З аняти е № 10 Тема: «Строение, свойства, биологическое значение и медицинское использование гидрокси-, оксосоединений, карбоновых кислот и гетерофункциональных соединений».

1. Вопросы для обсуждения:

1.	Строение, свойства и медико-биологическое значение одно- и многоатомных спиртов, одно- и двухатомных фенолов, простых эфиров, тиоспиртов (меркаптанов), аминов. Механизмы реакций SN.
2.	Строение и реакционная способность карбонильных соединений: альдегидов и кетонов. Механизм AN. Медико-биологическое значение важнейших представителей.
3.	Строение, свойства и медико-биологическое значение карбоновых кислот.
4.	Строение, свойства и медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений: гидрокси-, альдегидо-, кето-, фенолокислот.
5.	Кислотно-основные свойства органических соединений. Кислоты и основания Бренстеда.

2. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Этиленгликоль (составная часть криопротекторов для тканей и органов) образуется при пропускании через водный раствор перманганата калия:
	А	метана
	Б	этана
	В	этена
	Г	ацетилена
2.		Вещества, образующие с Сu(OH)2 ярко-синий раствор:
	А	этанол
	Б	глицерин
	В	толуол
	Г	этиленгликоль
3.		Замещение водородов в феноле идет по положенням атомов углерода бензольного кольца:
	А	2,4,6-
	Б	3,5-
	В	2,3,4-
	Г	2,5-
4.		К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этанола с пропанолом-1. Назвать продукт.
	А	пентан, реакция замещения
	Б	пропилэтиловый эфир, реакция присоедиения
	В	пропилацетат, реакция замещения
	Г	пентанон-2, реакция замещения
5.		Вещество, обесцвечивающее бромную воду с образованием белого осадка:
	А	фенол
	Б	этанол
	В	ацетон
	Г	глицерин
6.		Указать название продукта реакции
	А	пентаналь
	Б	пентанон-2
	В	пентановая кислота
	Г	пентанон-3
7.		Пропаналь и ацетон можно различить с помощью:
	А	лакмуса
	Б	аммиачного раствора Ag2O
	В	ацетата натрия
	Г	соляной кислоты
8.		Назвать продукт реакции:
	А	бутанол-2
	Б	2-метилпропанол-1
	В	ацетон
	Г	2-метилпропановая кислота
9.		Используя значения рКа, укажите самую сильную кислоту:
	А	рКа (пропионовой кислоты) = 4,87
	Б	рКа (бензойной кислоты) = 4,19
	В	рКа (муравьиной кислоты) = 3,75
	Г	рКа (щавелевой кислоты) = 1,27
10.		Какая из реакций доказывает наличие в карбоксильной группе подвижного атома водорода?
	А	реакция этерификации
	Б	реакция нейтрализации
	В	реакция хлорирования
	Г	реакция гидрирования
11.		В альдегидах наиболее подвижен атом водорода в …
	А	альдегидной группе
	Б	α-положении цепи
	В	β-положении цепи
	Г	γ-положении цепи
12.		Какая из кислот взаимодействует с газообразным хлором на свету?
	А	угольная кислота
	Б	уксусная кислота
	В	щавелевая кислота
	Г	муравьиная кислота
13.		Какое из веществ подвергается гидролизу?
	А	этилацетат
	Б	этан
	В	этандиол
	Г	этановая кислота
14.		Формалин (консервант для анатомических препаратов) представляет собой водный раствор…
	А	муравьиной кислоты
	Б	ацетальдегида
	В	метанола
	Г	муравьиного альдегида
15.		Среди следующих веществ наиболее выраженные кислотные свойства проявляет:
	А	фенол
	Б	вода
	В	2,4,6-тринитрофенол
	Г	этанол
16.		5% водный раствор фенола используется в качестве дезинфицирующего средства и называется…
	А	фенольной водой
	Б	карболовой кислотой
	В	фенольной кислотой
	Г	формалином
17.		Механизм разрыва связи О – Н в спиртах:
	А	гомолитический
	Б	гетеролитический
	В	атомный
	Г	молекулярный
18.		При восстановлении каких соединений образуются первичные и вторичные спирты:
	А	альдегиды
	Б	карбоновые кислоты
	В	спирты
	Г	кетоны
19.		Формула диэтилового эфира (средство для наркоза):
	А	С2Н5 – СО – О – С2Н5
	Б	С2Н5 – О – С2Н5
	В	С2Н5 – О – СН3
	Г	С2Н5ОН
20.		Расположить в ряд по увеличению кислотности: фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
	А	Фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
	Б	Этанол, фенол, этиленгликоль, метанол, глицерин, уксусная кислота, этаналь, хлоруксусная кислота.
	В	Метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин, фенол, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
	Г	Этанол, этаналь, метанол, глицерин, этиленгликоль, фенол, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.

3. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1. Назвать соединения:

2. Записать формулы:

а) 2-(гидроксиэтил)-триметиламмония гидроксид (участвует в транспорте жиров и метаболизме белков и углеводов) –

 

б) 2-аминоэтанол (входит в состав сложных липидов) –

 

в) бензилбензоат (средство, применяемое против чесотки) –

 

г) метилсалицилат (ненаркотический анальгетик) –

 

г) цис-бутен-2-диовая кислота (используется в качестве пищевой добавки, ЗАПРЕЩЕНА!!!) –

 

3. Привести схемы реакций, которыми можно различить соединения в следующих парах:

а) этанол и этиленгликоль, б) пропаналь и пропанон, в) муравьиная и уксусная кислоты.

 

4. В крови здорового человека содержание кетонових тел составляет 0,85-1,7 ммоль\л. При патологи (тяжелые формы сахарного диабета, голодание), происходит интенсивное образование и накопление кетонових тел (до 20 ммоль\л). Какие вещества относят к кетоновым телам? Записать структурные формулы.

 

5. Цикл Кребса — перекрёстная точка метаболических путей. Им заканчивается катаболизм (распад), им начинается анаболизм (синтез). Продукты реакций Цикла Кребса частично идут для запуска следующей реакции цикла, а частично отправляются на создание новых сложных веществ. Выписать структурные формулы кислот, которым соответствуют названия солей (в цикле Кребса) – цитрат, оксалоацетат, фумарат, сукцинат, малат, α-кетоглутарат.

• Лабораторная работа: «Кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот».