Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Номенклатура альдегидов и кетонов




Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула Название
систематическое тривиальное
H2C=O метаналь муравьиный альдегид (формальдегид)
CH3CH=O этаналь уксусный альдегид (ацетальдегид)
(CH3)2CHCH=O 2-метил-пропаналь изомасляныйальдегид
CH3CH=CHCH=O бутен-2-аль кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК). Например:

CH3–CO–CH3 - диметил кетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропил кетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:

CH3–CO–CH3 - пропан он (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентан он- 2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4 -он- 2.

Присоединение аммиака (H–NH2) и аминов (H–NHR):

 

 

Особым образом происходит присоединение аммиака к уксусному и муравьиному альдегидам:

(гексаметилентетрамин – уротропин, дезинфицирующее средство в урологии при воспалении мочевых путей)

 

5. Присоединение гидразина (H2N–NH2) и фенилгидразина (H2N–NH–С6H5):

5. Присоединение гидроксиламина (NH2OH):

Строение карбонильной группы C=O

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.

p-Связь образована р -электронами атомов углерода и кислорода.

 

Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд (см. распределение зарядов).

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.

В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-10-19; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1246 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Своим успехом я обязана тому, что никогда не оправдывалась и не принимала оправданий от других. © Флоренс Найтингейл
==> читать все изречения...

2940 - | 2690 -


© 2015-2025 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.011 с.