Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Классификация антраценпроизводных




 

В природных антраценпроизводных в качестве заместителей могут быть:

гидроксильная (-ОН), метоксильная (-ОСН3), метильная (-СН3), оксиметильная (СН2ОН), альдегидная (-СНО), карбоксильная (-СООН) и другие функциональные группы.

 

А мономеры можно подразделить по 3 признакам на 3 группы: это по-

Ø структуре углеродного скелета

Ø степени окисленности кольца В

Ø характеру расположения гидроксильных групп

 

В зависимости от структуры углеродного скелета антраценпроизводные можно подразделить на 3 группы:

1. Мономеры - соединения, в основе которых лежит одно ядро антрацена;

2. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена;

3. Конденсированные антраценопроизводные – содержат 2 ядра и более.

 

Мономерные соединения в зависимости от степени окисленности кольца В подразделяют на две группы:

окисленные (антрахинон и его производные);

восстановленные (антрон, оксиантрон, антранол и их производные).

 

1) Окисленные формы – производные 9,10-антрахинона

 

9,10- Антрахинон

 

 

Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера и расположения заместителей.

Заместителями у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и карбоксильной. Все это обусловливает большое многообразие производных антрацена.

 

В зависимости от расположения гидроксильных групп в молекуле выделяют две подгруппы:

А) - производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинон)

 

Обнаружены в растениях семейств мареновых и норичниковых.

К производным ализарина относится кислота руберитриновая, представляющая собой ализарин-2-ксилозилглюкозид, содержащийся в подземных органах марены красильной (Rubia tinctirum, Rubiaceae). Они оказывают нефролитическое действие и применяются для лечения мочекаменной болезни.

руберитриновая кислота (2-ксилозоглюкозид)

 

Чаще встречаются производные

Б) - производные хризацина (1,8-дигидроксиантрахинон):

 

Обнаружены в растениях семейств Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae.

 

Хризофанол (3-метилхризацин)

(Frangula alnus, Rhamnus cathartica, Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus).

 

К ним относятся соединения, названные эмодинами: франгула-эмодин; алоэ-эмодин и другие аналогичные соединения: реин, хризофановая кислота.

Указанные соединения и их гликоиды содержатся в растениях, обусловливая их слабительное действие.

 

Франгула-эмодин Алоэ-эмодин

 

 

(3-метил-6-оксихризацин)

 

 

Реин

 

Эмодины имеют сходное строение. В зависимости от растительного источника отличается стереоструктурой и названием:

Реум-эмодин (Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus);

Франгула-эмодин (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

Франгулин – 6-рамнозид франгула-эмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

Глюкофрангулин – 6-рамноглюкозид франгула-эмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

Алоэ-эмодин – 3-оксиметил-хризацин (Aloe arborescens);

Реин – 3-карбоксихризацин (Cassia acutifolia, C. angustifolia).

 

 

2) Восстановленные формы антраценопроизводных в своей основе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона.

 

 

 

Антранол Антрон Оксиантрон

 

Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому типу, так как антранол и антрон лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов.

 

Димерные соединения.

Производным антрацена свойственна димеризация, поэтому их классифицируют по структуре углеродного скелета на:

- мономеры (это все перечисленные выше соединения) и

димеры (бимолекулярные соединения), образуются при участии 2 мономеров, которые включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные (антранолы и антроны).

Восстановленные формы соединены в димеры, чаще всего, по среднему кольцу В в гамма-положении с образованием диантранолов и диантронов.

Окисленные формы (антрахиноны) могут конденсироваться по а- и бета-положениям.

Молекула димерного соединения может быть симметрична, то есть состоять из одинаковых остатков (это гомодимеры, они образуются в результате конденсации двух одинаковых мономеров) или различных мономеров (нессиметричные), связанных по кольцу В в гамма-положениях. Они обнаружены в растениях семейства Fabaceae, Rhamnaceae.

 

Диантрон

 

Примером димерного симметричного соединения являются

 

эмодин-диантрон

 

 

и хризофанолдиантрон

 

 

Молекула димерного соединения может быть несимметрична – т.е. состоять из двух разных мономеров – это гетеросоединения.

В свежей коре крушины (и живом растении) находится первичный антрагликозид в восстановленной форме –

франгулярозид.

 

 

 

В листьях кассии содержатся симметричные – сеннозиды А и В

 

В лекарственном сырье обычно встречается смесь антраценопроизводных.

 

Конденсированные антраценопроизводные

Обладают фотосенсибилизирующим действием. Выделены из различных видов зверобоя, семейства Hypericaceae (Hypericum perforatum, H. maculatum)

например, гиперицин

 

 

Препарат зверобоя - новоиманин, содержащий конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью.

 

Нафтодиантроны

Состоят из двух мономеров антрахинонов, соединенных по альфа- и гамма-положениям.

Нафтодиантрон

 

 

Антраценпроизводные в растениях встречаются как в свободном виде (агликоны), так и в виде гликозидов – антрагликозидов. В качестве агликонов в составе антрагликозидов встречаются все группы антраценпроизводных, за исключением диантрахинонов.

Обнаружены также С-гликозиды, выделенные из различных видов алоэ, сенны. По числу присоединенных остатков сахара производные антрацена могут быть монозидами, биозидами, дигликозидами.

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-01-29; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2639 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Велико ли, мало ли дело, его надо делать. © Неизвестно
==> читать все изречения...

2671 - | 2297 -


© 2015-2025 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.009 с.