Сведения о литовских племенах и их вождях появляются в немецких и польских источниках начиная с Х в. В середине ХIII в. князь Миндовг сумел объединить литовские племенные союзы под своей властью. В борьбе с Тевтонским орденом Миндовг то принимал от римского папы королевский титул, то искал союза против крестоносцев с Александром Невским. Не знавшая татарского ига Литва расширяла свою территорию за счет ослабевших западнорусских княжеств и уже в XIII в. представляла собой балто-славянское государство, включавшее в себя западные земли нынешней Белоруссии.
Это было раннесредневековое государство; определять его как «русское» или «литовское» значило бы применять современные понятия об этничности по отношению к другой эпохе, в которой термин «русский» чаще всего означал религиозную принадлежность. В то же время источники XV-XVI вв. свидетельствуют о том, что восточные славяне в границах Польши и Литвы считали себя единой этнической общностью — «русским» народом, «русскими», или «русинами», но при этом не отождествляли себя с «московитами».
В XIV в. литовские князья Гедимин (1316-1341 гг.) и Ольгерд (1345-1377 гг.) создали державу, в состав которой вошли Полоцк, Витебск, Минск, Гродно, Брест, Туров, Волынь, Брянск. В 1358 г. послы Ольгерда заявили тевтонским рыцарям, что «вся Русь должна принадлежать Литве». Ольгерд первым выступил и против Орды: в 1362 г. он разгромил татар при Синих Водах и закрепил за Литвой Киев и Чернигов. Но в это же время «собирать» земли стали московские князья. Так к середине XIV в. сложились два центра, претендовавшие на объединение древнерусских земель: Москва и Вильно (основан в 1323 г.). Конфликт между ними был неизбежен, тем более что в союзе с Литвой выступали соперники Москвы — тверские князья; перейти «под руку» Литовского государства порой стремились и новгородские бояре. В 1368-1372 гг. Ольгерд в союзе с Тверью совершил три похода на Москву; но силы соперников были примерно равны, и договор 1372 г. разделил «сферы влияния».
После победы на Куликовом поле Дмитрий Донской склонил молодого литовского князя Ягайло к заключению династического союза. Ягайло должен был жениться на дочери Дмитрия Донского и принять вместе со своими подданными православие (Литва оставалась последним языческим государством в Европе). Был составлен даже проект договора. Но Дмитрий Донской не смог противостоять хану Тохтамышу: в 1382 г. Москва была разорена и вновь стала платить дань Орде. Союз с несостоявшимся тестем перестал быть привлекательным для Ягайло; уния же с соседней Польшей давала ему королевскую корону и реальную помощь в борьбе с сильным противником на западе — Тевтонским орденом.
Ягайло женился не на московской княжне, а на польской королеве Ядвиге и принял крещение не из Москвы, а из Рима; он стал королем Владиславом и основателем новой династии на польско-литовском престоле. Вместо московского союза состоялась Кревская уния 1385 г. между Литвой и Польским королевством, на столетия определившая развитие соседа и соперника Москвы. С этого времени история Литвы тесно связана с историей Польши: в XIV-XVI вв. эти государства были объединены личной унией (у них был один глава из династии потомков Ягайло — Ягеллонов).
При великом князе Витовте (1392-1430 гг.) княжество вступает в период своего наивысшего расцвета. В союзе с двоюродным братом Ягайло — Владиславом — Витовт разгромил Тевтонский орден при Грюнвальде (1410 г.), присоединил Смоленскую землю (1404 г.) и княжества в верховьях Оки. Витовт сажал своих ставленников на ордынский престол. Огромную дань-откуп платили ему Псков и Новгород, а московский князь Василий Дмитриевич женился на его дочери и называл Витовта «отцом», что по тогдашнему феодальному этикету означало признание вассальной зависимости. Тогда земли Великого княжества простирались от Балтийского моря до Черного, а восточная граница проходила под Можайском и Калугой.
После смерти бездетного Витовта в великом княжестве начались усобицы. Занявший престолы Польши и Литвы младший сын Ягайло король Казимир и его дети потеряли интерес к общерусской программе Ольгерда. Эту задачу «перехватил» московский великий князь Иван III: уже в 1478 г. он заявил о «возвращении» бывших древнерусских земель — Полоцка, Витебска, Смоленска. На его стороне оставалась церковь, так как резиденцией общерусского митрополита была Москва. Литовские князья не раз (в 1317, 1354, 1415 гг.) пытались поставить «своего» митрополита для земель Великого княжества, но в Константинополе не были заинтересованы в разделении влиятельной и богатой митрополии.
Великое княжество Литовское в результате двух больших войн 1487-1494 и 1500-1503 гг. потеряло треть территории и признало за Иваном III титул «государя всея Руси». К России были присоединены Вязьма, черниговские и новгород-северские земли (Чернигов, Новгород-Северский, Брянск, Стародуб, Гомель). После трех походов в 1514 г. был отвоеван Смоленск, ставший главной крепостью на западной границе России.
Однако во время третьей по счету войны 1512-1522 гг. силы противников оказались примерно равными, а население Великого княжества Литовского больше не изъявляло желания присоединяться к Москве. Граница стабилизировалась, но на протяжении всего XVI в. череда войн с Польско-Литовским государством продолжалась.
На западных землях Руси объединение проходило иным, по сравнению с Московским государством, путем. Включая в свой состав более развитые, чем коренная Литва, земли, великие князья сохраняли их автономию: «Старины не рушаем, новины не вводим». Некоторые князья Рюриковичи (Друцкие, Воротынские, Одоевские) долгое время сохраняли свои владения. Другие земли, входя в состав Литовского государства, получали от великого князя грамоты — «привилеи»: их жители могли требовать смены наместника; великий князь обязывался не «вступать» в права православной церкви, не переселять местных бояр, не раздавать земельных владений выходцам из других мест, не пересматривать принятых местными судами решений. До XVI в. на славянских землях великого княжества действовали правовые нормы, восходившие к «Русской Правде».
В XIV-XVI вв. Литва представляла собой своеобразную федерацию земель и княжеств под властью великих князей — потомков Гедимина. Многоэтничный характер державы отражало ее официальное название: Великое княжество Литовское и Русское. Его официальным языком был русский (можно назвать его старобелорусским или староукраинским — большой разницы между ними до начала XVII в. нет): на нем составлялись законы и акты велико-княжеской канцелярии. В Северо-Восточной Руси процесс «собирания земель» шел дольше и труднее, зато и степень унификации бывших самостоятельных княжеств была выше. В московской державе медленно, но верно складывалась система военно-служилой государственности, где все более или менее знатные подданные должны были нести пожизненную и безусловную службу своим государям, а попытки отстоять свои права стали считаться «изменой».