Действие окислителей. Способность альдоз к окислению также имеет значение для пищевых продуктов. При определенных условиях возможно окисление в альдоновые кислоты, причем β-форма окисляется быстрее, чем α-форма. Продуктом окисления является ρ-лактон, который находится в равновесии с γ-лактоном и свободной формой альдоновой кислоты (см. 3.26). Последняя форма превалирует при рН 3.
Рис. 3.26. Окисление D-глюкозы
Глюконо-ρ-лактон может присутствовать в пищевых продуктах в умеренно кислой среде, когда имеет место медленная реакция, например, при получении некоторых молочных продуктов.
При действии более сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуются дикарбоновые кислоты.
Окисление в уроновые кислоты возможно только при защите карбонильной группы (см. 3.27).
Рис. 3.27. Окисление D-галактозы в D-галактуроновую кислоту
Один из промышленных способов получения глюкуроновой кислоты – окисление при гидролизе крахмала – приведен на рис. 3.28.
Рис. 3.28. Один из промышленных способов получения глюкуроновой кислоты
Уроновые кислоты распространены в природе. Некоторые их них являются структурными компонентами полисахаридов, имеющих важное значение в пищевых процессах, таких как гелеобразование и загустевание – это пектин (D-галактуроновая кислота), альгиновая кислота из морских водорослей (D-маннуроновая кислота, α-гулуроновая кислота).
Окисление, катализируемое ферментами. Здесь прежде всего следует сказать об окислении глюкозы под воздействием глюкозооксидазы.
С точки зрения применения в пищевых технологиях представляет интерес система глюкозооксидаза–каталаза.
Глюкозооксидаза (β-D-глюкоза:О2-оксидоредуктаза) обладает исключительной специфичностью по отношению к глюкозе. Ее действие показано на схеме, приведенной на рис. 3.29.
Рис. 3.29. Действие глюкозооксидазы
Эта реакция является эффективным методом удаления кислорода из напитков (соков, пива), поскольку кислород участвует в образовании пероксидов и веществ, приводящих к изменению цвета и запаха продуктов.
В табл. 3.9 и 3.10 представлены данные, характеризующие эффективность удаления кислорода из соков и пива. Данные по использованию гидросульфита (представленные для сравнения в табл. 3.10) показывают, что эффективность применения глюкозооксидазы несравненно выше – количество кислорода уже через неделю хранения в этом случае значительно меньше, чем в случае применения гидросульфита.
Применение глюкозооксидазы дает возможность ингибировать протекание реакции Майяра.
Таблица 3.9. Применение глюкозооксидазы (добавлена перед закупоркой бутылок) для удаления кислорода из соков (за 30 ч)
| Сок | Опыт | Содержание кислорода, см3 | Удаленного кислорода, % |
| Апельсиновый | Контрольный | 4,5 | |
| С ферментом | 2,3 | ||
| Лимонный | Контрольный | 3,6 | |
| С ферментом | 1,9 |
Таблица 3.10. Действие глюкозооксидазы при хранении пива
| Время хранения, дней | Осталось кислорода (мм рт. ст.) при добавлении | |
| глюкозооксидазы | гидросульфита | |
