Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


 лассификаци€ флавоноидов




—овременна€ классификаци€ флавоноидов основана на:

Ј положении бокового фенильного радикала;

Ј степени окисленности пропанового фрагмента;

Ј величине, наличии или отсутствии гетероцикла.

 

I. ¬ зависимости от места присоединени€ бокового фенильного радикала флавоноиды дел€т на 4 группы:

1. —обственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Ѕоковой фенильный радикал присоедин€етс€ в положении 2. Ќаиболее многочисленна€ группа (известно около 400 агликонов). ¬ыдел€ют 10 основных классов эуфлавоноидов.

2. »зофлавоноиды. Ѕоковой фенильный радикал присоедин€етс€ в положении 3. »звестно около 60 соединений, характерных главным образом дл€ представителей семейства бобовых.

3. Ќеофлавоноиды. Ѕоковой фенильный радикал присоедин€етс€ в положении 4. ћалоизученна€ группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых.

4. ƒругие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. ƒанные соединени€ широко изучаютс€ и обладают высокой биологической активностью.

II. ѕо степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) дел€т на: окисленные и восстановленные.

¬осстановленные (производные флавана) дел€тс€ на 5 групп.

 

1.  атехины (флаван-3-олы). Ќаиболее восстановленные флавоноидные соединени€.

ћолекула флаван-3-олов содержит два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (—2 и —3) и, следовательно, дл€ каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата. Ќапример, известные изомерные соединени€ (+)-катехин и (Ц)-эпикатехин отличаютс€ конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отличаютс€ также по физическим свойствам (температура плавлени€, удельное вращение и др.). Ёпикатехин обладает большей биологической активностью. Ќакапливаютс€ в листь€х ча€ китайского.

2. Ћейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).

Ћейкоцианидин

 

»звестно 12 соединений. Ћейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листь€х ча€ китайского. ƒимеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов Ц структурные единицы конденсированных дубильных веществ. ¬ отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, не образуют гликозилированных форм.

Ћейкоантоцианидины представл€ют собой лабильные соединени€, легко окисл€ющиес€ до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами.

3. јнтоцианидины (производные катиона флавили€).

÷ианидин  

ќбнаружено 6 агликонов. ¬ кислой среде образуют соли от розовой до малиновой окраски, в щелочной, выступа€ как анионы, дают соли оливково-зеленого цвета. —пособны образовывать соли с металлами. —оли Ca, Mg Ц синей окраски, K Ц от пурпуровой до черно-фиолетовой. —одержатс€ в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. √ликозиды антоцианидинов называют антоцианами, например, цианин Ц 3,5-диглюкозид цианидина - содержитс€ в цветках василька синего.

÷ианин  

4. ‘лаваноны (флаван- 4-оны). ¬ыделено около 30 агликонов.

Ќебольша€ группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидро- гамма -пироновое кольцо. ¬ присутствии щелочей кольцо раскрываетс€, и образуютс€ халконы. ќбнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных.

а) Ћиквиритигенин Ц 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид Ц ликвиритин содержатс€ в корн€х солодки.

Ћиквиритигенин Ћиквиритин

 

б) Ќарингенин Ц 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды Ц салипурпозид и гелихризин содержатс€ в цветках бессмертника песчаного.

Ќарингенин

 

в) Ёриодиктиол Ц 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид Ц 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин Ц 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид Ц рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).

Ёриодиктиол √есперитин  

5. ‘лаванонолы (флаванон-3-олы). ќтличаютс€ от флаванонов наличием гидроксильной группы при —3 и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле. ќни очень лабильны и поэтому в растени€х не накапливаютс€ в значительных количествах.

“аксифолин

 

“аксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встречаютс€ редко и очень быстро окисл€ютс€. —одержатс€ в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишн€) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).

 

ќкисленные (производные флавона) дел€тс€ на 2 группы.

 

6. ‘лавоны. ¬ыделено около 20 агликонов.

а) јпигенин Ц 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.

јпигенин  

7-глюкозид-4´-кислота пара -кумарова€ апигенина Ц квинквелозид содержитс€ в траве пустырника. 8-—-глюкозид апигенина Ц витексин содержитс€ в плодах бо€рышника и траве фиалки.

б) Ћютеолин Ц 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Ћютеолин  

јпигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатс€ в траве хвоща полевого, сушеницы топ€ной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного.

