжевого. Отмечают, в каких пробирках изменилась окраска индикаторов;
в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием и с оксидом меди. В пробирку наливают 1-2 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через некоторое время выделяющийся газ поджигают. Написать уравнение реакции.
К небольшому количеству (на кончике шпателя) оксида меди(II), помещенному в пробирку, приливают 1-2 мл уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагревают. Обращают внимание на цвет раствора. Написать уравнение реакции;
г) Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 6-10 каплям раствора карбоната натрия приливают столько же капель ледяной уксусной кислоты. Что наблюдается? Какой вывод можно сделать о кислотных свойствах уксусной и угольной кислот? Будет ли уксусная кислота реагировать с растворами сульфата и хлорида натрия? Напишите уравнение проделанной реакции;
д) Отношение уксусной кислоты к окислителям. В пробирку наливают около 0,5 мл уксусной кислоты (ледяной), добавляют 5-6 капель раствора серной кислоты и несколько капель раствора перманганата калия. Реакционную смесь перемешивают. Происходит ли изменение окраски раствора? Сделать вывод об отношении уксусной кислоты к окислителям подобного рода.
Свойства непредельных одноосновных кислот
а) Реакции олеиновой и сорбиновой кислоты с бромной водой. В две пробирки вносят по 5-6 капель бромной воды и добавляют в одну из них несколько капель олеиновой кислоты, а в другую – несколько кристаллов (мелко измельченных) сорбиновой кислоты. Содержимое пробирок энергично перемешивают. Что происходит? Напишите уравнения соответствующих реакций;
б) Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия. В пробирку помещают 1 мл 2%-ного раствора перманганата калия, 1 мл 10%-ного раствора карбоната натрия и 0,5 мл олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешивают. Отмечают изменения, происходящие с реакционной смесью. Напишите уравнение окисления олеиновой кислоты;
в) В пробирку вносят 0,5-1,0 мл олеиновой кислоты, немного медных стружек (или проволоки) и добавляют 1-1,5 мл концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают и ставят штативе на 1-1,5 часа. Какие изменения произошли в пробирке и с чем это связано? Приведите химизм процесса.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Сколько изомерных кислот соответствует составу С5Н10О2?
2. Расположите по степени возрастания кислотных свойств, следующие соединения: фенол, этанол, уксусная кислота, муравьиная кислота, трифторуксусная кислота.
3. Составьте уравнение реакции бромирования пропионовой кислоты.
4. Имеется водный раствор, содержащий уксусную кислоту и метиловый спирт. Как разделить эти соединения?
5. Для очистки имеющейся в продаже уксусной кислоты от примеси соляной к ней добавляют соль и перегоняют. Как вы полагаете, соль, какой кислоты следует добавить?
6. Напишите уравнения реакций промышленных способов получения уксусной кислоты и муравьиной кислоты.
7. Напишите уравнения пяти реакций, лежащих в основе применения уксусной кислоты.
8. Написать уравнение реакции присоединения бромоводорода к метакриловой кислоте и уравнение реакции ее гидрирования.
9. Представьте схемы получения изомасляной кислоты из этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.
10. Какие кислоты можно получить методом оксосинтеза, если в качестве исходного углеводорода использовать 3,3- диметил-1-бутен?
11. Получите пропановую кислоту из 1-хлорпропана и напишите уравнение реакции ее с хлористым тионилом.
12. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) НСООН ® НООС- СООН; б) НООС –СООН ® НСООН.
13. Предложите способы получения янтарной кислоты из ацетилена.
14. Предложите способ выделения масляной кислоты из смеси ее с бутиловым спиртом.
15. Написать уравнение реакции термического разложения этилянтарной кислоты.
16. Какое соединение образуется при нагревании 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты?
17. Из масляной кислоты получите a-гидроксимасляную и напишите для нее уравнение реакции с РCI5.
18. Напишите для соединения следующего строения НС=С-СООН уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения
19. Напишите структурные формулы изомерных ароматических кислот общей формулы С8Н8О2 и назовите их.
