Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


 лассификаци€




 

—овременна€ классификаци€ основана на:

- степени окислени€ и гидроксилировани€ пропанового скелета

—6-—3-—6;

- положении бокового фенильного радикала;

- наличии или отсутствии гетероцикла.

»сход€ из этого флавоноиды подраздел€ютс€ на несколько групп:

1. ќкисленные

‘лавоны - бесцветные или слегка желтого цвета, их гидроксилированные формы наход€тс€ в цветках пижмы, ромашки (флавон апигенин). ‘енильна€ группа расположена во 2-м положении.

 

ћ енее всего распространены в природе: изофлавоноиды, неофлавоноиды, бифлавоноиды.

»зофлавоноиды (корни стальника полевого). ‘енильна€ группа находитс€ в 3-м положении у —3. ќбразование изофлавоноидов характерно дл€ представителей семейств бобовых, подсемейства мотыльковых, реже дл€ семейств касатиковых и розоцветных.

 

Ќеофлавоноиды Ц производные 4-фенилхромона;

Ѕифлавоноиды Ц димерные соединени€, состо€щие из св€занных —-—-св€зью флавонов, флавононов и флавонЦфлаванонов.

  производным флавона принадлежат флавонолы, флаванонолы, флаваноны. ‘лавоны и флавонолы Ц это наиболее окисленные формы флавоноидов широко встречаютс€ у растений.)

‘лавонолы - бледно-желтого цвета.

ќтличаютс€ от флавонов наличием группы -ќЌ в 3-м положении.

¬ыделено более 210 флавоноловых агликонов.

—амые известные из них - кверцетин, кемпферол, изорамнетин, мирицетин

— увеличением количества гидроксильных групп и в зависимости от их положени€ возрастает густота окраски. „аще встречаютс€ соединени€ с 4-5 гидроксильными группами, например:

кемпферол Ц 3,5,7,4Т-тетрагидроксифлавонол

кверцетин - 3,5,7,3',4'-пентагидрооксифлавонол.

(3,5,7,4Т-тетрагидроксифлавонол) (3,5,7,3',4'-пентагидрооксифлавонол)

 емпферол  верцетин

 

»з 20 известных гидроксилированных флавонов чаще всего встречаютс€ апигенин и лютеолин:

 

 

(5,7,4Т-тригидроксифлавон) (5,7,3Т,4Т-тетрагидроксифлавон)

јпигенин Ћютеолин

 

Ѕольшое значение имеет дл€ медицины гликозид рутин Ц агликоном которого €вл€етс€ 3,5,7,3',4'-тетрагидрооксифлавонол, сахариста€ часть представлена глюкозой и рамнозой.

3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина

–утин содержитс€ в гречихе, горцах (перечном, почечуйном, спорыше), траве фиалки, пустырника, зверобо€, плодах и бутонах софоры €понской, плодах р€бины черноплодной.

 

 

2. ¬осстановленные (производные флавана)

‘лаваны Ц производные 2-фенилхромана

2-фенилхроман флаван

 

  производным флавана относ€тс€ катехины (флаван-3-олы),

Ћейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы) и антоцианидины.

 атехины Ц наиболее восстановленные флавоноидные соединени€.

ћолекула флаван-3-олов содержит два ассиметрических атома углерода в пирановом кольце (—2 и —3), поэтому дл€ каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата.

“ак изомеры (+)-катехин и (-)-эпикатехин отличаютс€ конфигурацией гидроксильной группы у 3-его углеродного атома:

 

(+)-катехин (-)-эпикатехин

 

 атехины и лейкоантоцианидины обычно гликозилированных форм не образуют. ¬ растени€х они существуют в виде мономеров или в виде конденсированных соединений (дубильные вещества).

 атехины представл€ют собой наиболее восстановленные флавоноидные соединени€, бесцветные соединени€, легко поддаютс€ окислению, в результате чего приобретают разную окраску (например, чай, различный цвет которого /черный, красный, желтый/ обусловлен степенью окисленности катехинов).