в) Ѕайкалеин Ц 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид Ц 7-кислота глюкуронова€ Ц байкалин содержатс€ в корн€х шлемника байкальского.

Ѕайкалеин  

г) —кутелл€реин - 5,6,7,4´-тетрагидроксифлавон и его 7-гликозид Ц 7-кислота глюкуронова€ - скутелл€рин содержатс€ в корн€х шлемника байкальского.

—кутелл€реин  

7. ‘лавонолы (флавон-3-олы). Ќаиболее многочисленна€ и широко распространенна€ группа. ¬ыделено около 210 агликонов, из них самые распространенные Ц кемпферол и кверцетин.

а)  емпферол Ц 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.

 емпферол

Ёквизетрин Ц 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержитс€ в траве хвоща полевого.

б)  верцетин Ц 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. ¬ виде агликона содержитс€ в траве астрагала шерстистоцветкового.

 верцетин  

√ликозиды кверцетина:

Ј рутин Ц 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержитс€ в траве фиалки, пустырника, горца перечного, зверобо€, плодах и бутонах софоры €понской, плодах аронии (р€бины) черноплодной;

Ј авикул€рин Ц 3-арабинозид кверцетина содержитс€ в траве спорыша (горца) птичьего;

Ј гиперозид Ц 3-галактозид кверцетина содержитс€ в траве зверобо€, горца почечуйного, цветках и плодах бо€рышника;

Ј кверцитрин Ц 3-рамнозид кверцетина содержитс€ в траве спорыша (горца) птичьего, цветках бо€рышника.

 

III. “акже выдел€ют группы флавоноидов:

 

а) с разорванным гетероциклом:

 

8,9. ’алконы и дигидрохалконы. ¬стречаютс€ совместно с флаванонами.

а) Ѕутеин Ц 5,7,3´,4´-тетрагидроксихалкон содержитс€ в траве череды в свободном виде и в виде гликозидов.

Ѕутеин  

б) »золиквиритигенин Ц 7,4´-дигидроксихалкон и его 4´-глюкозид Ц изоликвиритин содержатс€ в корн€х солодки.

»золиквиритигенин  

б) с п€тичленным гетероциклом:

 

10. јуроны. –аспространены в основном у представителей семейств сложноцветных, бобовых и норичниковых. —ульфуретин и его 7-глюкозид содержатс€ в траве череды.

—ульфуретин  

IV. »зофлавоноиды в растени€х встречаютс€, в основном, как производные изофлавона.

√инестеин Ц 5,7,4´-тригидроксиизофлавон и даидзеин Ц 7,4´-дигидроксиизофлавон содержатс€ в створках плодов фасоли, корн€х стальника полевого и других растени€х семейства Fabaceae.

‘ормононетин Ц 7-гидрокси-4´-метоксиизофлавон и его 7-глюкозид ононин содержатс€ в корн€х стальника полевого.

‘ормононетин

  изофлавоноидам также относитс€ достаточно специфическа€ группа соединений Ц птерокарпаны, образованные замыканием св€зи между орто -положением кольца ¬ и карбонильным кислородом, при этом возникает дополнительный п€тичленный цикл. ѕримером может служить трифолиризин, найденный в стальнике полевом.

V. ƒругиеклассы флавоноидов:

1.  сантоны Ц класс природных соединений, имеющих структуру дибензо- гамма -пирона. Ќазвание происходит от греч. Ђxanthosї - желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. ѕервый представитель этого р€да Ц генцизин Ц выделен из горечавки желтой в 1921 г. ¬ насто€щее врем€ насчитываетс€ до 300 выделенных из растений ксантоновых производных. ¬стречаютс€ в свободном виде и в виде ќ- и —-гликозидов преимущественно в семействах горечавковых, зверобойных и некоторых других.

 сантон

 

Ќаиболее широко распространен в растительном мире —-гликозид мангиферин (плоды манго, трава золототыс€чника, трава копеечника альпийского).

ћангиферин  

2. ‘лаволигнаны Ц силибин, силидианин, силихристин содержатс€ в плодах расторопши п€тнистой (см. раздел ЂЋигнаныї).

—илибин




ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1924 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

≈сли вы думаете, что на что-то способны, вы правы; если думаете, что у вас ничего не получитс€ - вы тоже правы. © √енри ‘орд
==> читать все изречени€...

305 - | 319 -


© 2015-2023 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.016 с.