Перше велике козацьке повстання 1591 — 1593 рр., спрямоване проти існуючих польсько-шляхетських порядків в Україні, було пов'язане з іменем «заслуженого козака», дрібного шляхтича з Підляшшя Кришто-фа Косинського. Тривалий час він перебував на Запорізькій Січі, займав важливі військові посади, був обраний гетьманом. У 1591 р. білоцерківський староста Я.Острозький відібрав у нього маєток на Київщині, наданий королем за бойові заслуги. Особиста кривда, завдана Косинському, наклалася на глибокі соціально-економічні суперечності тодішнього життя та непослідовну політику польського уряду щодо козацтва, яка неодноразово змінювалася від репресій у спокійні часи до заохочень до служби під час небезпеки, Наприкінці. 1591 р. запорожці разом з реєстровцями під проводом К. Косинського прийшли під Білу Церкву — резиденцію і замок Я.Острозького і захопили її. Повстанців підтримали міщани та селяни навколишніх міст і сіл — всього бл. 5 тис. чол. Ці події започаткували півстолітню козацьку війну проти Речі Посполитої, яка в сер, XVII ст. переросла у Національно-визвольну революцію.
Поступово повстанський рух проти польської влади набув значної сили і протягом 1592 р. охопив Київське, Волинське, Брацлавське і частково Подільське воєводства. Козацькі загони оволоділи Трипіллям, Богуславом, Переяславом, штурмували Київський замок. На визволеній території старшина приводила до присяги Війську Запорізькому селян, міщан і шляхту та вводила форми козацького устрою. Тобто боротьба одночасно велася за соціально-економічні права й розширення козацьких порядків на нових землях.
Для боротьби з повстанцями було зібрано шляхетське ополчення під командуванням київського воєводи К.Острозького. На поч. лютого 1593 р. під м. П'ятка (теперішня Житомирщина) відбулася вирішальна битва, у якій погано озброєне повстанське військо в умовах суворих морозів І нестачі харчів майже тиждень мужньо відбивало ворожі атаки, втративши від 2 до 3 тис. вбитими. Значних втрат зазнала й шляхта, а тому змушена була піти на укладення перемир'я. За його умовами К.Косинський зобов'язався скласти гетьманські повноваження, повернутися на Запоріжжя й не вчиняти бунтів, козаки мали повернути все награбоване майно, а селяни, що пристали до повстання, мусили повернутися до своїх панів.
Проте козацтво не склало зброї. Уже в травні 1593 р. К.Косинський на чолі двотисячного козацького загону вирушив із Запоріжжя під Черкаси, де взяв в облогу замок місцевого старости О.Вишневецького. Останній почав з повстанцями переговори, під час яких К.Косинського було підступно вбито. Але Й по смерті ватажка козаки не припинили облоги Черкас, змусивши О.Вишневецького підписати договір, за яким вони отримали право вільного відходу на Запоріжжя та на волості, їм поверталося відібране у них майно тощо.
Не минуло й року, як в Україні спалахнуло нове грізне повстання 1594 —1596 рр., яке очолив Северин Наливайко. Він походив із Гусятина (нині Тернопільської обл.)
У молоді роки перебував на Запоріжжі, брав участь у морських і сухопутних походах запорожців проти турків і татар. Згодом, як сотник надвірної хоругви, служив у князя К.Острозького, Але після битви під П'яткою покинув службу, очолив козацький відділ, що діяв проти турків на нижньому Дністрі.
Влітку 1594 р., повернувшись з успішного походу в Молдавію, С.Наливайко розмістив своїх людей на постій у маєтках брацлавської.шляхти, вимагаючи стацій (натуральних податків) або забираючи продовольство й фураж силою. Водночас він направив на Запоріжжя своїх посланців із пропозицією яро об'єднання сил для спільної боротьби проти польського панства. Щоб загладити свою участь у придушенні повстання Косинського, надіслав запорожцям 1,5 тис. коней, захоплених у турків. У жовтні І594 р. наливайківці й брацлавські міщани прогнали місцеву шляхетську адміністрацію, захопили Брацлав і проголосили його «вільним козацьким містом». Це, по суті, стало початком повстання.
Приблизно тоді ж на допомогу наливайківцям прибув загін запорожців на чолі з гетьманом Григорієм Лободою, представником козацької реєстрової старшини. Об'єднане військо Наливайка й Лободи, що налічувало бл. 12 тис, чол., спершу зробило кілька походів у Молдавію, де, зокрема, змусило її правителя відмовитися від підданства турецькому султанові, а з весни 1595 р. цілком зосередилося на боротьбі з польсько-шляхетським режимом. У той час Наливайко пішов на Волинь та Білорусь, здобуваючи міста й беручи з них контрибуцію. Аналогічно діяв і гетьман Григорій Лобода, який зі своїми запорожцями подався на Подніпров'я. Ще один козацький загін полковника Матвія Шаули, здобувши Київ, направився у Білорусь. Наприкінці; 1595 - на поч. 1596 р. повстанці вже контролювали все українське Правобережжя та Південно-Східну Білорусь. Особливе занепокоєння у польського уряду викликали звістки про наміри повсталих створити на визволеній території незалежну від Польщі Українську республіку на чолі з князем.
