До середини XVI ст. в Україні остаточно встановлюється кріпосне право. Феодали позбавляють селян їхніх громадянських прав.
У 1447 р. селян було позбавлено права на суд, тобто феодали могли втручатися в особисте життя селян. Феодали також змушували селян користуватися за плату панськими млинами і шинками.
Наступним обмеженням прав селян була заборона на їх переселення. Згідно з рішенням сейму в 1496 р. право вийти із села мав лише один селянин, а на службу або на навчання селянин міг піти тільки з дозволу пана. А в 1505 р. сейм ухвалив рішення, згідно з яким селяни взагалі не мали права переселятися без дозволу пана.
В Україні інтенсивно розвивалося велике феодальне землеволодіння: магнатське, шляхетське, церковне. У зв’язку з тим, що на початку XVI ст. у багатьох країнах Європи підвищився попит на продовольство, феодали в Україні почали перетворювати свої володіння на комерційно спрямовані господарства, що називалися фільварками. З 1557 р. фільварок стає основою магнатського господарства. Селянські землі включалися у феодальні володіння. Право на землеволодіння визнавалося тільки за шляхтою і церквою. Селяни повинні були працювати на панському полі. Така робота називалася панщиною. Якщо у XV ст. панщина становила лише 14 днів на рік, то на середину XVI ст. - два–три дні на тиждень. Окрім панщини селяни повинні були виконувати для пана й інші роботи.
Таким чином, тоді як у Західній Європі кріпосне право відмирало, у Східній Європі, зокрема в Україні, воно посилювалося. Проте рівень кріпацтва в різних регіонах України був різний. Наприклад, у рідконаселених районах, зокрема в Карпатах та Наддніпрянщині, кріпацтва майже не знали. А от у Галичині, на Волині воно набувало жорстокого характеру.
У зв’язку з посиленням експлуатації селян обсяги виробництва зерна значно збільшились. Зерно почали експортувати до Голландії, Франції та Англії переважно Балтійським морем. Водночас у південних районах Речі Посполитої, наприклад у Поділлі, яке розміщувалося далеко від торговельних шляхів, випасали великі стада худоби, а згодом переганяли їх на продаж до Південної Німеччини або Італії.
В економіці України важливу роль відігравав видобуток солі, що здійснювався в Галичині, з чорноморських лиманів та озер. Високого рівня досягла обробка дерева. У лісах працювали цілі села теслярів і столярів, бондарів, стельмахів. Чинбарі шили пояси, сідла, взуття, рукавиці та інші вироби. Здебільшого на привізному металі працювали ковалі, слюсарі, мечники, зброярі. З XV ст. почали виробляти горілку. Промисловість у місті було організовано за цеховим принципом з метою захисту інтересів кожного цеху, а також для контролю за якістю і кількістю вироблених товарів.
Наприкінці XIV - на початку XV ст. засновувались нові міста і розширювались старі. Найбільшим містом у XV ст. був Львів із населенням майже 10 тис, тоді як Київ, беззахисний перед набігами татар, налічував до 3 тис. жителів. У Львові було 14 цехів, що об’єднували 36 різних професій ремісників. Процвітали й інші міста, зокрема Кам’янець, Луцьк. Внутрішня торгівля здійснювалася на регулярних ярмарках. Розвиненою була й зовнішня торгівля, особливо в Західній Україні, де проходили основні торговельні шляхи між Європою і Сходом.
Таким чином, наприкінці XIV - у першій половині XVI ст. на українських землях, які перебували під владою Польщі та Литви, відбувалися значні соціально-економічні зміни. Створювалася нова соціально-класова структура суспільства, зі зміцненням шляхти посилювався кріпосницький тиск і запроваджувалося кріпосне право.
Центральним явищем історії України XVI—XVIII ст. було козацтво, яке втілило в собі кращі національні риси українського народу. Воно обороняло рідний край від зовнішніх ворогів, чинило активний опір соціальному та національно-релігійному гнобленню, стало творцем нової форми державності на українських землях. Його колискою була Південна Україна, що знаходилася на межі двох різних цивілізацій: європейської (хліборобської, християнської) та азійської (кочової, мусульманської). Саме специфічні умови порубіжжя та особливості тодішнього життя і породили такий феномен як українське козацтво.