![]() Поиск: Рекомендуем: ![]() ![]() ![]() ![]() Категории: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
Биосинтез фенольных соединенийБиосинтез у различных групп фенольных соединений протекает по одной и той же принципиальной схеме, из общих предшественников и через сходные .промежуточные продукты. Все фенольные соединения в растениях образуются из углеводов (ацетатно-малонатный путь) и продуктов их превращения и в процессе биосинтеза проходят шикиматный путь. Биосинтезу многих фенольных соединений предшествует образование аминокислот – L-фенилаланина и L-тирозина.
Фенольные соединения образуются тремя путями, первые два и третий путь смешанный (отдельные части одного и того же соединения синтезируются разными путями).
Ацетатно-малонатный путь. Установлен американскими учеными Берчем и Донованом в 1955 году. Предшественником является уксусная кислота, которая образуется из сахаров. В результате ступенчатой конденсации остатков уксусной кислоты образуются поликетометиленовые кислоты. Присоединение происходит по типу «голова» - «хвост» при обязательном участии фермента Коэнзима А с промежуточным образованием ацетил-Коэнзима А, а затем малонил-Коэнзима и поэому называют ацетатно-малонатный путь). Циклизация поликетонов идет под действием фермента синтетазы. Схема биосинтеза:
уксусная кислота поликетометиленовая кислота С2-С7
ядро флороглюцина метилсалициловая кислота
Если наращивать цепочку до 16-ти углеродных атомов (8 остатков уксусной кислоты) образуется ядро антрацена. По ацетатно-малонатному пути идет биосинтез простых фенолов и производных антрацена в грибах и лишайниках; антрахинонов группы хризацина колец А и С антрахинонов группы ализарина в высших растениях; кольца В молекуле флавоноидов, госсипола, содержащегося в коре корней хлопчатника. Шикиматный путь. Биосинтез через шикимовую кислоту, соединение близкое к ароматическим соединениям. В расшифровке этого пути биосинтеза большая роль принадлежит ученому Б.Дэвису (1951-55 гг). Исходными продуктами биосинтеза служат фосфоенолпируват и эритрозо-4-фосфат, образующиеся в процессе гликолиза и пентозного цикла сахаров. В результате ряда ферментативных реакций и конденсации из них образуется шикимовая кислота. Далее в процессе последовательных ферментативных реакций, протекающих при участии АТФ, присоединяется еще фосфоенолпируват, количество двойных связей увеличивается до двух - образуется префеновая кислота, затем до трех - образуется фенилпировиноградная кислота или оксифенилпировиноградная кислота. Далее под воздействием ферментов образуются ароматические аминокислоты - фенилаланинин и тирозин. При участии ферментов аммиаклиаз от аминокислот отщепляется аммиак и возникают соответственно коричная и п-оксикоричная кислоты. Схема биосинтеза: ШИКИМАТНЫЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ(1)
фосфо- эритрозо- 7-фосфо-3-дезокси- 3-дегидрохинная енол- 4-фосфат Д-арабино-гептуло кислота -пируват зоновая кислота
ШИКИМАТНЫЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ (2)
Это исходные продукты синтеза п- и о фенолов в высших растениях, кумаринов, хромонов, лигнанов, кольца В в молекуле флавоноидов, кольца В антрахинонов группы ализарина в высших растениях, гидролизуемых дубильных веществ.
Смешанный путь По смешанному пути синтезируются флавоноиды и антрахиноны, производные ализарина. Флавоноиды являются источником синтеза конденсированных дубильных веществ.
ГБОУ ВПО СОГМА мИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ рОССИИ
Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 1234 | Нарушение авторских прав | Изречения для студентов Читайте также:
Рекомендуемый контект: Поиск на сайте:
|