Альфа-D(+)-глюкоза D(+)-глюкоза бета -D(+)-глюкоза
ТРИ ФОРМЫ ГЛЮКОЗЫ
Превращение линейных молекул моносахаридов в циклическиеидет собразованием кислородного "мостика".
У глюкозы он появляется между C1 и С5, у фруктозы — между С1 и С6.
Образование кислородного мостика происходит за счет карбонильных и спиртовых групп (у альдоз за счет альдегидной, у кетоз — за счет кетонной группы) и спиртовых групп. Это объясняется, в частности, наличием двух форм D-глюкозы, имеющих разное удельное вращение.
альфа-D-(-)фруктоза D-(-)фруктоза бета-D-(-)фруктоза
ТРИ ФОРМЫ ФРУКТОЗЫ
Циклические формы моносахаридов в основе своей структуры имеютпирановое кольцо, поэтому приведенные формы глюкозы можно называть α-D-глюкопиранозой и β-D-глюкопиранозой.
Особенно рельефное различие между разными формами моносахарида видно, если их изображать не в виде плоскостных формул Толленса, а в виде перспективных формул Хэуордса:
α-D-глюкопираноза β-D-глюкопираноза
Из формул глюкозы, изображенных по Хэуордсу, видно, что у a-формы гидроксил при С1 находится перед циклом, в то время как у b-формы – за циклом, а впереди — атом водорода.
Моносахариды могут иметь кислородный мостик не между С1 и С5, a между Сl и С4. В этом случае они становятся производными фурана.
α-D-глюкофураноза β- D-глюкофураноза
В водном растворе - моносахарид находится одновременно во всех своих формах.
Характерное свойство восстанавливать фелингову жидкость, присущее карбонильным группам (альдегидной и кетонной), сохраняется и в том cлучае, если они преобразовались в полуацеталь.
Поэтому все сахара, если у них гликозидный гидроксил свободен, способны восстанавливать фелингову жидкость.
В зависимости от того, какая форма моносахаридов участвует в образовании гликозидов, различают альфа- и бета- гликозиды.
