Общие сведения об азокрасителях

Красители — химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам. Само слово «краситель» происхождением своим обязано А. Е. Порай-Кошицу. Отличительная особенность красителя — способность пропитывать окрашиваемый материал (например, текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу) и давать цвет по всему его объёму. Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, например конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Азокрасители — самый многочисленный класс синтетических красителей, применяют для крашения тканей, кожи, бумаги, резины, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях, в аналитической химии как индикатор. Органические красители, в молекулах которых содержится одна или несколько азогрупп —N=N—, связывающих ароматические радикалы. По числу этих групп различают моно-, дис-, трис- и полиазокрасители. Обычно азокрасители в ароматическом ядре содержат замещенные или незамещённые группы NH2 и OH, а также NO2, Cl, S03H, COOH и др. Кислотные группы обусловливают растворимость А. в воде.

Синтез азокрасителей основан на сочетании ароматических диазосоединений ArN2Cl с фенолами, ароматическими аминами или их производными, например:

Простейшие моноазокрасители обычно окрашены в жёлтый, оранжевый или красный цвет. Увеличение числа азогрупп, замена фенильных радикалов нафтильными и увеличение числа окси- и аминогрупп приводят к углублению цвета.

Литература:

1. Зурабян, С.Э.,Лузин,А.П. Органическая химия: учебник/Под редакцией Н.А. Тюкавкиной. - М.:ГЭОТАР – Медиа, 2011.-384 с.: ил.

2. Габриелян О.С., Остроумова И.Г. Химия: учебник для студентов СПО. – 9-е изд.,стер.-М.:ИЦ.Академия, 2011.-336 с

Вопросы для самоконтроля:

1. Понятие о азо-диазосоединениях.

2. Общая формула азо-диазосоединений.

3. Получение азо-диазосоединений. Реакции диазотирования первичных ароматических аминов.

4. Строение солей диазония, их реакции азосочетания с фенолами.

5. Химические свойства азо-диазосоединений.Реакции замещения диазокатиона на другие функциональные группы в солях диазония.

6. Применение азо-диазосоединений.

 

Задания для самостоятельного выполнения:

1. Запишите определения:

Азосоединения –

Диазосоединения –

Реакция диазотирования =

Реакция азосочетания-

соли диазония-

2. Назовите следующие вещества:

1                                                 2                               3

 

3. Закончите уравнения реакций:

1.

.

 

2) СН₃СН₂СН₂NН₂ + NaNO₂ + HCl ---->…………………………………..

 

4. Какое соединение получается при нагревании водного раствора 3-бромбензолдиазонийхлорида? Напишите схему реакции.5. напишите структурные формулы 2,3-дибромазобензола, 2,3^'-диброазобензола.

 

6. Напишите схему реакции азосочетания между N, N -диэтиланилином и 3-хлорбензолдиазонийхлоридом. Назовите полученное соединение.

 

7. Какое соединение получится в результате реакции азосочетания фенола с 4-нитробензолдиазонийхлоридом.

 

Напишите схему реакции и назовите полученное соединение. В каких условиях следует проводить эту реакцию и почему?

 

8. Напишите схему последовательных реакций, позволяющих получить из бензола и необходимых неорганических компонентов азокраситель хризоидин:

9. Напишите схемы реакций азосочетания 8-аминонафтола-1 с 4-нитробензолдиазонийхлоридом в слабокислой и слабощелочной средах