20. Напишите уравнения реакций получения терефталевой кислоты из калиевой соли о-фталевой кислоты и из п-ксилола.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10
Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
Цель работы: исследовать свойства пластмасс, каучука и волокон.
10.1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЯСНЕНИЯ
Полимеры - это высокомолекулярные органические вещества, полученные в результате реакций полимеризации и поликонденсации. Структура макромолекул и их качественный состав влияют на свойства полимеров. Например, взаимодействие между молекулами полимеров очень сильное, так как они притягиваются друг к другу огромным количеством звеньев. Поэтому полимеры - механически прочные вещества. При нагревании связи между молекулами ослабевают, и молекулы могут перемещаться относительно друг друга - вот почему полимеры при несильном нагревании вязкие. При высокой температуре эти связи рвутся - наступает разложение полимера. Все активные группы атомов в молекулах полимеров задействованы в результате полимеризации, поэтому обычно высокомолекулярные вещества химически стойки к действию щелочей и кислот.
Таблица 1 – Важнейшие мономеры для получения полимерных соединений
| ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ | ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ |
| Для получения пластмасс | (NH2)2CO | Карбамид | |
| СН2 = СН2 | Этилен | Для получения каучуков и волокон | |
| СН2 = СН2Cl | Хлорвинил | CH2 = CH–CH=CH2 | Бутадиен |
| CH2 = CH–CH3 | Пропилен | CH2 = CH–CCl=CH2 | Хлоропрен |
| CH2 = CH–C6H5 | Стирол | CH2 = CH–C(CH3)=CH2 | Изопрен |
| CH2 = CH–CN | Акрилонитрил | H2N(CH2)5COOH | Аминокапроновая кислота |
| CH2 = C(CH3)COOCH3 | Метилметакрилат | H2N(CH2)6COOH | Аминоэнантовая кислота |
| CF2 = CF2 | Тетрафторэтилен | H2N(CH2)6NH2 | Гексаметилендиамин |
| HCOH | Формальдегид | HOOC–(CH2)4–COOH | Адипиновая кислота |
| C6H5OH | Фенол | HOOC–C6H4–COOH | Терефталевая кислота |
| C6H5NH2 | Анилин | HO–(CH2)2–OH | Этиленгликоль |
10.2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Свойства пластмасс.
1) Отношение к органическим растворителям. Поместите в 6 пробирок кусочки полистирола, поливинилхлорида, полиметилметакрилата, полиэтилена, фенопласта и аминопласта. В каждую пробирку прилейте по 1-2 мл бензола или другого органического растворителя и оставьте образцы пластмасс стоять в течение 30 минут. По истечении указанного времени проверьте состояние образцов и сделайте вывод о растворимости пластмасс.
2) Отношение к кислотам и щелочам. Поместите в 6 пробирок кусочки этих же пластмасс и прилейте по 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирок осторожно встряхните. Через несколько минут слейте кислоту и промойте кусочки пластмасс водой. Как влияет серная кислота на пластмассы? Какие пластмассы более стойки, а какие - менее стойки к концентрированной серной кислоте? Опыт повторите с другими образцами пластмасс, заменив серную кислоту 10%-ным раствором едкого натра. Сделайте вывод об отношении пластмасс к щелочам.
3) Отношение к нагреванию. На нагреваемую асбестированную сетку тигельными щипцами поместите тонкие кусочки полистирола, поливинилхлорида, полиметилметакрилата, полиэтилена, фенопласта и аминопласта. Какие образцы быстрее размягчатся, а какие более термостойки?
Результаты опытов запишите в таблицу 2
Таблица 2 – Свойства полимеров
| Пластмасса | Отношение к органическим растворителям | Действие H2S04 | Действие 10%-ного р-ра NaOH | Отношение к нагреванию |
| Полистирол | ||||
| Поливинилхлорид | ||||
| Полиметилметакрилат | ||||
| Полиэтилен | ||||
| Фенопласт | ||||
| Аминопласт |