У значній мірі успішне розгортання повстанського руху було зумовлене відсутністю шляхетського війська, яке тоді воювало у Молдавії. Та з його поверненням відбувається ускладнення ситуації. Польський уряд доручив придушити повстання польному гетьманові С.Жолкевському, одному з найкращих полководців того часу. Виступивши навесні 1596р. з добірним військом і значною артилерією, він вирішив розбити козаків по частинах і спочатку вдарив на військо Наливайка. Але той з півтора тисячним загоном, вдало маневруючи, зумів уникнути нерівного бою і під захистом табору з возів відступив до Поділля, а звідти через уманські ліси до Білої Церкви.
У березні 1596р. повстанські загони об'єдналися під Білою Церквою, де розгромили передові підрозділи шляхетських військ. Згодом в урочищі Гострий Камінь біля Трипілля відбулася одна з вирішальних битв, після якої повстанці почали відступ, маючи намір сховатися за московським кордоном. Але їх просування гальмував величезний обоз приблизно з 7 — 9 тис. жінок, дітей, старих, який прикривали 3 тис. боєздатних козаків. У травні і 596 р, на р. Солонині під Лубнами (теперішня Полтавщина) повстанні потрапили в оточення переважаючих сил польського війська, яке налічувало понад 5 тис. жовнірів та декілька тисяч обслуги. Тут козаки спорудили міцний табір, який оточили возами з 7 — 9 рядів, окопали ровом і шанцями. На укріплення і вози поставили бл. 20 гармат. Майже 2 тижні вони героїчно оборонялися. Декілька великих штурмів табору не дали полякам нічого. Навпаки, козаки самі робили небезпечні вилазки і С.Жолкевський мусив увесь час бути насторожі. Боєздатна частина козацтва у цій ситуації могла спокійно прорватися через ворожі лави, але не хотіла залишати напризволяще жінок, дітей, старих, поранених. А всі вибратись із пастки не могли.
Розуміючи, що козацький табір неприступний і знаючи, що на виручку обложеним іде допомога із Запоріжжя, С.Жолкенський вдався до такого засобу, як підступність, демонстративно ведучи переговори лише з Г.Лободою і поширюючи різні чутки, У результаті цього козаки звинуватили останнього в зраді і стратили. Новим гетьманом було обрано запорозького старшину Криштофа Кремйського.
На початку червня у розташування Жолкевського прибули свіжі підкріплення і важкі облогові гармати. Протягом кількох днів поляки вели безперервний обстріл табору. Загинули сотні людей, ще більше було поранено. Становище ускладнювалося через спеку, нестачу води, харчів та фуражу, почалися повальні пошесті на людей та худобу, бракувало боєприпасів. Тому було вирішено задовольнити польські вимоги. Деморалізовані повстанці зв'язали С.Наливайка і його найближчих соратників і видали Жолкенському. Проте їх це не врятувало. Поляки поставили нову вимогу, про яку мовчали раніше — повернення всіх втікачів до своїх панів. Коли повстанні відмовилися, то раптовим нападом беззахисний табір було розгромлено. «Так їх рубали немилосердно, що на милю або й більше труп лежав на труні», - писав один із поляків. Тільки К. Кремиському з частиною козаків вдалося прорватися на Запоріжжя, Керівників повстання після страшних тортур було страчено у Варшаві. Зокрема С.Наливайкові та М.Шаулі відрубали голови й четвертували.
Козацькі виступи 1591 —1596 рр. викликали переляк серед польської шляхти, яка на сеймі проголосила козаків ворогами держави та ухвалила «винищити їх до останку». Однак усі ці постанови залишилися на папері. По-перше, Запорізька Січ була недоступною для польського пакетна і надалі залишалася головним осередком козацької вольниці. По-друге, на поч. XVII ст. Польща вступила в період безупинних воєн з Волощиною, Швецією, Московщиною, а тому раз по раз мусила звертатися за допомогою до козаків (зокрема у 1609 р. на.московській території у складі польського війська діяло 40 — 50 тис. козаків). Тому вже у 1601 р. польський сейм скасовує свої рішення про ліквідацію козацького стану, які так і не набрали чинності. Правда, Солоницький, погром вплинув на внутрішній розкол козацтва, який проявився ще у відносинах між прихильниками Наливайка і Лободи. У козацькому середовищі виникли дві течії; радикальна, яку представляло незаможне козацтво, що прагнуло до покращення свого становища шляхом негайних і рішучих дій проти польського панства, та поміркована, до якої належали матеріально забезпечені козаки, схильні до компромісів та мирного розширення своїх прав і привілеїв у Речі Посполитій. Домінуванням останньої течії, найяскравішим представником якої був гетьман П. Сагайдачний, а також активною участю козацтва у зовнішньополітичних акціях, насамперед проти Криму та Туреччини, і пояснюється той факт, що протягом трьох десятиліть в Україні не було великих народних виступів.
