Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN (от англ. nucleophile addition).
- Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:
Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи,
а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH
по реакции: R-CH(CN)OH + H2O ® R-CH(COOH)OH + NH3
- Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора):
Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:
Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.
Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов (раздел 2.5.2.2, п.2).
Реакции карбонильных соединений со спиртами играют важную роль в химии углеводов
Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам
Присоединение R-MgHal к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов:
Из альдегидов получаются вторичные спирты:
В реакции с кетонами образуются третичные спирты:
Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком и его производными
Аммиак и его производные NH2X реагируют с альдегидами и кетонами в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления.
При взаимодействии с аммиаком образуются имины:
Реакция альдегидов и кетонов с аммиаком может сопровождаться циклизацией продуктов присоединения. Например, взаимодействие аммиака с формальдегидом, как показал А.М. Бутлеров, приводит к образованию гексаметилентетрамина, известного как медицинский препарат уротропин:
Нитрование гексаметилентетрамина приводит к образованию сильного взрывчатого вещества "гексоген":
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:
| Простейшие карбоновые кислоты | ||
| Название | Формула | Модель |
| Муравьиная кислота (метановая) | 
| 
|
| Уксусная кислота (этановая) | 
| 
|
| Пропионовая кислота (пропановая) | 
| 
|
