Механизмы действия и биотрансформация. Бензойная кислота обладает высокой бактерицидной, бактериостатической и фунгицидной (противогрибковой) активностью

Бензойная кислота обладает высокой бактерицидной, бактериостатической и фунгицидной (противогрибковой) активностью, применяется в медицине при кожных заболеваниях наружно. Механизм действия бензойной кислоты связан с денатурацией белка микробной клетки, нарушением проницаемости плазматической мембраны, торможением важных для жизнедеятельности микроорганизмов ферментов.

Натрия салицилат относится к отхаркивающим средствам прямого действия (муколитик) (от лат. mucus -слизь).

Метаболизм ксенобиотиков, содержащих карбоксильные группы, происходит путем конъюгации с глюкуроновой кислотой, которая находится в организме в большом количестве. В результате глюкуронирования бензойной кислоты образуются неактивные, нетоксичные метаболиты - ацилглюкурониды, которые являются высокополярными, водорастворимыми соединениями и легко выводятся из организма:

Контроль качества

Определение подлинности. Подлинность бензойной кислоты и натрия бензоата устанавливают качественной реакцией на бензоаты. Кислоту бензойную предварительно нейтрализуют 0,1 моль/л раствором NaOH и прибавляют раствор FeCl₃. Выделяется осадок розовато-желтого цвета:

Отличают натрия бензоат от кислоты по окрашиванию бесцветного пламени горелки в желтый цвет и по реакциям на катион Na+ (см. приложение 4).

Испытания на чистоту. Фармацевтическую субстанцию кислоты бензойной тестируют на предельное содержание тяжелых металлов (не более 10 мкг/г), сульфатной золы (не более 0,1%), хлорсодержащие и углеродсодержащие примеси (в сравнении с эталонным раствором).

Восстанавливающие вещества определяют по методике: 0,2 г субстанции растворяют в 10 мл кипящей воды, спустя 5 мин смесь встряхивают и профильтровывают. К фильтрату прибавляют 1 мл H₂SO₄ и 0,2 мл 0,02 моль/л KMnO₄. Розовая окраска раствора должна сохраниться.

Субстанцию натрия бензоата дополнительно к перечисленным выше методам тестируют на предельное содержание летучих примесей и воды, кислотность и щелочность, сульфаты.

Количественное определение. Количественное определение бензойной кислоты и натрия бензоата проводят кислотно-основным титрованием.

Точную навеску субстанции бензойной кислоты (около 0,2 г) растворяют в 20 мл спирта и титруют 0,1 моль/л раствором NaOH с индикатором феноловым красным до перехода окраски от желтой к фиолетово-красной.

1 мл 0,1 моль/л NaOH соответствует 12,21 мг C₇H₆O₂.

Точную навеску предварительно высушенного до постоянной массы (около 1,5 г) натрия бензоата растворяют в 25 мл воды, прибавляют 75 мл диэтилового эфира и 10 капель бромтимолового синего. Титруют 0,5 моль/л раствором HCl до появления светлозеленого окрашивания водного слоя:

1 мл 0,5 моль/л HCl соответствует 72,05 мг C₇H5NaO₂