Ћейкоантоцианидины Ц (флаван-3,4-диолы) бесцветны, это лабильные соединени€, легко окисл€ющиес€ до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами и при этом станов€тс€ окрашенными веществами.

ћногие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов.

ќсобенностью строени€ антоцианидинов €вл€етс€ наличие свободной валентности у кислорода в пирановом кольце. Ѕлагодар€ положительному зар€ду антоцианидины в кислом растворе ведут себ€ как катионы и образуют соли с кислотами, в щелочном растворе Ц как анионы и образуют соли с основани€ми. ¬ зависимости от рЌ среды измен€етс€ окраска антоцианидинов.

¬ зависимости от рЌ среды окраска цветков мен€етс€. ¬ кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде - от голубой до синей с разными оттенками.

 

 

Ћейкоантоцианидин ÷ианидин

 

јнтоцианидины Ц в растени€х присутствуют в виде гликозидов (антоцианов).ѕридают растительным ткан€м разнообразную окраску Ц от розовой до черно-фиолетовой. ќкраска антоцианов объ€сн€етс€ особенност€ми их строени€ Ц числом и расположением гидроксильных и метоксильных групп и способностью образовывать комплексы с ионами металлов.

¬стречаютс€ соединени€ с семью гидроксильными группами. ћетилирование гидроксилов еще больше увеличивает разнообразие оттенков.

‘лаваноны Ц небольша€ группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит дигидро-гамма-пироновое кольцо.

‘лаваноны (гидрированное производное флавона) в отличие от флавона не имеют двойной св€зи между углеродами во 2-м и 3-м положени€х.

¬ присутствии щелочей кольцо раскрываетс€ и образуютс€ халконы. ¬ кислой среде халконы превращаютс€ в флаваноны.

Ќапример, нарингенин (флаванон) и нарингенин (халкон) содержатс€ в соцвети€х бессмертника в свободном состо€нии и в виде 5-моноглюкозида.

 

Ќарингенин ’алкон нарингенин

 

 

  производным ликвиритигенина (флаванона) и изоликвиритигенина (халкона) относитс€ гликозид ликвиритин (находитс€ в корне солодки и придает ей желтый цвет)

 

Ћиквиритигенин ’алкон »золиквиритигенин

 

ѕредставителем флаванона €вл€етс€ гесперетин (находитс€ в виде гликозида в плодах цитрусовых - лимонах)

 

√есперетин

 

‘лаваноны Ц это оптически активные вещества, в растени€х обычно наход€тс€ в виде левовращающих форм.

»звестно более 30 представителей этой группы флавоноидов (агликонов), которые обычно встречаютс€ совместно с халконами в растени€х семейств: розоцветных, бобовых, астровых.

 

‘лаванонолы (дигидрофлавонолы) отличаютс€ от флаванонов наличием

ќЌ группы при —-3 и, подобно катехинам, содержат два ассиметрических атома углерода в молекуле (—-2 и —-3).

ќчень лабильны и поэтому в растени€х не накапливаютс€ в больших количествах.

ѕриродные дигидрофлавононы, соответствующие флавонолам кемпферолу и кверцетину, называютс€ аромадендрин и таксифолин:

јромадендрин “аксифолин

(дигидрокемпферол) (дигидрокверцетин)

 

Ѕольшинство дигидрофлавонолов выделено из древесины хвойных (сосна, ель, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишн€) пород.

 

ќсобую группу флавоноидов составл€ют соединени€ с п€тичленным гетероциклическим кольцом, так называемые ауроны,

это производные 2-бензилиден кумаранона или 2-бензфуранона:

 

јурон

—читаетс€, что ауроны могут образовыватьс€ из соответствующих халконов под действием обнаруженного в растени€х фермента Ц халконазы.

ќни встречаютс€ в растени€х редко, например в семействе астровых, бобовых, норичниковых.

¬ растени€х присутствуют в форме гликозидов. Ёто желтые, оранжевые или оранжево-красные пигменты растений.

 

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1871 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

Ќаука Ч это организованные знани€, мудрость Ч это организованна€ жизнь. © »ммануил  ант
==> читать все изречени€...

442 - | 382 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.016 с.