Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Номенклатура




Тривиальная:

Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая,
СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая,
С2Н5–СООН пропионовая, С17Н33СООН олеиновая,
С3Н7–СООН масляная, С17Н31СООН линолевая,
С4Н9–СООН валериановая, С17Н29СООН линоленовая,
СН2=СН–СООН акриловая, НООС–СООН щавелевая,
СН2–СН =СН–СООН кротоновая, НООС–СН2–СООН малоновая,
С6Н5–СООН бензойная, НООС–(СН2)2–СООН янтарная.  

По номенклатуре ИЮПАК: название производится от соответствующего углеводорода с добавлением окончания– «овая кислота».

Изомерия

Для карбоновых кислот характерна:

ü Изомерия углеродной цепи:

Пентановая кислота 2-метилбутановая кислота

ü Положением кратной связи для непредельных кислот;

Пентен-2-овая кислота Пентен-3-овая кислота

ü Положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;

ü Цис-, транс-изомерией.

Строение карбоксильной группы

группа проявляет –М и –I,
группа проявляет +М > –I.

Группа –СООН – сильный ЭА.

В результате р, p-сопряжения в карбоксильной группе связь О Н ослабевает.

Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для кислот не характерны реакции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:

Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На увеличение реакционной способности кислот влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной кислотой гомологического ряда предельных кислот является муравьиная. Уксусная кислота уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические кислоты сильнее алифатических. Бензойная кислота сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая кислота сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I индуктивного эффекта трех атомов хлора.

Для карбоновых кислот характерны реакции замещения Н в -ОН группе, реакции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-05-08; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 665 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Наука — это организованные знания, мудрость — это организованная жизнь. © Иммануил Кант
==> читать все изречения...

4139 - | 3906 -


© 2015-2026 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.01 с.