Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


Ѕиосинтез фенольных соединений




Ѕиосинтез у различных групп фенольных соединений протекает по одной и той же принципиальной схеме, из общих предшественников и через сходные.промежуточные продукты.

¬се фенольные соединени€ в растени€х образуютс€ из углеводов (ацетатно-малонатный путь) и продуктов их превращени€ и в процессе биосинтеза проход€т шикиматный путь.

Ѕиосинтезу многих фенольных соединений предшествует образование аминокислот Ц L-фенилаланина и L-тирозина.

 

‘енольные соединени€ образуютс€ трем€ пут€ми, первые два и третий путь смешанный (отдельные части одного и того же соединени€ синтезируютс€ разными пут€ми).

 

 

јцетатно-малонатный путь.

”становлен американскими учеными Ѕерчем и ƒонованом в 1955 году. ѕредшественником €вл€етс€ уксусна€ кислота, котора€ образуетс€ из сахаров.

¬ результате ступенчатой конденсации остатков уксусной кислоты образуютс€ поликетометиленовые кислоты. ѕрисоединение происходит по типу Ђголоваї - Ђхвостї при об€зательном участии фермента  оэнзима ј с промежуточным образованием ацетил- оэнзима ј, а затем малонил- оэнзима и поэому называют ацетатно-малонатный путь). ÷иклизаци€ поликетонов идет под действием фермента синтетазы.

—хема биосинтеза:

 

уксусна€ кислота поликетометиленова€ кислота

2-—7

- C2-C6 - H2O

€дро флороглюцина метилсалицилова€ кислота

 

 

≈сли наращивать цепочку до 16-ти углеродных атомов (8 остатков уксусной кислоты) образуетс€ €дро антрацена.

ѕо ацетатно-малонатному пути идет биосинтез простых фенолов и производных антрацена в грибах и лишайниках; антрахинонов группы хризацина колец ј и — антрахинонов группы ализарина в высших растени€х; кольца ¬ молекуле флавоноидов, госсипола, содержащегос€ в коре корней хлопчатника.

Ўикиматный путь.

Ѕиосинтез через шикимовую кислоту, соединение близкое к ароматическим соединени€м. ¬ расшифровке этого пути биосинтеза больша€ роль принадлежит ученому Ѕ.ƒэвису (1951-55 гг).

»сходными продуктами биосинтеза служат фосфоенолпируват и эритрозо-4-фосфат, образующиес€ в процессе гликолиза и пентозного цикла сахаров. ¬ результате р€да ферментативных реакций и конденсации из них образуетс€ шикимова€ кислота.

ƒалее в процессе последовательных ферментативных реакций, протекающих при участии ј“‘, присоедин€етс€ еще фосфоенолпируват, количество двойных св€зей увеличиваетс€ до двух - образуетс€ префенова€ кислота, затем до трех - образуетс€ фенилпировиноградна€ кислота или оксифенилпировиноградна€ кислота. ƒалее под воздействием ферментов образуютс€ ароматические аминокислоты - фенилаланинин и тирозин.

ѕри участии ферментов аммиаклиаз от аминокислот отщепл€етс€ аммиак и возникают соответственно корична€ и п-оксикорична€ кислоты.

—хема биосинтеза:

Ў» »ћј“Ќџ… ѕ”“№ Ѕ»ќ—»Ќ“≈«ј ј–ќћј“»„≈— »’ јћ»Ќќ »—Ћќ“(1)

 

 

фосфо- эритрозо- 7-фосфо-3-дезокси- 3-дегидрохинна€

енол- 4-фосфат ƒ-арабино-гептуло кислота

-пируват зонова€ кислота

 

Ў» »ћј“Ќџ… ѕ”“№ Ѕ»ќ—»Ќ“≈«ј

ј–ќћј“»„≈— »’ јћ»Ќќ »—Ћќ“ (2)

 

 

Ёто исходные продукты синтеза п- и о фенолов в высших растени€х, кумаринов, хромонов, лигнанов, кольца ¬ в молекуле флавоноидов, кольца ¬ антрахинонов группы ализарина в высших растени€х, гидролизуемых дубильных веществ.

 

—мешанный путь

ѕо смешанному пути синтезируютс€ флавоноиды и антрахиноны, производные ализарина. ‘лавоноиды €вл€ютс€ источником синтеза конденсированных дубильных веществ.

 

√Ѕќ” ¬ѕќ —ќ√ћј м»Ќ«ƒ–ј¬—ќ÷–ј«¬»“»я рќ——»»

 

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2823 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

Ќе будет большим злом, если студент впадет в заблуждение; если же ошибаютс€ великие умы, мир дорого оплачивает их ошибки. © Ќикола “есла
==> читать все изречени€...

660 - | 526 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.008 с.