Биосинтез фенольных соединений

Биосинтез у различных групп фенольных соединений протекает по одной и той же принципиальной схеме, из общих предшественников и через сходные .промежуточные продукты.

Все фенольные соединения в растениях образуются из углеводов (ацетатно-малонатный путь) и продуктов их превращения и в процессе биосинтеза проходят шикиматный путь.

Биосинтезу многих фенольных соединений предшествует образование аминокислот – L-фенилаланина и L-тирозина.

Фенольные соединения образуются тремя путями, первые два и третий путь смешанный (отдельные части одного и того же соединения синтезируются разными путями).

Ацетатно-малонатный путь.

Установлен американскими учеными Берчем и Донованом в 1955 году. Предшественником является уксусная кислота, которая образуется из сахаров.

В результате ступенчатой конденсации остатков уксусной кислоты образуются поликетометиленовые кислоты. Присоединение происходит по типу «голова» - «хвост» при обязательном участии фермента Коэнзима А с промежуточным образованием ацетил-Коэнзима А, а затем малонил-Коэнзима и поэому называют ацетатно-малонатный путь). Циклизация поликетонов идет под действием фермента синтетазы.

Схема биосинтеза:

уксусная кислота поликетометиленовая кислота

С₂-С₇

- C₂-C₆ - H₂O

ядро флороглюцина метилсалициловая кислота

Если наращивать цепочку до 16-ти углеродных атомов (8 остатков уксусной кислоты) образуется ядро антрацена.

По ацетатно-малонатному пути идет биосинтез простых фенолов и производных антрацена в грибах и лишайниках; антрахинонов группы хризацина колец А и С антрахинонов группы ализарина в высших растениях; кольца В молекуле флавоноидов, госсипола, содержащегося в коре корней хлопчатника.

Шикиматный путь.

Биосинтез через шикимовую кислоту, соединение близкое к ароматическим соединениям. В расшифровке этого пути биосинтеза большая роль принадлежит ученому Б.Дэвису (1951-55 гг).

Исходными продуктами биосинтеза служат фосфоенолпируват и эритрозо-4-фосфат, образующиеся в процессе гликолиза и пентозного цикла сахаров. В результате ряда ферментативных реакций и конденсации из них образуется шикимовая кислота.

Далее в процессе последовательных ферментативных реакций, протекающих при участии АТФ, присоединяется еще фосфоенолпируват, количество двойных связей увеличивается до двух - образуется префеновая кислота, затем до трех - образуется фенилпировиноградная кислота или оксифенилпировиноградная кислота. Далее под воздействием ферментов образуются ароматические аминокислоты - фенилаланинин и тирозин.

При участии ферментов аммиаклиаз от аминокислот отщепляется аммиак и возникают соответственно коричная и п-оксикоричная кислоты.

Схема биосинтеза:

ШИКИМАТНЫЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ(1)

фосфо- эритрозо- 7-фосфо-3-дезокси- 3-дегидрохинная

енол- 4-фосфат Д-арабино-гептуло кислота

-пируват зоновая кислота

ШИКИМАТНЫЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА

АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ (2)

Это исходные продукты синтеза п- и о фенолов в высших растениях, кумаринов, хромонов, лигнанов, кольца В в молекуле флавоноидов, кольца В антрахинонов группы ализарина в высших растениях, гидролизуемых дубильных веществ.

Смешанный путь

По смешанному пути синтезируются флавоноиды и антрахиноны, производные ализарина. Флавоноиды являются источником синтеза конденсированных дубильных веществ.

ГБОУ ВПО СОГМА мИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ рОССИИ

Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 1234 | Нарушение авторских прав | Изречения для студентов

Читайте также:

Почему все попытки создания мегагосударств XX столетия провалились

Знаете ли вы? Почему вы не становитесь копией своей матери

ПОЧЕМУ ПСИХИЧЕСКИ ЗДОРОВЫМ ЛЮДЯМ МОЖЕТ ПОНАДОБИТЬСЯ КОНСУЛЬТАЦИЯ СПЕЦИАЛИСТА

ПОЧЕМУ ССОРЫ ПРИЧИНЯЮТ БОЛЬ

Рекомендуемый контект:

Поиск на сайте:

© 2015-2021 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление