Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


ќбщие правила и методы работы




ќ. ј. √олубчиков

 

 

ќрганический
практикум

 

 

—анкт-ѕетербург

Ќ»» химии —ѕб√” Ц 2012


”ƒ  547

 

 

–ецензенты: кафедра органической химии —анкт-ѕетербургского государственного университета (зав. каф. проф. ј. ј. ѕотехин) и кафедра органической химии –оссийского химико-технологического университета (зав. каф. проф. ¬. ‘. “равень)

 

 

√олубчиков ќ. ј.

ќрганический практикум. ”чебн. пособие дл€ химических вузов.—-ѕетербург: изд-во Ќ»» химии —ѕб√”, 2012. - 174 с., 32 илл.

 

 нига представл€ет собой руководство дл€ выполнени€ практических работ по органической химии студентами вузов химического профил€. ¬ ней описаны правила техники безопасности в лаборатории органической химии, правила оформлени€ лабораторных работ и ведени€ лабораторного журнала, химическа€ посуда и техника выполнени€ основных операций по синтезу, очистке и определению органических соединений.  ратко изложены теоретические положени€ основных типов органических реакций: нуклеофильного и электрофильного замещени€, окислени€ и восстановлени€ органических соединений, синтеза и превращений солей диазони€, реакций конденсации и основанных на них методов синтеза гетероциклических соединений. ѕредставлены подробные лабораторные прописи синтеза органических соединений, получаемых с помощью реакций указанного типа.

 нига предназначена дл€ преподавателей и студентов высших учебных заведений химического профил€.

 

 

ISBN 5-7997-0001-5

 

 

ã Ќ»» химии —ѕб√”, 2012 г.

ã √олубчиков ќ. ј., 2012 г.

 

 


ќ√Ћј¬Ћ≈Ќ»≈

  ѕредисловие  
I. ќбщие правила и методы работы  
1.1. ѕланирование работ и ведение рабочего журнала  
1.1.1. ‘орма ведени€ записей в рабочем журнале  
1.1.2. ѕо€снени€ к составлению таблиц  
1.1.3. ѕлан экспериментальной работы. ќтчет о выполнении работы  
1.2. ѕравила техники безопасности в лаборатории органического синтеза  
1.2.1. ќбщие правила работы  
1.2.2. ѕравила обращени€ с €довитыми и едкими веществами  
1.2.3. ѕравила при работе с огнеопасными веществами  
1.2.4. ѕравила при работах, которые могут сопровождатьс€ взрывами или выбросами веществ  
1.2.5. ѕравила обращени€ со стеклом  
1.3. ќсновные методы выделени€ и очистки органических соединений  
1.3.1. ѕерекристаллизаци€  
  ѕринцип метода  
  ѕодбор растворител€  
  ѕрактика проведени€ перекристаллизации  
  ќбесцвечивание гор€чих насыщенных растворов  
  ‘ильтрование с отсасыванием  
  ќбща€ методика перекристаллизации вещества из легколетучего растворител€  
  —ушка органических веществ  
  ќпределение температуры плавлени€ вещества  
1.3.2. ѕерегонка органических жидкостей  
  ѕроста€ перегонка при атмосферном давлении  
  ѕроста€ перегонка при пониженном давлении (под вакуумом).  
  ѕерегонка с вод€ным паром  
  ‘ракционна€ перегонка и перегонка с дефлегматором  
1.3.3. ’роматографи€  
2. “ипы реакций и синтезы на их основе  
2.1. Ќуклеофильное замещение у атома углерода  
2.1.1. ќсновные теоретические положени€  
2.1.2. Ѕромистый изопропил  
2.1.3. јцетанилид (метод ј)  
2.1.4. јцетанилид (метод Ѕ)  
2.1.5. јцетилсалицилова€ кислота (аспирин)  
2.1.6. н -Ѕутилацетат  
2.1.7. b -Ќафтилацетат  
2.2. Ёлектрофильное замещение в ароматическом р€ду  
2.2.1. ќсновные теоретические положени€  
2.2.2. Ќитротолуолы (смесь изомеров)  
2.2.3 a -Ќитронафталин  
2.2.4 м -ƒинитробензол  
2.2.5. Ќатриева€ соль м -ксилолсульфокислоты  
2.2.6. —ульфанилова€ кислота  
2.3. ¬осстановление нитросоединений  
2.3.1. ќсновные теоретические положени€  
2.3.2. јнилин  
2.3.3. ¬ыделение и идентификаци€ аминов  
2.3.4. м -Ќитроанилин  
2.4. ѕолучение и превращение диазосоединений  
2.4.1. ќсновные теоретические положени€  
2.4.2. »одбензол  
2.4.3. п -»однитробензол  
2.4.4. о -’лорбензойна€ кислота  
2.4.5. ћетилоранж  
2.4.6.  ислотный оранжевый  
2.4.7. –езорциновый желтый (тропеолин)  
2.4.8. —тектрофотометрическое определение содержани€ красител€ в растворе  
2.4.9. ѕо€снени€ к синтезам азокрасителей  
2.5. ќкисление  
2.5.1. ќсновные теоретические положени€  
2.5.2. Ѕензойна€ кислота (из толуола)  
2.5.3. Ѕензойна€ кислота (из бензилового спирта)  
2.5.4. ћасл€ный альдегид (бутаналь)  
2.5.5. Ѕензальдегид  
  ѕриложени€  
  “аблица 1. ѕлотности и концентрации растворов серной кислоты при 20∞ —  
  “аблица 2. ѕлотности и концентрации растворов азотной и сол€ной кислот при 20∞ —  
  “аблица 3. ѕлотности и концентрации водных растворов гидроксидов натри€ и кали€ при 20∞ —  
  —писок рекомендуемой литературы  

 


ѕ–≈ƒ»—Ћќ¬»≈

ќсновна€ цель практикума по органической химии Ц закрепление теоретических положений курса путем практического получени€ органических соединений и ознакомлени€ с их свойствами.

