Точную навеску предварительно высушенного эпинефрина (0,3 г) растворяют в 50 мл ледяной уксусной кислоты и титруют 0,1 моль/л хлорной кислотой, добавив 2 капли раствора кристаллического фиолетового.
1 мл 0,1 моль/л HClO4 эквивалентен 18,321 мг C9H13NO3.
Контрольные вопросы и задания
• Какие функциональные группы и заместители содержатся в молекулах аминоспиртов - эфедрина и эпинефрина?
• Приведите структурную формулу природного алкалоида - левовращающего эритро-изомера эфедрина.
• Запишите реакцию окисления эфедрина до бензальдегида (фармакопейная реакция подлинности).
• Какие спектральные методы определения подлинности эфедрина описаны в ЕФ?
• Какой метод используют для количественного определения эфедрина в ЕФ?
• Что означает заключительная фраза при описании методики количественного определения эфедрина гидрохлорида: «1 мл 0,1 моль/л HClO4 эквивалентен 20,17 мг C10H16CINO»?
• Докажите, что в отличие от эфедрина эпинефрин (адреналин) проявляет свойства амфолитов.
• Приведите специфические реакции подлинности эпинефрина.
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Фенолы
Фенолы - производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы.
Строение и свойства
По числу фенольных гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одноатомные и многоатомные фенолы:
Фенольный гидроксил находится в р,л-сопряжении с ароматическим кольцом. Это приводит к снижению электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон становится более подвижным и кислотные свойства фенолов увеличиваются по сравнению со спиртами. Электронодонорное влияние фенольного гидроксила приводит к увеличению электронной плотности ароматического кольца в орто- и пара-положениях:
Это облегчает протекание реакций электрофильного замещения и окисления. Например, фенол бромируется избытком бромной воды в орто- и пара -положения при комнатной температуре при отсутствии катализатора. Для проведения этой реакции к 1% раствору фенола добавляют бромную воду. Образующееся бромпроизводное выпадает в осадок:
Фенолы, имеющие по сравнению с аренами повышенную электронную плотность в кольце, легко окисляются. Окисление фенола приводит к образованию n-бензохинона:
Получение
Фенол и его гомологи выделяют из продуктов переработки каменного угля и нефти.
В основе получения фенолов лежат реакции введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо. Например, резорцин
может быть получен сплавлением м-бензолдисульфокислоты с гидроксидом натрия с последующей нейтрализацией раствором хлороводородной кислоты:
Полученный резорцин экстрагируют органическими растворителями и отгоняют под вакуумом.
