Антраценпроизводные и их гликозиды - кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, антранолы не окрашены, горького вкуса.
Антрагликозиды хорошо растворимы в воде, разбавленном спирте; плохо - в хлороформе, ацетоне, эфире.
Агликоны их, наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и не растворяются в воде. Агликоны и гликозиды антраценпроизводных хорошо растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов, растворимых в воде.
Окраска фенолятов зависит от степени окисления исходного антраценпроизводного. Окисленные формы дают соли ярко-вишневого цвета, восстановленные – бледно-розового. Такое различие имеет значение в анализе антраценпроизводных.
При нагревании до 200 0С и выше способны возгоняться (сублимироваться) без разрушения основной структуры. При этом происходит разрыв гликозидной связи, окисление восстановленных форм агликонов и их последующая возгонка. Сублимат конденсируется на холодной поверхности в виде желтых кристаллов.
Антраценпроизводные способны флуоресцировать в УФ-свете. Окраска флуоресценции зависит от степени окисленности антраценпроизводных. Окисленные формы флуоресцируют розовым, красным, оранжевым цветом, восстановленные – желтым, голубым, фиолетовым.
Химические свойства обусловлены наличием основных функциональных групп в структуре молекулы:
· ядра антрацена (конденсированная система 3 ароматических колец) различной степени окисленности;
· фенольных гидроксилов;
· карбоксильных групп;
· гликозидной связи.
1) Антрагликозиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу с образованием свободных агликонов и сахаров.
2) Присутствие фенольных гидроксилов обусловливает наличие у антраценпроизводных свойств, характерных для фенолов. При этом, реакционная способность фенольных гидроксилов различна и зависит от их положения в молекуле:
фенольные гидроксилы в 1 и 8 положениях менее реакционноспособны за счет образования внутримолекулярной (водородной) связи с атомом кислорода оксо- (>С=О) группы.
Антраценпроизводные, имеющие –ОН группы только в 1 и 8 альфа-положениях образуют феноляты только с растворами едких щелочей (NaOH, KOH);
Антраценпроизводные, содержащие –ОН группу в 3,6,7 бета-положении, образуют феноляты с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов щелочных металлов.
3) Антраценпроизводные образуют с солями металлов комплексы (лаки), дающие характерную окраску. Окраска продуктов реакции зависит от положения ОН-групп в молекуле антраценпроизводного и используемого реактива.
Например, со спиртовым раствором ацетата магния 1,2-диоксипроизводные образуют лаки, окрашенные в фиолетовый цвет,
1,4-диоксипроизводные – в пурпурный цвет,
1,8-диоксипроизводные – в красно-оранжевый цвет.
4) Антраценпроизводные, имеющие в своем составе карбоксильную группу (-СООН), образуют соли с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов и гидрокарбонатов щелочных металлов.