Ќе менее важна€ цель состоит в освоении основ химической лабораторной техники и безопасных методов работы с химическими веществами и лабораторным оборудованием. ѕрактикум также подразумевает ознакомление с некоторыми современными физико-химичес≠кими методами разделени€ и анализа органических соединений.

¬ пособии представлено описани€ синтезов, которые выполн€ютс€ студентами химико-техно≠логических вузов химических и химико-технологических специальностей, подготовка которых осуществл€етс€ в системе бакавлавриата и магистратуры.

¬ книге представлены наиболее важные типы синтезов, используемых в органической химии. Ёто реакции нуклеофильного замещени€ у sp 3- и sp 2-гибридного атома углерода, процессы электрофильного замещени€ ароматических бензоидных соединений, реакции восстановлени€ ароматических нитросоединений, синтез и последующие превращени€ диазосоединений, реакции окислени€, конденсации, а также методы синтеза и очистки гетероциклических соединений.  аждый из перечисленных разделов начинаетс€ с краткого теоретического введени€, имеющего целью напомнить основные особенности протекани€ описанных далее реакций. «атем привод€тс€ конкретные методики синтеза тех или иных соединений, даютс€ по€снени€, необходимые дл€ €сного понимани€ того, как, зачем и почему выполн€етс€ та или ина€ операци€ при синтезе препаратов и, наконец, даютс€ контрольные вопросы по изучаемой теме.

 ритери€ми при подборе задач были следующие положени€:

1. —интез должен быть основан на таких химических превращени€х, теоретические представлени€ о которых даютс€ в лекционном курсе по органической химии.

2. Ћабораторна€ работа не должна в общей сложности занимать более 6 часов, причем по прошествии 2 Ц 3 часов после начала ее можно прервать не менее, чем на неделю.

3. ¬ синтезах используютс€ доступные, малотоксичные и как можно менее огнеопасные реактивы и растворители.

4. —интез проводитс€ с применением простого лабораторного оборудовани€, однако полный набор задач, который будет выполнен студентом в практикуме, должен охватить основные методы получени€, разделени€ и чистки органических веществ.

 аждый синтез снабжен по€снени€ми, которые помогают студенту проводить его теоретически осознанно.

»зучение теоретических основ синтеза и по€снений к нему об€зательно должно предшествовать экспериментальному выполнению работы.

—дава€ коллоквиум и отчитыва€сь перед преподавателем о проделанной работе, студент должен уметь ответить на контрольные вопросы, помещенные после по€снений к синтезу. ƒл€ ответов на некоторые из них необходимо использование материала лекционного курса, учебников и справочников, список которых приводитс€ в конце пособи€.

¬ заключение следует отметить, что данное руководство представл€ет собой расширенный и переработанный вариант практикума
Ѕ. √. √недина, –. ј. ѕетровой и ќ. ј. √олубчикова Ђ—интезы органических соединенийї.

 


ќЅў»≈ ѕ–ј¬»Ћј » ћ≈“ќƒџ –јЅќ“џ

1.1. ѕЋјЌ»–ќ¬јЌ»≈ –јЅќ“
» ¬≈ƒ≈Ќ»≈ –јЅќ„≈√ќ ∆”–ЌјЋј

ѕрактическа€ работа по выполнению любого синтеза состоит из двух частей: подготовительной, выполн€емой студентом заранее, до лабораторных зан€тий, и экспериментальной, выполн€емой в часы лабораторного практикума.

ѕодготовительна€ часть включает в себ€ выполнение следующих этапов:

1. ќзнакомление с прописью получени€ заданного вещества. ѕропись может быть вз€та из этого пособи€ или из какого-либо другого руководства по указанию преподавател€.

2. ƒетальное изучение по справочнику свойств всех химических реагентов, которые используютс€ в работе, а также свойств целевого продукта. ќсобое внимание обращают на опасные свойства исходных веществ и продуктов всех реакций.

3. –асчеты фактически примен€емых мольных отношений реагентов во всех реакци€х, вы€вление реагентов, вз€тых в избытке (и соответственно Ц в недостатке) по сравнению с их стехиометрическими количествами. ѕерерасчет количеств исходных веществ в том случае, если преподавателем предложено исходить из иных количеств реагентов по сравнению с указанными в руководстве. –асчет теоретического выхода продукта в граммах.

4. —оставление плана экспериментальной части работы.

Ёкспериментальна€ часть планируетс€, исход€ из п€ти этапов:

1. ќчистка исходных веществ, приготовление растворов требуемых концентраций, катализаторов.

2. ѕроведение основной реакции синтеза.

3. ¬ыделение неочищенного продукта из реакционной смеси.

4. ќчистка полученного вещества и оценка степени его чистоты путем сравнени€ экспериментально найденных физических констант ( пл, кип, показател€ преломлени€ nD 20, положений максимумов полос и величин мол€рных коэффициентов поглощени€ e в электронных спектрах и т. д.) с табличными.

5. ¬звешивание продукта. –асчет практически полученного выхода в процентах от теоретического.

–езультаты подготовительной и экспериментальной частей работы записываютс€ в рабочий журнал по приведенной ниже форме.

Ѕез оформлени€ в рабочем журнале подготовительной части работы студент к экспериментальному выполнению синтеза не допускаетс€.





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-11-05; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 734 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

—туденческа€ общага - это место, где мен€ научили готовить 20 блюд из макарон и 40 из доширака. ј майонез - это вообще десерт. © Ќеизвестно
==> читать все изречени€...

2157 - | 2068 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.018 с.