СБОРНИК ЗАДАЧ
По
Органической химии
Ярославль 2013
УДК 547
ББК 24.23
Б 60
Бетнев А.Ф.
Б 60 Сборник задач по органической химии: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2013. – 212 с.
ISBN 5-230-20643-8
В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.
Предназначено для студентов-заочников химико-технологических специальностей
Табл. 4.
Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; Е.Е. Розаева, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.
УДК 547
ББК 24.23
______________________________________________________
Редактор Л.С. Кокина
План 2013
Подписано в печать 17.11.2013. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.
Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 150. Заказ 99
Ярославский государственный технический университет
150023, Ярославль, Московский пр., 88
Типография Ярославского государственного технического университета
150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
_______________________________________________________
ISBN 5-230-20643-8
© Ярославский государственный технический университет, 2013
Указания к выполнению конгрольных работ
Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:
1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.
2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.
3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.
4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.
5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.
6. Выбор условий проведения реакции;
7. Способы получения.
При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.
Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций
| Тип реакции | Реагент | ||
| Радикал R | Электрофил Е | Нуклеофил N | |
| Присоединение А | АR | AE | AN |
| Замещение S | SR | SE | SN |
| Элиминирование Е |
Пример 1
Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.
Решение
Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?
Пример 2
Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.
Решение
Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 - CH3 ® CH3 - CBr2 - CBr2 - CH3.
Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.
Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:
Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:
Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:
Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.
Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?
Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.
Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:
1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;
2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;
3) рассматривается одностадийный способ получения вещества,
которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.
То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.
Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.
Номера заданий контрольных работ
Таблица 2-Контрольная работа № 1
| № варианта | Алканы | Алкены | Алкадиены | Алкины | ||||
Таблица 3 -Контрольная работа № 2
| № варианта | Арены | Галогеналканы | Галоген-арены | |||||
