Поиск:
Рекомендуем:
Почему я выбрал профессую экономиста
Почему одни успешнее, чем другие
Периферийные устройства ЭВМ
Нейроглия (или проще глия, глиальные клетки)
Категории:
Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника
Строение сапонинов, их классификация
В основе классификации сапонинов лежит структура агликона. В зависимости от химического строения агликона все сапонины классифицируют на стероидные и тритерпеновые.
1. Стероидные сапонины (стеролы) - производные циклопентанпергидрофенантрена. По своему строению близки к сердечным гликозидам и часто их сопровождают в растениях (наперстянки, ландыш майский, адонис весенний).
Все стероидные сапогенины в своей структуре имеют:
- в 3 положении - гидроксильную (- ОН) группу;
- в 10 и 13 положениях - метильные (-СНз) группы;
- в положении 5-6 - двойную (-СН=СН-} связь;
- в положении 16-17 - спирокетальную группировку.
В зависимости от ориентации спирокетального кольца стероидные сапонины подразделяются на соединения «нормального» и «изо» - ряда.
Нормальный ряд изо-ряд
Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении 3 агликона и может содержать 1-9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, ксилоза, арабиноза, галактуроновая и глюкуроновая кислоты).
Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин из диоскореи ниппонской и якорцев стелющихся) состоит из агликона диосгенина, к которому присоединяется разветвленная триоза:
диосцин
2. Тритерпеновые сапонины - имеют общую формулу (С5Н8)6 , в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на 2 группы:
а) тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца.
В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксадиол и панаксатриол). Эти соединения обнаружены в женьшене, заманихе высокой, березе.
даммаран
панаксадиол панаксатриол
б) пентациклические – содержат в структуре агликон, состоящий из пяти колец.
Пентациклические агликоны можно подразделить на 4 группы:
Ø производные урсана (альфа-амирин),
Ø олеанана (бета-амирин),
Ø лупана (лупеол),
Ø гопана.
С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные альфа-амирина и бета-амирина, которые отличаются между собой расположением заместителей – метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.
α-амирин (урсан) β-амирин (олеанан)
Альфа-амирин лежит в основе различных соединений, которые содержатся в почечном чае (ортосифон тычиночный), лапчатке прямостоячей.
Наиболее важным представителем является урсоловая кислота (28-карбокси-α-амирин). Урсоловая кислота обнаружена во многих растениях (бруснике обыкновенной, клюкве трехлепестной), причем встречается в виде гликозидов, так и свободного агликона.
Бета-амирин лежит в основе следующих веществ:
Ø олеаноловая кислота (28-карбокси-β-амирин).
Олеаноловая кислота является агликоном сапонинов (аралозидов) аралии манчжурской, синюхи голубой, каштана конского, первоцвета весеннего, календулы лекарственной, патринии средней.
Ø глицирретиновая кислота (11-оксо-29-карбокси-β-амирин).
Глицирретиновая кислота является агликоном глицирризиновой кислоты (в 3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Глицирризиновая кислота содержится в солодке голой и солодке уральской.
урсоловая кислота олеаноловая кислота
глицирретиновая кислота глицирризиновая кислота
Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях:
- в 3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы;
в 28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной).
- с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в 3 положении и карбоксильной группы в 28 положении в этом случае сапонины относятся к дигликозидам.
Углеводная часть тритерпеновых гликозидов может содержать 1-11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной, например, у аралозидов - сапонинов аралии манчьжурской. Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.
Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 1103 | Нарушение авторских прав | Изречения для студентов
