![]() Поиск: Рекомендуем: ![]() ![]() ![]() ![]() Категории: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
Строение сапонинов, их классификация
В основе классификации сапонинов лежит структура агликона. В зависимости от химического строения агликона все сапонины классифицируют на стероидные и тритерпеновые. 1. Стероидные сапонины (стеролы) - производные циклопентанпергидрофенантрена. По своему строению близки к сердечным гликозидам и часто их сопровождают в растениях (наперстянки, ландыш майский, адонис весенний). Все стероидные сапогенины в своей структуре имеют: - в 3 положении - гидроксильную (- ОН) группу; - в 10 и 13 положениях - метильные (-СНз) группы; - в положении 5-6 - двойную (-СН=СН-} связь; - в положении 16-17 - спирокетальную группировку. В зависимости от ориентации спирокетального кольца стероидные сапонины подразделяются на соединения «нормального» и «изо» - ряда. Нормальный ряд изо-ряд
Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении 3 агликона и может содержать 1-9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, ксилоза, арабиноза, галактуроновая и глюкуроновая кислоты). Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин из диоскореи ниппонской и якорцев стелющихся) состоит из агликона диосгенина, к которому присоединяется разветвленная триоза:
диосцин
2. Тритерпеновые сапонины - имеют общую формулу (С5Н8)6 , в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на 2 группы: а) тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксадиол и панаксатриол). Эти соединения обнаружены в женьшене, заманихе высокой, березе. даммаран
панаксадиол панаксатриол
б) пентациклические – содержат в структуре агликон, состоящий из пяти колец. Пентациклические агликоны можно подразделить на 4 группы: Ø производные урсана (альфа-амирин), Ø олеанана (бета-амирин), Ø лупана (лупеол), Ø гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные альфа-амирина и бета-амирина, которые отличаются между собой расположением заместителей – метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.
α-амирин (урсан) β-амирин (олеанан)
Альфа-амирин лежит в основе различных соединений, которые содержатся в почечном чае (ортосифон тычиночный), лапчатке прямостоячей. Наиболее важным представителем является урсоловая кислота (28-карбокси-α-амирин). Урсоловая кислота обнаружена во многих растениях (бруснике обыкновенной, клюкве трехлепестной), причем встречается в виде гликозидов, так и свободного агликона. Бета-амирин лежит в основе следующих веществ: Ø олеаноловая кислота (28-карбокси-β-амирин). Олеаноловая кислота является агликоном сапонинов (аралозидов) аралии манчжурской, синюхи голубой, каштана конского, первоцвета весеннего, календулы лекарственной, патринии средней. Ø глицирретиновая кислота (11-оксо-29-карбокси-β-амирин). Глицирретиновая кислота является агликоном глицирризиновой кислоты (в 3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Глицирризиновая кислота содержится в солодке голой и солодке уральской.
урсоловая кислота олеаноловая кислота
глицирретиновая кислота глицирризиновая кислота
Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях: - в 3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы; в 28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной). - с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в 3 положении и карбоксильной группы в 28 положении в этом случае сапонины относятся к дигликозидам. Углеводная часть тритерпеновых гликозидов может содержать 1-11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной, например, у аралозидов - сапонинов аралии манчьжурской. Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.
Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 1219 | Нарушение авторских прав | Изречения для студентов Читайте также:
Рекомендуемый контект: Поиск на сайте:
|