Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


 лассификаци€ антраценпроизводных




 

¬ природных антраценпроизводных в качестве заместителей могут быть:

гидроксильна€ (-ќЌ), метоксильна€ (-ќ—Ќ3), метильна€ (-—Ќ3), оксиметильна€ (—Ќ2ќЌ), альдегидна€ (-—Ќќ), карбоксильна€ (-—ќќЌ) и другие функциональные группы.

 

ј мономеры можно подразделить по 3 признакам на 3 группы: это по-

Ø структуре углеродного скелета

Ø степени окисленности кольца ¬

Ø характеру расположени€ гидроксильных групп

 

¬ зависимости от структуры углеродного скелета антраценпроизводные можно подразделить на 3 группы:

1. ћономеры - соединени€, в основе которых лежит одно €дро антрацена;

2. ƒимеры - соединени€ с двум€ €драми антрацена;

3.  онденсированные антраценопроизводные Ц содержат 2 €дра и более.

 

ћономерные соединени€ в зависимости от степени окисленности кольца ¬ подраздел€ют на две группы:

окисленные (антрахинон и его производные);

восстановленные (антрон, оксиантрон, антранол и их производные).

 

1) ќкисленные формы Ц производные 9,10-антрахинона

 

9,10- јнтрахинон

 

 

¬нутри подгруппы соединени€ раздел€ютс€ в зависимости от характера и расположени€ заместителей.

«аместител€ми у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильна€ группа, котора€ может быть окислена до спиртовой, альдегидной и карбоксильной. ¬се это обусловливает большое многообразие производных антрацена.

 

¬ зависимости от расположени€ гидроксильных групп в молекуле выдел€ют две подгруппы:

ј) - производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинон)

 

ќбнаружены в растени€х семейств мареновых и норичниковых.

  производным ализарина относитс€ кислота руберитринова€, представл€юща€ собой ализарин-2-ксилозилглюкозид, содержащийс€ в подземных органах марены красильной (Rubia tinctirum, Rubiaceae). ќни оказывают нефролитическое действие и примен€ютс€ дл€ лечени€ мочекаменной болезни.

руберитринова€ кислота (2-ксилозоглюкозид)

 

„аще встречаютс€ производные

Ѕ) - производные хризацина (1,8-дигидроксиантрахинон):

 

ќбнаружены в растени€х семейств Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae.

 

’ризофанол (3-метилхризацин)

(Frangula alnus, Rhamnus cathartica, Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus).

 

  ним относ€тс€ соединени€, названные эмодинами: франгула-эмодин; алоэ-эмодин и другие аналогичные соединени€: реин, хризофанова€ кислота.

”казанные соединени€ и их гликоиды содержатс€ в растени€х, обусловлива€ их слабительное действие.

 

‘рангула-эмодин јлоэ-эмодин

 

 

(3-метил-6-оксихризацин)

 

 

–еин

 

Ёмодины имеют сходное строение. ¬ зависимости от растительного источника отличаетс€ стереоструктурой и названием:

–еум-эмодин (Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus);

‘рангула-эмодин (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

‘рангулин Ц 6-рамнозид франгула-эмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

√люкофрангулин Ц 6-рамноглюкозид франгула-эмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

јлоэ-эмодин Ц 3-оксиметил-хризацин (Aloe arborescens);

–еин Ц 3-карбоксихризацин (Cassia acutifolia, C. angustifolia).

 

 

2) ¬осстановленные формы антраценопроизводных в своей основе содержат €дро антранола, антрона, оксиантрона.

 

 

 

јнтранол јнтрон ќксиантрон

 

Ѕольшинство природных соединений антрацена относитс€ к антрахиноновому типу, так как антранол и антрон лабильны и легко окисл€ютс€ кислородом воздуха до антрахинонов.

 

ƒимерные соединени€.

ѕроизводным антрацена свойственна димеризаци€, поэтому их классифицируют по структуре углеродного скелета на:

- мономеры (это все перечисленные выше соединени€) и

димеры (бимолекул€рные соединени€), образуютс€ при участии 2 мономеров, которые включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные (антранолы и антроны).

¬осстановленные формы соединены в димеры, чаще всего, по среднему кольцу ¬ в гамма-положении с образованием диантранолов и диантронов.

ќкисленные формы (антрахиноны) могут конденсироватьс€ по а- и бета-положени€м.

ћолекула димерного соединени€ может быть симметрична, то есть состо€ть из одинаковых остатков (это гомодимеры, они образуютс€ в результате конденсации двух одинаковых мономеров) или различных мономеров (нессиметричные), св€занных по кольцу ¬ в гамма-положени€х. ќни обнаружены в растени€х семейства Fabaceae, Rhamnaceae.

 

ƒиантрон

 

ѕримером димерного симметричного соединени€ €вл€ютс€

 

эмодин-диантрон

 

 

и хризофанолдиантрон

 

 

ћолекула димерного соединени€ может быть несимметрична Ц т.е. состо€ть из двух разных мономеров Ц это гетеросоединени€.

¬ свежей коре крушины (и живом растении) находитс€ первичный антрагликозид в восстановленной форме Ц

франгул€розид.

 

 

 

¬ листь€х кассии содержатс€ симметричные Ц сеннозиды ј и ¬

 

¬ лекарственном сырье обычно встречаетс€ смесь антраценопроизводных.

 

 онденсированные антраценопроизводные

ќбладают фотосенсибилизирующим действием. ¬ыделены из различных видов зверобо€, семейства Hypericaceae (Hypericum perforatum, H. maculatum)

например, гиперицин

 

 

ѕрепарат зверобо€ - новоиманин, содержащий конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью.

 

Ќафтодиантроны

—осто€т из двух мономеров антрахинонов, соединенных по альфа- и гамма-положени€м.

Ќафтодиантрон

 

 

јнтраценпроизводные в растени€х встречаютс€ как в свободном виде (агликоны), так и в виде гликозидов Ц антрагликозидов. ¬ качестве агликонов в составе антрагликозидов встречаютс€ все группы антраценпроизводных, за исключением диантрахинонов.

ќбнаружены также —-гликозиды, выделенные из различных видов алоэ, сенны. ѕо числу присоединенных остатков сахара производные антрацена могут быть монозидами, биозидами, дигликозидами.

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 2445 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

Ќачинайте делать все, что вы можете сделать Ц и даже то, о чем можете хот€ бы мечтать. ¬ смелости гений, сила и маги€. © »оганн ¬ольфганг √ете
==> читать все изречени€...

306 - | 299 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.018 с.