Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


ѕон€тие о терпенах и терпеноидах




“ерпены - углеводороды, имеющие общую формулу (—5Ќ8)n,.а кислородосодержащие их производные называютс€ терпеноидами.

“ерпены и терпеноиды относ€тс€ к различным классам природных соединений, однако в основе структуры всех этих соединений лежит изопрен.

¬ зависимости от числа изопреновых звеньев все терпены и терпеноиды можно разделить на следующие группы:

5Ќ8 - полутерпены;

10Ќ16 - монотерпены, составл€ющие легколетучие фракции эфирных масел;

15Ќ24 - сесквитерпены, составл€ющие т€желолетучие (часто не перегон€ютс€ с вод€ным паром) фракции эфирных масел;

20Ќ32 - дитерпены, вход€щие в состав р€да смол;

30Ќ48 - тритерпены, €вл€ющиес€ агликонами сапонинов;

40Ќ64 - тетратерпены, образующие разные пигменты, в том числе каротиноиды;

(—10Ќ16)n Ц политерпены,   ним относ€тс€ каучук и гуттаперча.

 

¬ысказано много предположений о происхождении терпенов. Ќапример, известный швейцарский фармакогност ј.„ирх пола≠гал, что терпены могут образовыватьс€ из аминокислот (β-аминомасл€ной кислоты, γ-лейцина и др.). –ассматривалс€ и вариант образовани€ из про≠дуктов распада жиров.

¬ насто€щее врем€ общеприн€то, что терпены обра≠зуютс€ из продуктов распада сахаров, в частности из уксусной кислоты.

»зопренова€ основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Ѕертоле.

ќднако признание изопренова€ структура получила только после работ немецкого ученого ќтто ¬аллаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исход€ из —5Ќ8 единицы.

¬ 1953 г. польский ученый Ћавослав –ужичка в результате обширных иссле≠дований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогене≠тическое изопреновое правило", различа€ в нем общие и частные изопреновые правила.

ѕравило первое -"ќбщее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состо€т из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названи€ "голова" и "хвост".

ѕравило второе - частное: звень€ изопрена присоедин€ютс€ в определенной последовательности по типу "голова к хвосту".

ѕравило третье -биогенетическое: у каждого класса терпенов есть свой простой ациклический предшественник.

ѕредшественником всех монотерпенов €вл€етс€ гераниол, сесквитерпенов Ц фарнезол, ди- и тетратерпенов Ц геранилгераниол, тритерпенов Ц сквален.

—начала из изопреновых остатков образуютс€ простые предшественники различных классов терпенов. ƒалее, путем перегруппировок, циклизацией, возникают индивидуальные терпены.

ќдним из таких частных правил €вл€етс€ "правило гераниола", по которому изопре≠новые звень€ всегда соедин€ютс€ "голова к хвосту":

Ђголоваї

Ђхвостї

гераниол

"ѕравило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам.

¬ более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звень€ изопрена могут соедин€тьс€ по типу "хвост к хвосту". ’арактер соединени€ не всегда четко виден из-за циклизации.

 

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2079 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

Ќачинайте делать все, что вы можете сделать Ц и даже то, о чем можете хот€ бы мечтать. ¬ смелости гений, сила и маги€. © »оганн ¬ольфганг √ете
==> читать все изречени€...

306 - | 298 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.009 с.