Промедол
Promedolum
Trimeperidini hydrochloridum
Trimeperidine hydrochloride *
O
||
H5C6 O – C – C2H5
\/
H3C –
• HCl
\
N CH 3
|
CH 3
1,2,5-триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина гидрохлорид
Свойства
Подлинность
1.
2.
3.
4.
R3N • HCI + AgNO3 → R3N • HNO3 + AgCl↓
5.
А)
Б)
В)
6.
Количественное определение
1. Метод , (ГФ)
O O
|| ||
H 5 С6 O – C - C 2 H 5 H 5 C 6 O – C - C 2 H 5
\/ CH3 – C = O \/
H3C – \ H3C – – CH2OH
• HCl +HClO4 + O → ClO4- + CH3 – C = O + CH3 – C = O
N –CH3 / N+ –CH3 | |
CH3 – C = O | Cl OH
моль экв. H
fэкв = M1/z=
2. Метод
Метод основан на
Методика:
R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3
моль экв.
fэкв. = M1/z =
NB!
Применение
Хранение
Лекарственные средства, производные пиримидина
Лекарственные средства, производные барбитуровой кислоты.
Общая характеристика
Из синтетических соединений пиримидина в качестве ЛС широко применяются производные барбитуровой кислоты (гидроксипроизводного пиримидина), обладающие снотворным, противоэпилептическим и наркотическим действием.
Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия.
1. 
Кето-енольная таутомерия
кетонный енольный
фрагмент фрагмент
↔
\\
O
барбитуровая кислота
2. Лактим-лактамная таутомерия
 | |||||
 | |||||
 | |||||
|
|
|
|
| |||||||||
 | |||||||||
|
| ||||||||
| |||||||||
↨ ↨
| ||||
| ||||
|
|
|
фрагмент фрагмент фрагмент
 | |||
 | |||
Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях.
Производные барбитуровой кислоты содержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении.
Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.
 | |||||
 | |||||
 | |||||
|
|
| |||||||
| |||||||
| |||||||
| |||||||
|
В медицине широко применяются барбитураты-кислоты (барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.) и барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенат, тиопентал-натрий и др.).
Физические свойства
Барбитураты-кислоты –
Барбитураты-соли –
Подлинность
1.
R O
to \ //
+ 5 NaOH → 2 NH3↑ + 2 Na2CO3 + CH – C
/ \
R′ ONa
Na2CO3 + 2 HCl → CO2↑ + 2 NaCl + H2O
R O R O
\ // \ //
CH – C + HCl → NaCl + CH – C
/ \ / \
R′ ONa R′ OH
2.
А)
если барбитурат-кислота –
 |
↔ + NaOH →
 |
CaCl2
→ + Co (NO 3)2 →
 |
Б)
 | |||
 | |||
↔ + NaOH →
K2CO3 + KHCO3
→ + CuSO 4 →
 |
→
В)
 | |||||
 |  | ||||
« + Na2CO3 ®
 | |||
 | |||
+ AgNO3 → + AgNO3 → ↓
3.
→ + HCl → ↓ + NaCl
toпл.
4.
5.
6.
7. )
