Боротьба за престол була по суті неоголошеною війною Литви й Чорної Русі у союзі з Польщею проти руської (білоруської та української) знаті, прапором якої став Свидриґайло (бл. 1375–1452). Постать провідника всього руського язика, як називає його один з тогочасних лівонських листів, є й донині певною загадкою для істориків, a звивистий життєвий шлях цієї неординарної людини міг би скласти канву не одного детективного роману. Польські джерела XV ст., не шкодуючи чорної фарби, наділяють лідера Русі найнесимпатичнішими рисами зрадника, пияка й некерованого у гніві тирана. Перипетії бурхливого життєпису Свидриґайла показують, що вдачу він мав дійсно запальну й непрогнозовану, a також був нерозважним і безтямно мстивим. Однак це компенсувалось незбагненною здатністю приваблювати до себе людей, готових на самопожертву й ризик заради чергової, нераз авантюристичної ідеї свого неспокійного кумира.
Свидриґайло (Швітріґайла) був наймолодшим сином великого князя Ольґерда та його другої жінки княгині Уляни Тверської. До 1392 р. княжич мешкав при матері, котрій покійний Ольґерд заповідав у вдовиний наділ Вітебськ, тож Свидриґайло вважав це місто своєю законною часткою спадщини по батькові. I коли після смерті княгині Уляни (1392) Яґайло не підтвердив його прав на Вітебськ, юнак спробував відновити справедливість силою, убив присланого Яґайлом намісника і засів місто самочинно. У відповідь Вітовт збройно здобув спірну отчину, a бунтівника відправив у кайданах до Ягайлового двору в Краків. З цього моменту починається багаторічне протиборство Свидриґайла з братами, в ході якого він двічі шукав підтримки й збройної допомоги в Пруссії, виїжджав на службу до великого князя Московського, дев'ять років з наказу Вітовта пробув в ув'язненні, аж доки за допомоги волинських князів не втік до двору німецького імператора, звідки знову – вкотре – повернувся додому.
Після смерті Вітовта (1430) верховна влада у Великому князівстві згідно з умовами унії мусила перейти до короля Яґайла. Однак віленська верхівка вирішила по-своєму: без погодження з королем бояри й князі вибирають на великокнязівський престол Свидриґайла. Але його княжіння тривало недовго. Відразу після інтронізації він починає війну за Поділля, яке в першій третині XV ст. було яблуком розбрату між Литвою та Польщею. Одночасно налагоджуються інтенсивні контакти з мазовецькими князями, потенційними суперниками польського короля, a також укладається угода з Орденом, Волощиною і Кримським ханатом. Окрім того, як і слід було чекати, на провідне місце у його дворі висувається руська знать, що особливо дратувало придворну еліту-католиків – корпус влади покійного Вітовта. Занепокоєний дипломатичною і військовою активністю Свидриґайла, польський двір організовує таємні переговори з Жиґимонтом Кейстутовичем, братом Вітовта, кандидатуру якого підтримувала усунута від влади група колишніх придворних. Внаслідок двірцевого перевороту Жиґимонт у вересні 1432 р. захопив престол, a Свидриґайло був змушений рятуватися втечею. Розпочинається громадянська війна, у якій, окрім реального розкладу політичних сил та інтересів, неостанню роль відігравала вже згадана здатність Свидриґайла приваблювати до себе людей. Збройні сили, очолені ним, складалися переважно з князів та військового люду українських земель – Волині, Київщини, Чернігово-Сіверщини. Протягом 1432–1433 рр. війна точилася з перемінним успіхом, не приносячи виразної переваги жодній зі сторін. У 1434 р. відчутною втратою для Свидриґайла став відхід прихильників з Білорусі, які після проголошення Жиґимонтом привілею (1434), що урівнював права русинів і литовців-католиків, визнали владу нового великого князя.
Втрачаючи сили, Свидриґайло 1-го вересня 1435 р. наважився дати вирішальний бій на р. Швянта під Вількомиром (нині м. Укмерґе в Литві). У цій битві зійшлися армія Жиґимонта, підсилена польськими загонами, і військо Свидриґайла, очолити яке спеціально прибув із Чехії герой гуситських воєн Жиґимонт Корибутович, син князя Дмитра-Корибута Сіверського. Проте щастя зрадило Русі: сили Свидриґайла зазнали повного розгрому і величезних втрат.
Самого Свидриґайла на початку 1436 р. бачимо в Києві, що перетворився на своєрідну столицю опозиції і тоді ж був повернутий Свидриґайлом старшому синові Володимира Ольґердовича Київського Івану. На боці князя лишилися також Чернігово-Сіверські міста і союзники-татари, з якими він здійснив похід на Східне Поділля, оволодівши Брацлавом і Вінницею. Після кількох років нерівної боротьби, коли владу Жиґимонта визнали вже фактично всюди, окрім Київщини, Чернігово-Сіверщини та Волині, Свидриґайло опинився у вкрай скрутному становищі, хоча перманентна війна тривала й далі.
Так тривало до 1440 р., коли від рук змовників – волинського князя Олександра Чорторийського й київського боярина Скобейка – загинув великий князь Жиґимонт Кейстутович, убитий у власному замку в Троках (нині м. Тракай у Литві). Не прийнявши до уваги претензій Жиґимонтового сина Михайла, Рада Панів (вищий дорадчий орган держави) без порозуміння з поляками 29 червня 1440 р. оголосила великим князем литовським молодшого сина покійного короля Владислава Яґайла, 13-річного Казимира Ягайловича. Новий великий князь та його опікуни на чолі з регентом Іваном Ґаштольдом (Ґоштовтом), аби відновити внутрішній мир, визнали за Свидриґайлом номінальний пожиттєвий титул великого князя з уділом у Волинській землі. Тоді ж була офіційно повернута молодшому синові Володимира Ольґердовича Київського Олелькові відібрана Вітовтом Київська земля.
Сам Свидриґайло з 1440 р. до смерті, стомлений літами, поразками й невдачами, безвиїзно жив у Луцьку, оточений давніми слугами-русинами. Помер 10 лютого 1452 р. в Луцькому замку, не залишивши після себе потомства. Тіло старого князя перевезли до Вільна й поховали в усипальниці великих князів литовських у крипті Віленського кафедрального собору поруч з тілами ненависних суперників – Вітовта і Жиґимонта Кейстутовичів.
