Обучающая задача
|
Решение. 1 этап. Для синтеза вещества на основании его формулы нужно выбрать исходные соединения, разделив формулу искомого на фрагменты:
 |
|
Таким образом, в молекулу бензола нужно ввести алкильный радикал – пропил. Один из способов получения гомологов бензола – синтез Фриделя-Крафтса. Алкильный радикал вводится в кольцо при действии на бензол галоген алкилов в присутствии хлористого алюминия:
| + Cl-CH2CH2CH3 
|
| + HCl |
пропилбензол
2 этап. Бензольное кольцо отличается стойкостью к действию окислителя. Окислению подвергаются обычно боковые цепи, причем цепи любой сложности разрушаются и «сгорают», а в кольце остается в качестве заместителя лишь один атом углерода, окисленный до карбоксильной группы. Образуется ароматическая кислота.
| |||
| |||
|
| 
|  
|
бензойная кислота
3 этап. На продукт окисления по условию следует подействовать хлором в присутствии хлорного железа. Это реакция электрофильного замещения. В производных бензола, имеющих заместитель (типа C6H5 – x), атомы углерода в кольце неравноценны, поэтому при введении второго заместителя возможно образование трех изомеров. Место вступления второго электрофильного заместителя определяется природой уже имеющегося (первого или ориентирующего) заместителя. Ориентирующие заместители в бензольном кольце делятся на 2 группы: ориентанты I рода или электронодоноры (алкилы, гидрокси- и аминогруппы, галогены) – вводят заместитель в орто- и пара-положения (2,4,6); - ориентанты II рода или электроноакцепторы (карбоксилы, карбонилы; сульфо, нитро-, нитрозо-группы) – вводят заместитель в мета положение (3,5). Карбоксильная группа – это ориентант II рода, направляющий следующий заместитель в мета – положение по отношению к себе:
| ||||||
|
| |||||
|
| 
|
|
|
Тема 5. Спирты, ФЕНОЛЫ, простые эфиры.
Тема 6. альдегиды, кетоны
Обучающая задача
Получите пропанол-2 из соответствующего кетона. На пропанол-2 подействуйте уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Напишите схемы реакции и назовите полученные соединения.
Судя по названию (суффикс «ол»), следует получить спирт следующего строения: 
. Это вторичный спирт, поскольку гидроксильная группа расположена у вторичного атома углерода. Следовательно, кето-группа, должна быть при втором атоме углерода (т.е. там же, где был гидроксил):
пропанон-2
1 этап. Вторичный спирт и кетон связаны друг с другом взаимными окислительно-восстановительными превращениями:
Для получения пропанола-2 проведем каталитическое восстановление пропанона-2:
2 этап. Спирты реагируют с карбоновыми кислотами, при этом выделяется вода и образуется сложный эфир. Это реакция этерификации. Получаемый сложный эфир гидролизуется образующейся водой, поэтому идет обратимый процесс:
Для смещения равновесия вправо связывают образующуюся воду концентрированной серной кислотой.
