Биосинтез флавоноидов хорошо изучен. Большой вклад в изучение биосинтеза внесли такие ученые как американский ученый Г.Гризебах, канадский ученый Е. Андерхилл, отечественный ученый профессор института физиологии растений М.Н.Запрометов.
Установлено, что биосинтез идет по смешанному пути.
Ядро А образуется по ацетатно-малонатному пути, кольцо В – через шикимовую кислоту.
Образование кольца В
Шикимовая кислота Префеновая к-та Тирозин
п-кумаровая кислота
Кольцо В.
Образовавшаяся при гликолитическом распаде сахаров шикимовая кислота при участии АТФ последовательно проходит через ряд промежуточных соединений и превращается в префеновую кислоту.
Префеновая кислота является ключевым промежуточным веществом в биосинтезе не только флавоноидов, но и кумаринов, ароматических аминокислот и других фенольных соединений.
Она способна превращаться в целый ряд продуктов, например к образованию п-кумаровой кислоты.
Вначале происходит аминирование префеновой кислоты с одновременным ее декарбоксилированием.
Образуется тирозин, дезаминирование которого приводит к п-кумаровой кислоте, формулу которой можно написать двояко, причем второе обозначение отчетливо показывает кольцо В, вернее, структурный фрагмент –С3-С6.
Образование кольца А и флавоноида (халкона)
Триуксусная к-та п-кумаровая кислота
Промежуточное соединение Халкон
Кольцо А.
Уксусная кислота (ацетил-Ко А) полимеризуется в триуксусную кислоту, которая вступает в реакцию с п-кумаровой кислотой.
В результате их конденсации, замыкания цепи и энолизации образуется халкон.
Халкон считается предшественником всех других групп флавоноидов:
При окислении халконов образуются флавоны, флавонолы,
а при восстановлении – антоцианидины, катехины, лейкоантоцианидины.
