Флавоноиды широко распространены в растительном мире.
Они обнаружены почти во всех высших растениях (цветковых и споровых), а также в зеленых водорослях (ряски), споровых (мхи, папоротники), хвощях (хвощ полевой), и у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка).
Особенно богаты флавоноидами высшие растения, относящиеся к семействам:
цитрусовых
розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка),
гречишных (различные виды горцев - перечный, почечуйный, птичий: гречиха),
астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма),
яснотковых (пустырник сердечный.
Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях.
Значительно реже встречаются в микроорганизмах и насекомых.
Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше группа производных флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны.
Локализация и роль в растениях.
Флавоноиды обнаружены в различных частях и органах растения. Чаще они накапливаются в надземной части растения
травах: пустырника, горцев перечного, почечуйного, птичьего, сушеницы топяной, череды, зверобоя, фиалки полевой и трехцветной, астрагалов шерстистоцветкового, хвоща полевого;
цветках – пижмы, бессмертника песчаного, боярышника, василька синего, бутонах софоры японской;
листьях – чая китайского; плодах – боярышника, софоры японской, рябины черноплодной, экзокарпии цитрусовых; реже в подземных органах – корнях солодки, стальника, шлемника байкальского.
В растениях флавоноиды содержатся чаще всего в виде гликозидов, которые растворены в клеточном соке, сосредоточены в вакуолях и фторо- и хлоропластах.
Процентное содержание флавоноидов в течение вегетационного периода подвержено большим колебаниям.
Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды.
Максимальное накопление флавоноидов в надземной части – в период бутонизации и цветения, затем содержание флавоноидов снижается, в подземных органах максимальное накопление в период плодоношения.
Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской).
В лепестках цветков обычно находятся антоцианы (гликозиды антоцианидинов), обусловливая окраску большинства алых, красных, розово-лиловых и синих цветков.
В окраске желтых цветков принимают участие флавоноловые гликозиды, ауроны и халконы, хотя наиболее важным источником желтой окраски в природе являются каротиноиды.
Гликозилирование флавоноидных пигментов цветков имеет существенное значение:
1 – обеспечивает их устойчивость к свету и действию ферментов;
2 – в форме гликозидов улучшается растворимость пигментов в клеточном соке.
Плодам окраску придают антоцианы.
В листьях из флавоноидов преобладают флавоноловые гликозиды.
В семенах флавоноиды могут находиться в свободном и связанном состояниях.
Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны.
В качестве cахаров встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и L-арабиноза, может присоединяться также одна D-глюкуровая кислота.
Кетогексозы обычно не принимают участия в образовании флавоноидных гликозидов.
Все перечисленные сахара встречаются в пиранозной форме, а арабиноза – в фуранозной форме.
Сахара, как правило, соединены β-связью с фенольными гидроксилами.
Из дисахаридов во флавоноидных гликозидах наиболее распространены рутиноза (рамноза 4-глюкоза); софороза (глюкоза + глюкоза); самбубиоза (ксилоза + глюкоза).
О трисахаридах известно меньше, чем о дисахаридах, описано всего 6 трисахаридов.
Не найдены флавоноидные гликозиды, содержащие более трех остатков сахаров.
Все флавоноидные гликозиды делятся на три группы: O-гликозиды, С-гликозиды и комплексные соединения.