1. Актуальность темы:
Огромное количество органических соединений, которых в настоящее время насчитывается около 7 млн., классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп. Изучение данной темы является важным этапом в формировании у студентов-медиков целостного представления о многообразии и взаимосвязи важнейших классов органических соединений.Не менее важным этапом обучения является знакомство будущих врачей с номенклатурой органических соединений, т.е. с системой правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Правила номенклатуры должны служить постоянным руководством при последующем изучении конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей. Знание общих правил номенклатуры имеет большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми врачи будут встречаться в профессиональной деятельности.
2. Цель обучения:
Знать классификацию и правила номенклатуры органических соединений, являющихся объектами изучения биоорганической химии. Уметь использовать полученные знания в названиях органических соединений.
3. Вопросы для обсуждения:
| 1. | Классификация органических соединений по типам и классам. Типы изомерии органических соединений. |
| 2. | Номенклатура органических веществ (ИЮПАК). Таблица старшинства функциональных групп. |
| 3. | Типы гибридизации атома углерода (sp, sp2, sp3-гибридизация). Типы химических связей. |
| 4. | Типы разрыва ковалентной связи: гомолитический, гетеролитический. Понятие о радикалах, нуклеофильных и электрофильных частицах. |
| 5. | Классификация реакций в органической химии: замещения (S), присоединения (А), отщепления-элиминирования (Е). |
| 6. | Алканы. Циклоалканы. Номенклатура. Строение. Изомерия. Химические свойства. Механизм радикального замещения (SR). |
| 7. | Алкены. Алкадиены. Алкины. Номенклатура. Строение. Изомерия. Химические свойства. Механизм электрофильного присоединения (АЕ). |
| 8. | Арены. Номенклатура. Строение. Изомерия. Химические свойства. Механизм электрофильного замещения (SE). |
4. Выполнить тестовые задания (письменно):
| 1. | Согласно номенклатуре IUPAK, соединение СН3-СН(С2Н5)-СН2-СНО называется: | |
| A | 3-этилбутаналь | |
| B | 3-метилпентаналь | |
| C | 3-метилпентанол-1 | |
| D | 2,3-диметилгексан | |
| 2. | В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp2-гибридизации: | |
| A | бензол | |
| B | н-октан | |
| C | стирол | |
| D | метанол | |
| 3. | В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp-гибридизации: | |
| A | пропандиовая кислота | |
| B | пропин | |
| C | 2-хлорбутадиен-1,3 | |
| D | анилин | |
| 4. | В каких соединениях нет атомов углерода в sp3-гибридизации: | |
| A | винилбензол | |
| B | метановая кислота | |
| C | этандиол-1,2 | |
| D | циклогексен | |
| 5. | Какие молекулы не имеют структурных изомеров: | |
| A | этанол | |
| B | этен | |
| C | пропан | |
| D | циклопропан | |
| 6. | Соединение С10Н14 может относиться к: | |
| A | аренам | |
| B | алканам | |
| C | алкенам | |
| D | алкинам | |
| 7. | К классу простых эфиров относится вещество, формула которого: | |
| A | СnН2n+2О | |
| B | СnН2nО2 | |
| C | СnН2nО | |
| D | СnН2n+2О2 | |
| 8. | Бромную воду не обесцвечивает: | |
| A | винилхлорид | |
| B | циклогексен | |
| C | бутадиен-1,3 | |
| D | пропан | |
| 9. | Укажите название продукта реакции пропена с водой в кислой среде: | |
| A | пропанол-2 | |
| B | 1,2,3-пропантриол | |
| C | 1,2-пропандиол | |
| D | пропанол-1 | |
| 10. | К какому типу реакций относится реакция взаимодействия циклопропана с хлором: | |
| A | замещения | |
| B | присоединения | |
| C | отщепления | |
| D | обмена | |
| 11. | По реакции Кучерова альдегид образуется из: | |
| A | этена | |
| B | этина | |
| C | пропина | |
| D | этанола | |
| 12. | Какой продукт получится при взаимодействии фенола с азотной кислотой: | |
| A | нитробензол | |
| B | 2,4,6-тринитрофенол | |
| C | 3,5-динитрофенол | |
| D | 2,3-динитрофенол | |
| 13. | Данное соединение – С6Н5СН2ОН – относят к следующему классу: | |
| A | углеводы | |
| B | углеводороды | |
| C | спирты | |
| D | альдегиды | |
| 14. | К классу алкадиенов могут относиться оба вещества, формулы которых: | |
| A | С3Н6 и С4Н8 | |
| B | С2Н2 и С3Н4 | |
| C | С4Н6 и С5Н8 | |
| D | С6Н6 и С7Н8 | |
| 15. | Этиленгликоль относят к следующему классу: | |
| A | арены | |
| B | спирты | |
| C | альдегиды | |
| D | алкены | |
| 16. | С помощью какого реактива можно отличить пентин-1 и пентин-2? | |
| A | Бромная вода | |
| B | Сu(OH)2 | |
| C | Аммиачный раствор Ag2O | |
| D | Такого реактива нет | |
| 17. | Реакцию «серебряного зеркала» дает следующая кислота: | |
| A | метановая | |
| B | этановая | |
| C | стеариновая | |
| D | олеиновая | |
| 18. | Изомерами являются: | |
| A | этилацетат и этиловый эфир муравьиной кислоты | |
| B | диэтиловый эфир и этилформиат | |
| C | бутин и бутадиен | |
| D | бутен и бутадиен | |
| 19. | В молекуле (СН3)3С – СН(СН3) – СН2 – СН3 выделенный атом углерода является: | |
| A | первичным | |
| B | вторичным | |
| C | третичным | |
| D | четвертичным | |
| 20. | Согласно номенклатуре IUPAK, соединение СН3 – СН2 – СН2 – СООН называется: | |
| A | масляная кислота | |
| B | бутандиовая кислота | |
| C | бутановая кислота | |
| D | бутаналь | |
5. Вспомогательный материал:
Таблица старшинства функциональных групп.
Группа
этаналь
пропанон
гидроксибензол
