При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии кислотных катализаторов образуются сложные эфиры, а сама реакция называется реакцией этерификации:
сложный эфир
В качестве катализаторов используют концентрированную серную кислоту, газообразный хлороводород, сульфоновые кислоты, катионообменные смолы в Н+- форме. В случае сильных карбоновых кислот, таких, как щавелевая, муравьиная, трифтороуксусная, отпадает необходимость добавления минеральной кислоты, так как подобные карбоновые кислоты сами катализируют реакцию:
Муравьиная кислота НСООН – жидкость с резким запахом. Соли и сложные эфиры муравьиной кислоты называются формиатами. Она обладает многими химическими свойствами карбоновых кислот, но ей присущи и некоторые специфические свойства.
Муравьиная кислота, в отличие от других карбоновых кислот, обладает восстановительными свойствами, легко окисляется при действии KMnO4 и Ag2O, при этом образуется оксид углерода (IV) и вода. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота дегидратируется с образованием оксида углерода (II):
Кислотный гидролиз амидов – необратимая реакция, приводящая к образованию карбоновой кислоты и аммониевой соли:
Щавелевая кислота HOOC ─ COOH – простейшая дикарбоновая кислота, широко распространена в растительном мире. В виде солей содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Малорастворимая в воде кальциевая соль является составной частью почечных камней. Щавелевая кислота – одна из самых сильных органических кислот, соли и эфиры её называются оксалатами.
Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия в оксид углерода (IV). Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щавелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.
Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование малорастворимого оксалата кальция.
Сложными эфирами называются функциональные производные карбоновых кислот общей формулы RC(O)OR/.
Сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости с приятным запахом, плохо растворимые в воде и хорошо – в большинстве органических растворителей.
Кислотный гидролиз амидов – необратимая реакция, приводящая к образованию карбоновой кислоты и аммониевой соли:
Щелочной гидролиз тоже необратимая реакция; в результате её образуется соль карбоновой кислоты и аммиак или амин:
