Окисление в альдоновые, дикарбоновые и урановые кислоты

Действие окислителей. Способность альдоз к окислению также имеет значение для пищевых продуктов. При определенных условиях возможно окисление в альдоновые кислоты, причем β-форма окисляется быстрее, чем α-форма. Продуктом окисления является ρ-лактон, который находится в равновесии с γ-лактоном и свободной формой альдоновой кислоты (см. 3.26). Последняя форма превалирует при рН 3.

Рис. 3.26. Окисление D-глюкозы

Глюконо-ρ-лактон может присутствовать в пищевых продуктах в умеренно кислой среде, когда имеет место медленная реакция, например, при получении некоторых молочных продуктов.

При действии более сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуются дикарбоновые кислоты.

Окисление в уроновые кислоты возможно только при защите карбонильной группы (см. 3.27).

Рис. 3.27. Окисление D-галактозы в D-галактуроновую кислоту

Один из промышленных способов получения глюкуроновой кислоты – окисление при гидролизе крахмала – приведен на рис. 3.28.

Рис. 3.28. Один из промышленных способов получения глюкуроновой кислоты

Уроновые кислоты распространены в природе. Некоторые их них являются структурными компонентами полисахаридов, имеющих важное значение в пищевых процессах, таких как гелеобразование и загустевание – это пектин (D-галактуроновая кислота), альгиновая кислота из морских водорослей (D-маннуроновая кислота, α-гулуроновая кислота).

Окисление, катализируемое ферментами. Здесь прежде всего следует сказать об окислении глюкозы под воздействием глюкозооксидазы.

С точки зрения применения в пищевых технологиях представляет интерес система глюкозооксидаза–каталаза.

Глюкозооксидаза (β-D-глюкоза:О₂-оксидоредуктаза) обладает исключительной специфичностью по отношению к глюкозе. Ее действие показано на схеме, приведенной на рис. 3.29.

Рис. 3.29. Действие глюкозооксидазы

Эта реакция является эффективным методом удаления кислорода из напитков (соков, пива), поскольку кислород участвует в образовании пероксидов и веществ, приводящих к изменению цвета и запаха продуктов.

В табл. 3.9 и 3.10 представлены данные, характеризующие эффективность удаления кислорода из соков и пива. Данные по использованию гидросульфита (представленные для сравнения в табл. 3.10) показывают, что эффективность применения глюкозооксидазы несравненно выше – количество кислорода уже через неделю хранения в этом случае значительно меньше, чем в случае применения гидросульфита.

Применение глюкозооксидазы дает возможность ингибировать протекание реакции Майяра.

Таблица 3.9. Применение глюкозооксидазы (добавлена перед закупоркой бутылок) для удаления кислорода из соков (за 30 ч)

Таблица 3.10. Действие глюкозооксидазы при хранении пива