Ациклические или Алифатические монотерпены

Ациклические или Алифатические монотерпены – простейшие из монотерпеноидов, их можно рассматривать как ненасыщенные соединения жирного ряда с тремя двойными связями.

 

мирцен

 

Они представляют собой главную, наиболее ценную часть эфирного масла таких ра­стений, как хмель (мирцен), роза, герань, эвкалипт (гераниол), лаванда, жасмин, цитрусовые (цитронеллол). Эфирные масла обладают тонким приятным запахом и применяются в пар­фюмерии.

В состав эфирного масла часто входят также сложные эфиры гераниола и линалоола с органическими кислотами, такими, как уксусная, изовалериановая, реже масляная, капроновая и др.

Структура ациклических монотерпенов и их производных в равной степени может изображаться в «свернутом» виде, внешне напоминая моноциклические терпены, но с незамкнутым кольцом.

 

Наиболее распространенными кислородными производными алифатических терпенов являются: из спиртов – гераниол, линалоол, а из альдегидов - цитраль.

 

мирцен гераниол линалоол цитраль

 

2. Моноциклические монотерпены

Моноциклическиемонотерпены- это наиболее широко распростра­ненная группа терпенов и, как правило, количественно преоблада­ющая в эфирных маслах многих растений;используются как ценные лекарственные средства в индивидуальном виде (ментол) или являются основными компонентами ряда эфирных масел.

 

ментан ментол ментон

 

Мен­тол и его кетон ментон содержатся в эфирном масле мяты перечной

Двойные связи могут быть обе в кольце (тип терпинена) или одна из них может быть в кольце, а другая - в изопропильной группе (тип лимонена).

Из углеводородов в эфирных маслах наиболее распространены лимонен (скипидар, масло тмина, масло укропа), фелландрен, терпинен, а из кислородсодержащих: спирты - терпинеол, ментол, кетоны - ментон, карвон, окиси - цинеол.

 

тип терпинена

терпинен терпинеол α-фелландрен β-фелландрен

 

тип лимонена

лимонен карвон 1,8-цинеол 1,4- цинеол

 

Цинеол содержится в эфирном масле листьев эвкалипта, шалфея лекарственного, соцветий цитварной полыни.

Цинеол встречается в виде двух изомеров (1-8 и 1-4).

Карвон - главный компонент эфирного масла плодов тмина.

Лимонен содержится в эфирном масле лимона, сосны.