В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.
1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, p-сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.
2. Взаимодействие с НNO2
При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:
(NH2)2CO + 2HONO ® 2N2 + CO2 + 3H2O
3. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:
|
–NH2 + С1 – СН3 ® Н2N– –NH–СН3 + НС1
Метилмочевина
4. Образование уреидов
При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.
|
+ Cl–CO–CH3 
Н2N–CO–NH– –CH3
Ацетилмочевина
СН3– 
– 
– –NHСОNH2
Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.
Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:
Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:
| Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал. |
Гидролиз мочевины
Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:
(NH2)2CO + HOH ® CO2 + 2NH3
5. Образование биурета
Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.
6. Действие щелочного раствора гипобромита натрия
Происходит выделение N2 и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):
(NH2)2CO + 3NaBrO ® 3NaBr + N2 + CO2 + 2H2O
| иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина |
Н2N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.
30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.
Вопросы для самоконтроля
1. Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С4Н8О и назовите их по м.н.
2. Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н2, б) HCN, в) C2H5OH,
г) H2N-H2N.
3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение.
4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды.
5. Напишите качественные реакции на альдегиды.
6. Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя.
7. Напишите образование оксима и спирта из бутанона.
8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь:
а) Br2, б) PCl5, в) реактив Толленса (Ag2O + NH4OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.
9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты.
10. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)2 и СаСО3.
11. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.
12. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.
13. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.
14. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.
15. Сравните основные свойства мочевины и аминов.
16. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.
17. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.
