Амины – органические соединения, которые можно рассматривать как производные аммиака (NH3), в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.
Классификация аминов:
Гомологический ряд предельных аминов: СН3NH2 – метиламин (первичный амин), (СН3)2NH – диметиламин (вторичный амин), (СН3)3N – триметиламин (третичный амин) и т.д.
Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения аминогруппы (NH2); 3) оптическая.
Физические свойства. Простейшие алифатические амины при нормальных условиях представляют собой газы или жидкости с низкой температурой кипения, обладающие резким запахом, характерным для аммиака. Они хорошо растворяются в воде. Амины являются полярными соединениями, для них характерно образование водородных связей, поэтому амины кипят при более высоких температурах чем соотвествующие алканы.
Химические свойства.
Будучи производными аммиака для аминов характерны химические свойства аммиака.
1. Взаимодействие с водой – образование гидроксидов замещенного аммония:
метиламин гидроксид метиламмония ион метиламмония
Растворимые амины – более сильные основания, чем аммиак. Основные свойства у третичных аминов проявляются сильнее, чем у вторичных и первичных аминов.
2. Взаимодействие с кислотами – образование солей
CH3NH2 + НС1 = [CH3NH3]C1 
[CH3NH3]+ + Сl-
хлорид метиламмония
Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей:
[CH3NH3]C1 + NaOH = CH3NH2↑ + NaCl + H2O
3. Горение аминов.
4. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кислотой (первичные амины превращаются в спирты, вторичные – в N-нитрозамины):
RNH2 + HNO2 → ROH + N2↑ + H2O,
R2NH + HNO2 → R2N–NO + H2O.
Получение аминов.
1. Взаимодействие спиртов с аммиаком при нагревании в присутствии А12O3 в качестве катализатора:
R–OH + NH3 → R – NH2 + H2O.
2. Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком, например:
CH3Br + 2NH3 → CH3NH2 + NH4Br
При избытке алкилгалогенида и аммиака:
CH3NH2 + СН3Вr + NH3 → (CH3)2NH + NH4Br
диметиламин
Анилин – важнейший представитель ароматических аминов:
С6Н5NH2
Аминобензол (как производное бензола), фениламин (как производное аммиака)
Физические свойства. Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.
Химические свойства. Основные свойства у анилина выражены очень слабо, так как сказывается влияние бензольного ядра на аминогруппу.
Неподеленная электронная пара атома азота притягивается π-электронной системой ядра (эффект сопряжения), поэтому электронная плотность на атоме азота уменьшается.
Основные свойства у анилина выражены слабее, чем у алифатических аминов.
I. Реакции с участием аминогруппы:
гидроксид фениламмония
хлорид фениламмония
II. Реакции с участием бензольного кольца. Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения (о-, п- ориентат):
2,4,6-триброманилин
Получение анилина. Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью реакции Зининавосстановлением нитросоединений:
нитробензол
Применение
Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.
Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
