Пути биосинтеза производных антрацена

Биосинтез антраценпроизводных происходит по общему пути образования фенольных соединений.

В настоящее время установлено, что существует 2 пути образования антраценпроизводных в растениях.

По ацетатно-малонатному пути образуются антраценпроизводные в низших растениях (мхи, лишайники) и производные хризацина в высших растениях.

По смешанному пути происходит образование производных ализарина в высших растениях.

Поскольку антрахиноны образуются в результате окисления фенолов, есть предположение о возможности их образования на основе общего биосинтеза фенольных соединений. Так, согласно «ацетатной» теории происходит конденсация активированных фрагментов уксусной кислоты в поликетометиленовую цепь с последующей ее циклизацией. Образование антрахинонов может происходить непосредственно из поликетометиленовой кислоты, происходят процессы декарбоксилирования и изменения в строении боковых цепей в результате окисления на определенной стадии биосинтеза и отщепление некоторых гидроксильных групп. Ацетатная теория верна только для производных хризацина. Биосинтез производных ализарина протекает по смешанному типу – ацетатному и шикиматному.

Образование антрахинонов и нафтохинонов из шикимовой кислоты

В растениях антраценпроизводные встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов. Чаще образуют О-гликозиды, реже – С-гликозиды (алоин из листьев алоэ древовидного). В качестве сахарного компонента могут выступать глюкоза, рамноза, арабиноза, ксилоза. В зависимости от количества и места присоединения сахарных остатков, антрагликозиды подразделяют на монозиды, биозиды и дигликозиды.

Чаще в образовании гликозидов участвуют –ОН группы в положении 1,3,6,8.