Реагенты, отмеченные кружочком позволяют получить соответствующие им ацилпроизводные из любых других, расположенных по схеме правее.
Алкины
- Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
Общая формула алкинов СnH2n-2.
Простейшие представители:
Тройную связь 
осуществляют 6 общих электронов: 
.
Строение тройной связи
Тройная связь является комбинацией из одной -и двух -связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами (часть I, раздел 4.3.3).
-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании
рz-орбиталей. Образование связей на примере молекулы ацетилена 
можно изобразить в виде схемы:
-связь (перекрывание 2sp-2sp),
-связь (2рy-2рy),
-связь (2рz-2рz),
С–Н -связь (перекрывание 2sp-АО углерода и 1s-АО водорода).
Номенклатура алкинов
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:
2 атома С этан эт ин; 3 атома С пропан проп ин и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:
Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами.
- Термический крекинг метана:
- Гидролиз карбида кальция:
Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500С:
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.
- Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
- Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Реакции присоединения к алкинам
Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая
-связь), а затем алканов (разрывается вторая -связь):
При использовании менее активного катализатора
[Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая -связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
