Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


ѕо€снени€ к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)




 онец реакции окислени€ определ€ют по исчезновению малиновой окраски перманганата кали€. ƒл€ этого каплю реакционной смеси нанос€т на фильтровальную бумагу. ≈сли весь перманганат прореагировал, в месте нанесени€ капли остаетс€ черное п€тно ћnќ2, а растекающийс€ водный раствор бесцветен. “акую пробу можно проводить только в том случае, если перманганат заведомо вз€т в некотором недостатке по отношению к окисл€емому веществу. ¬ противном случае можно контролировать присутствие окисл€емого вещества в парах, выход€щих из реакционной колбы, и прекращать реакцию, как только оно в них исчезнет. “ак поступают, например, при получении бензойной кислоты из бензилового спирта. »збыток перманганата удал€ют, добавл€€ в реакционную смесь какой-либо восстановитель: сульфит или бисульфит натри€, этиловый спирт, формальдегид и т.п. Ќапример,

2 KMnO4 + 3 C2H5OH 3 CH3CHO + 2 MnO2 + 2 KOH + 2 H2O

этиловый спирт ацетальдегид

ќбразующийс€ при окислении этилового спирта уксусный альдегид не загр€зн€ет основной продукт Ц бензойную кислоту, так как, име€ низкую температуру кипени€, улетает из реакционной смеси.

Ќа примере последней реакции можно показать, как обычно уравниваютс€ органические реакции окислени€-восстановлени€.

2 KMnO4 2 MnO2 + 2 KOH + 3 O (1)
CH3CH2OH + O CH3CHO + H2O (2)

ѕолуреакци€ (1) отражает процесс восстановлени€ перманганата в щелочной среде. ѕолуреакци€ (2) Ц процесс окислени€ спирта до альдегида. ”множа€ стехиометрические коэффициенты полуреакции (2) на три и складыва€ после этого уравнени€ (2) и (1), получают полное уравнение окислени€ этанола.

ѕри проведении синтеза бензойной кислоты требуетс€ энергичное перемешивание. ѕо мере прохождени€ реакции выпадает т€желый осадок диоксида марганца, поэтому даже при незначительных перегревах наблюдаютс€ толчки неравномерно кип€щей смеси, что может привести к растрескиванию реакционного сосуда. „тобы избежать этого, целесообразно перед началом синтеза в колбу положить УкипелкиФ, например, осколки фарфора.

—ледует иметь в виду, что продуктом окислени€ как толуола, так и бензилового спирта перманганатом кали€ €вл€етс€ не свободна€ бензойна€ кислота, а ее калиева€ соль, растворенна€ в воде. —вободную кислоту выдел€ют путем подкислени€ водного раствора калиевой соли. ћалорастворима€ в холодной воде бензойна€ кислота выпадает в осадок. Ќеобходимо учитывать, что сол€на€ кислота расходуетс€ также и на нейтрализацию образовавшейс€ в ходе реакции щелочи. ѕри расчете количества сол€ной кислоты, необходимой дл€ нейтрализации щелочи и превращени€ бензоата кали€ в свободную бензойную кислоту, можно руководствоватьс€ правилом: количество эквивалентов кислоты должно быть равно количеству молей вз€того KMnO4.

 

 онтрольные вопросы

1. «ачем при получении бензойной кислоты из толуола или бензилового спирта реакционный сосуд снабжают обратным холодильником? — какой целью в колбу добавл€ют осколки фарфора?

2. Ќапишите уравнени€ окислени€ марганцовокислым калием в водной среде: а) сульфита натри€; б) формальдегида.

3. –ассчитайте, сколько миллилитров сол€ной кислоты с плотностью 1,18 г/см3 требуетс€ добавить к реакционной смеси дл€ осаждени€ бензойной кислоты при синтезе ее по примен€емой методике?

4. ѕроведите сравнительную характеристику физических свойств толуола или бензилового спирта и бензойной кислоты (в зависимости от используемой методики).

5. ѕочему конечный продукт промывают лед€ной водой?

6.  ака€ кислота более сильна€: уксусна€ или бензойна€?  ак вли€ет строение кислоты на ее силу?

7.  ак зависит сила бензойных кислот от наличи€ в их молекулах электроноакцепторных или электронодонорных заместителей?





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-11-05; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2115 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

Ћюди избавились бы от половины своих непри€тностей, если бы договорились о значении слов. © –ене ƒекарт
==> читать все изречени€...

2263 - | 2066 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.009 с.