Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Если аминогруппа закрыта – то

    А)

   NH₂                                                               N≡N

              + NaNO₂ + 2 HCl →                             Cl + NaCl + 2 H₂O

   SO₂ –NH - R                                           SO₂ –NH - R

                                                                              NaO

                                                                             

   N≡N                                                             N=N

                                                            OH

                                                         NaOH

                     Cl +                               →                            

   SO ₂ – NH - R                                              SO ₂ – NH - R

    Б)

      NH₂                                                 N=CHR

                     + R – C = O    →                         + H₂O

                                  |

                                 H

      SO₂ –NH - R                                 SO₂ –NH –R

В)

 

Реакции на сульфамидную группу

А)

 

 

Если САП- кислота – то

      NH₂                                                NH₂

                     + NaOH   →                         + CuSO₄ →

    - H₂O

O = S–NH - R                               O = S = N –R

     ||                                                      |

O                                                      ONa

       NH ₂              NH ₂

                                                   ↓   Это реакция отличия!!!!!!!!!!!

                                

O = S=N - R R –N=S = O

       |                       |

    O – Cu –      O

Б)

 

САП + HNO₃ → SO₄^2-

SO₄^2-     + BaCl₂ → BaSO₄ ↓ + 2 Cl ^–

Реакции на ароматическое кольцо

А)

 

  Если аминогруппа закрыта –

     NH₂                                                 NH₂

                                                      Br               Br

                     + 2 Br₂    →                              ↓ + 2 HBr

                                 

                                

      SO₂ –NH -  R                                 SO₂ –NH – R

4.

5.

6. САП- соли –

Количественное определение

1. По ГФ – метод

Метод основан на

Методика: Т

 

 

Если аминогруппа закрыта – то

 

   NH₂                                                              N≡N

              + NaNO₂ + 2 HCl →                             Cl + NaCl   + 2 H₂O

  SO₂ –NH - R                                           SO₂ –NH - R

                              f _экв. =         M _{1/ z} =  

Конец титрования определяют с помощью:

1. Внутренних индикаторов

-  

-  

-  

2. Внешнего индикатора  –  

 

 

2 NaNO₂ + 2 KI + 4 HCl → I₂ + 2 NO↑ + + 2 KCl + 2 NaCl + 2 H₂O

3.  Потенциометрически  

 

2. Методы галоидирования:

- Метод боматометрии, обратное титрование

- Метод йодометрии, обратное титрование

- Метод йодхлорметрии, обратное титрование

Методы основаны на

Если аминогруппа закрыта –

 

KBrO₃ + 5 KBr + 3 H₂SO₄ → 3 Br₂ + + 3 K₂SO₄ + 3 H₂O

      NH₂                                                NH₂

                                                      Br              Br

                     + 2 Br₂    →                              ↓ + 2 HBr

                                 

                                

  SO₂ –NH - R                                  SO₂ –NH - R

      моль       ∙    =   экв.

Br₂ + 2 KI → I₂ + 2 KBr

I₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaI + Na₂S₄O₆

f _{экв .} =                         M _{1/ z} =  

3. Метод нейтрализации

А) Для САП – кислот

    Метод                                                  , способ

    Метод основан на

   

Титруют

 

     NH₂                                                  NH₂

                     + NaOH   →                        

    - H₂O

                                

O = S–NH - R                                O = S = N –R

      ||                                                       |

O                                                     ONa

f _{экв .} =            M_1/z =

 

Б) Для САП – солей

Метод                                      , способ

Метод основан на

    Титруют

 

         NH₂                                                NH₂

                     + HCl  →                                   + NaCl                   

   

                                

    O = S–N - R                                   O = S - NH –R

          || |                                                  ||

     O Na                                              O

f _{экв .} = 1      M_1/z = Mm

4. Метод  

Метод основан на  

.

Титруют

 

     NH₂                                                  NH₂

                                   + Na₂B₄O₇

                                   + 5 H₂O

               + AgNO₃   →                        

- 2NaNO₃

                                   - 4 H₃BO₃

O = S–NH - R                                O = S = N –R

      ||                                                       |

O                                                      OAg

2 AgNO₃ + K₂CrO₄ = Ag₂CrO₄↓ + 2 KNO₃

f _{экв .} =                      M_1/z =

5. Метод

6. Метод

7. Метод                                           (для растворов САП – солей с массовой долей 5% и более)

Применение

        

 

 

.

Хранение

        

        

 

 

Стрептоцид Сульфаниламид	Сульфацетамид натрия Сульфацил-натрий	Норсульфазол Сульфатиазол
Streptocidum Sulfanilamidum Sulfanilamide *	Sulfacetamidum Natricum Sulfacylum-natrium Sulfacylum solubile Albucid-natrium Sulfacetamide Sodium *	Norsulfazolum Sulfathiazolum Sulfathiazole *
NH2                                                                                                                                                                         SO2 –NH2	NH2 • H2O     SO2 – N – C – CH3                | ||               Na O	NH2                                                                                                                         N                                           SO2 –NH -                                                                     S
п- аминобензозсульфамид	п-аимнобензолсульфацетамид натрий	2-(п-аминобензолсульфамидо)-тиазол

Свойства