Жиры - это сложные смеси органических веществ растительного и животного происхождения, представляющие собой преимущественно смеси различных глицеридов, т.е. сложных эфиров глицеринаи высокомолекулярных жирных кислот, имеющих общую формулу:
| R1, R2, R3 - радикалы (остатки жирных кислот) |
Жиры относятся к многокомпонентным липидам.
Глицериды (ацилглицерины) бывают однокислотные: R1=R2=R3 и разнокислотные (смешанные): R1≠R2≠R3.
Однокислотные триглицериды в природе встречаются редко. Примером являются оливковое масло (глицерин этерифицирован олеиновой кислотой) и касторовое масло (глицерин этерифицирован рицинолевой кислотой).
Подавляющее большинство жиров - смеси различных глицеридов. В настоящее время известно свыше 1300 различных жиров, различающихся по составу жирных кислот. Жирных кислот в природных жирах обнаружено более 200. Жирные кислоты, как правило, имеют одну карбоксильную группу и неразветвленную углеводородную цепь с четным числом углеродных атомов: от 8 до 24. Наиболее распространенные:
1. Предельные, или насыщенные кислоты (СnН2n+1COOH):
С15Н31СООН - пальмитиновая кислота;
С17Н35СООН - стеариновая кислота.
2. Непредельные, или ненасыщенные кислоты.
В большинстве растительных масел двойная связь находится между 9С и 10С атомами углеродной цепи. Если двойных связей больше одной (число двойных связей может быть от 1 до 9), то они располагаются обычно через три углеродных атома. Фрагмент углеродной цепи, примыкающий к карбоксильной группе (=9СН - (СН2)7 – СООН) свободен от двойных связей.
2.1. Кислоты с одной двойной связью:
C17 H33 СООН - олеиновая кислота, в природе встречается в цис -форме:
|
С17Н32ОНСООН - рицинолевая (оксиолеиновая) кислота:
|
2.2. Кислоты с двумя двойными связями:
C17H31COOH - линолевая кислота:
СН3-(СН2)4-13СН=12СН-11СН2-10СН = 9СH-(СН2)7-СООН
2.3 Кислоты с тремя двойными связями:
С17Н29СООН - линоленовая кислота:
СН3 - СН2 -16СН =15СН - СН2 -13СН =12СН - СН2 -10СН=9СН - (СН2)7 – СООН
Встречаются жирные кислоты, имеющие больше трех двойных связей. Так, в рыбьем жире присутствует арахидоновая кислота - с 4-мя двойными связями; в жире морских животных - клупадоновая кислота - с 5-ю двойными связями.
Обычно в составе глицеридов находятся 4-7 кислоты главных и несколько сопутствующих. 75 % жиров составляют глицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой и линолевой.
Кроме триглицеридов в состав жиров входят стерины (фитостерины и зоостерины соответственно), пигменты (хлорофилл, каротиноиды), жирорастворимые витамины (группы A, E, D, K, F), свободные жирные кислоты, белки, слизи и другие вещества.
Отдельные компоненты жиров проявляют фармакологическое действие (каротиноиды, хлорофилл), другие - токсичны. Например: токсальбумин рицин в семенах клещевины при приеме внутрь вызывает сильнейшее воспаление слизистой кишечника (6 семян смертельны для детей, 20 - для взрослых).
