1. Метаналь и формальдегид являются
1) гомологами
2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами
4) одним и тем же веществом
2. При окислении метанола образуется
1) метан 2) метаналь
3) уксусная кислота 4) хлорметан
3. Изомерами являются
1) 2-метилпропаналь и пентаналь
2) 2,2 –диметилпропаналь и пентаналь
3) бензальдегид и бензол
4) ацетон и пропанон
4. В цепи превращений
C2H5OH → X → CH3COOH
веществом Х является
1) этан 2) этанол 3) этаналь 4) этиленгликоль
5. При окислении пропанола-1 образуется
1) пропилен 2) пропанон 3) пропаналь 4) пропан
6. Гомологами являются
1) 2-метилпропаналь и пентаналь
2) 2,2 –диметилпропаналь и пентаналь
3) бензальдегид и бензол
4) ацетон и бутанон-2
7. В схеме превращений
CaC2 → C2H2 → Х → С2Н5ОН → С2Н5Cl
веществом Х является
1) СН3СООН 2) С2Н2Cl2 3) CH3CHO4) C2H6
8. С уксусным альдегидом реагируют: а) водород; б) этанол; в) аммиачный раствор оксида серебра; г) оксид меди (II); д) натрий
1) а, б, в 2) а, б, г 3) б, в, г 4) в, г, д
9. Для осуществления превращений по схеме
С2Н2 → С2Н4 → С2Н5ОН → СН3СНО
необходимо последовательно провести реакции
1) гидратации, окисления, гидрирования
2) окисления, гидратации, гидрирования
3) гидрирования, гидратации, окисления
4) гидрирования, окисления, гидратации
10. Определите вещество Х2 в следующей схеме превращений:
СН3 – СН2 – СН2 – ОН Х1 Х2
1) пропанол-1 2) пропанол-2
3) пропаналь 4) пропановая кислота
УГЛЕВОДЫ
Углеводы – это соединения общей формулы Cn(H2O)m. Они делятся на простые углеводы, или монозы, которые являются полиоксиальдегидами (альдозами) и полиоксикетонами (кетозами), и сложные (дисахариды и полисахариды).
Моносахариды в твердом состоянии находятся в циклической форме, а в растворе – в виде трех таутомерных форм, за счет существования цикло-цепной таутомерии.
На долю линейной формы в случае глюкозы приходится менее 0,002%.
Глюкоза дает все типичные реакции альдегидов и спиртов.
Химические свойства моноз
В зависимости от типа реагента монозы вступают в реакции в линейной или циклической форме.
В состав сложных углеводов монозы входят только в циклической форме.
В зависимости от того, за счет каких гидроксилов происходит соединение двух моноз при образовании дисахаридов, различают восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.
У восстанавливающего дисахарида в одной из циклических форм сохраняется гликозидный гидроксил, вследствие чего при растворении его в воде в результате цикло-цепной таутомерии появляется альдегидная группа, которая и дает реакцию серебряного зеркала.
У невосстанавливающего сахарида соединение двух моноз происходит за счет конденсации гликозидных гидроксилов. При растворении в воде таких дисахаридов цикло-цепная таутомерия отсутствует, поэтому такой дисахарид не может давать реакции по альдегидной группе. При гидролизе этих дисахаридов в кислых условиях происходит разрыв ацетальной связи. В образующихся монозах в результате цикло-цепной таутомерии появляется альдегидная группа, которую можно обнаружить с помощью реакции серебряного зеркала. Смесь глюкозы и фруктозы, которая образуется при гидролизе невосстанавливающего сахара – сахарозы, называется инвертированным сахаром, а сам процесс – инверсией сахарозы.
Пример решения задачи
Пример 1.
Напишите структурную формулу дисахарида, образованного двумя остатками α-глюкозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью. Напишите структурную формулу продукта взаимодействия этого дисахарида с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в peaкцию «серебряного зеркала»? Напишите уравнения необходимых реакций.
Решение:
Молекулы α-глюкозы могут образовывать между собой связи с участием 1-го и 4-го углеродных атомов:
Выделением обозначен гликозидный гидроксил, который может замещаться на группу –ОСН3 при реакции с метанолом.
Благодаря наличию гликозидного гидроксила дисахарид α-глюкозы (мальтоза) может в водном растворе превращаться в линейную форму с альдегидной группой (подобно глюкозе), поэтому он дает реакцию серебряного зеркала (уравнение приведено в упрощенном виде):
NH3
С12Н22О11 + Аg2О → С12Н22О12 + 2Ag↓
Монометиловый эфир дисахарида α-глюкозы не содержит гликозидного гидроксила, поэтому он не может существовать в линейной форме и не вступает в реакцию серебряного зеркала.