В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы:
1 группа: С6 - ряда
1) одноатомные фенолы
простые фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные - встречаются в растениях нечасто.
фенол
Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum, Ribes nigrum, лишайниках.
2) Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)
а) Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута.
б) Из диоксибензолов наиболее распространен гидрохинон (1,4-диоксибензол).
Его гликозид арбутин, содержащийся в представителях семейств: Ericaceae (листьях толокнянки), Vacciniaceae (брусники), Saxifragaceae (бадана).
Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликоном его является метилгидрохинон
Арбутин метиларбутин
в) Резорцин (1,3-диоксибензол) (или м-диоксибензол) содержится в различных естественных смолах, таннинах.
Трехатомные фенолы (трифенолы).
Представителем триоксибензолов является флороглюцин (1,3,5-триоксибензол), в свободном виде он обнаружен в шишках секвойи и чешуе лука, а в виде гликозида флорина – в околоплоднике плодов разных видов цитрусов.
Более сложные соединения - флороглюциды (гликозиды флороглюцина), они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры или тримеры (кислоты флаваспидиновая и филиксовая).
Значительные количества флороглюцидов накапливается в корневищах мужского папоротника.
аспидинол
2 группа:
1) С6 – С1 – ряда - Фенолкарбоновые кислоты
Фенолокислоты широко распространены в растениях, но не являются в них основными биологически активными веществами, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов.
Широко распространены в растениях семейств: бобовые, сумаховые, фиалковые, брусничные.
Широко распространена n-гидроксибензойная кислота
Например, пирокатеховая кислота характерна для покрытосеменных.
Галловая кислота может накапливаться в значительных количествах (в листьях толокнянки)
Салициловая кислота встречается сравнительно редко, агликон гликозида салициловой кислоты содержит карбоксильную группу:
Ее метиловые эфиры входят в состав эфирных масел растений семейств фиалковых, березовых, ивовых (трава фиалки полевой, плоды малины, обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием).
3. С6- С2 – ряда - Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой
Салидрозид и салицин.
Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам:
Салициловый спирт
Салицин Салидрозид
(2-оксифенилметанол)
Салицин получил из коры ивы французский ученый Леру в 1828 г. Много его в листьях и побегах толокнянки, брусники, груши, бадана. Часто в растениях ему сопутствует метиларбутин.
Салидрозид впервые был выделен в 1926 г. из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой.
С6 – С3 – ряда - гидроксикоричные кислоты
содержатся как в свободном, так и в виде гликозидов практически в каждом растении.
Наиболее распространена кофейная кислота и ее соединения:
Коричная кислота n-кумаровая кислота кофейная кислота 
Розмариновая к-та хлорогеновая к-та
Хлорогеновая кислота содержится в зеленых зернах кофе (6%), листьях табака (8%); розмариновая кислота впервые была найдена в розмарине лекарственном, но встречается и в других представителях губоцветных.
Предшественником оксикоричных кислот является фенилаланин.
Оксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства. Оксикоричные кислоты и их эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени, мочевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, зверобоя, цветков пижмы, бессмертника песчаного.
