Понятие о терпенах и терпеноидах
Лекции.Орг

Поиск:


Понятие о терпенах и терпеноидах




Терпены - углеводороды, имеющие общую формулу (С5Н8)n, .а кислородосодержащие их производные называются терпеноидами.

Терпены и терпеноиды относятся к различным классам природных соединений, однако в основе структуры всех этих соединений лежит изопрен.

В зависимости от числа изопреновых звеньев все терпены и терпеноиды можно разделить на следующие группы:

С5Н8 - полутерпены;

С10Н16 - монотерпены, составляющие легколетучие фракции эфирных масел;

С15Н24 - сесквитерпены, составляющие тяжелолетучие (часто не перегоняются с водяным паром) фракции эфирных масел;

С20Н32 - дитерпены, входящие в состав ряда смол;

С30Н48 - тритерпены, являющиеся агликонами сапонинов;

С40Н64 - тетратерпены, образующие разные пигменты, в том числе каротиноиды;

10Н16)n – политерпены, К ним относятся каучук и гуттаперча.

 

Высказано много предположений о происхождении терпенов. Например, известный швейцарский фармакогност А.Чирх пола­гал, что терпены могут образовываться из аминокислот (β-аминомасляной кислоты, γ-лейцина и др.). Рассматривался и вариант образования из про­дуктов распада жиров.

В настоящее время общепринято, что терпены обра­зуются из продуктов распада сахаров, в частности из уксусной кислоты.

Изопреновая основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Бертоле.

Однако признание изопреновая структура получила только после работ немецкого ученого Отто Валлаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исходя из С5Н8 единицы.

В 1953 г. польский ученый Лавослав Ружичка в результате обширных иссле­дований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогене­тическое изопреновое правило", различая в нем общие и частные изопреновые правила.

Правило первое -"Общее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названия "голова" и "хвост".

Правило второе - частное: звенья изопрена присоединяются в определенной последовательности по типу "голова к хвосту".

Правило третье -биогенетическое: у каждого класса терпенов есть свой простой ациклический предшественник.

Предшественником всех монотерпенов является гераниол, сесквитерпенов – фарнезол, ди- и тетратерпенов – геранилгераниол, тритерпенов – сквален.

Сначала из изопреновых остатков образуются простые предшественники различных классов терпенов. Далее, путем перегруппировок, циклизацией, возникают индивидуальные терпены.

Одним из таких частных правил является "правило гераниола", по которому изопре­новые звенья всегда соединяются "голова к хвосту":

«голова»

«хвост»

гераниол

"Правило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам.

В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.

 

 





Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 1009 | Нарушение авторских прав | Изречения для студентов


Читайте также:

Рекомендуемый контект:


Поиск на сайте:



© 2015-2020 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.002 с.