Физико-химические свойства. Антраценпроизводные и их гликозиды - кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, антранолы не окрашены

Антраценпроизводные и их гликозиды - кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, антранолы не окрашены, горького вкуса.

Антрагликозиды хорошо растворимы в воде, разбавленном спирте; плохо - в хлороформе, ацетоне, эфире.

Агликоны их, наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и не растворяются в воде. Агликоны и гликозиды антраценпроизводных хорошо растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов, растворимых в воде.

Окраска фенолятов зависит от степени окисления исходного антраценпроизводного. Окисленные формы дают соли ярко-вишневого цвета, восстановленные – бледно-розового. Такое различие имеет значение в анализе антраценпроизводных.

При нагревании до 200 ⁰С и выше способны возгоняться (сублимироваться) без разрушения основной структуры. При этом происходит разрыв гликозидной связи, окисление восстановленных форм агликонов и их последующая возгонка. Сублимат конденсируется на холодной поверхности в виде желтых кристаллов.

Антраценпроизводные способны флуоресцировать в УФ-свете. Окраска флуоресценции зависит от степени окисленности антраценпроизводных. Окисленные формы флуоресцируют розовым, красным, оранжевым цветом, восстановленные – желтым, голубым, фиолетовым.

Химические свойства обусловлены наличием основных функциональных групп в структуре молекулы:

· ядра антрацена (конденсированная система 3 ароматических колец) различной степени окисленности;

· фенольных гидроксилов;

· карбоксильных групп;

· гликозидной связи.

1) Антрагликозиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу с образованием свободных агликонов и сахаров.

2) Присутствие фенольных гидроксилов обусловливает наличие у антраценпроизводных свойств, характерных для фенолов. При этом, реакционная способность фенольных гидроксилов различна и зависит от их положения в молекуле:

фенольные гидроксилы в 1 и 8 положениях менее реакционноспособны за счет образования внутримолекулярной (водородной) связи с атомом кислорода оксо- (>С=О) группы.

Антраценпроизводные, имеющие –ОН группы только в 1 и 8 альфа-положениях образуют феноляты только с растворами едких щелочей (NaOH, KOH);

Антраценпроизводные, содержащие –ОН группу в 3,6,7 бета-положении, образуют феноляты с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов щелочных металлов.

3) Антраценпроизводные образуют с солями металлов комплексы (лаки), дающие характерную окраску. Окраска продуктов реакции зависит от положения ОН-групп в молекуле антраценпроизводного и используемого реактива.

Например, со спиртовым раствором ацетата магния 1,2-диоксипроизводные образуют лаки, окрашенные в фиолетовый цвет,

1,4-диоксипроизводные – в пурпурный цвет,

1,8-диоксипроизводные – в красно-оранжевый цвет.

4) Антраценпроизводные, имеющие в своем составе карбоксильную группу (-СООН), образуют соли с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов и гидрокарбонатов щелочных металлов.