Цель работы: научиться экспериментально доказывать наличие в липидах основных структурных компонентов; определять степень насыщенности высших жирных кислот; осуществлять омыление жиров.
Реактивы: растительные масла; бромная вода; 35 %-ный раствор NaOH.
Опыт 9.1. Омыление жиров.
В небольшую фарфоровую чашку поместите 0,5 мл растительного масла и 4 капли 35 %-ного раствора NaOH. Стеклянной палочкой размешайте щелочь с маслом до получения однородной эмульсии. Затем поставьте чашку на электрическую плитку и при незначительном нагревании продолжайте помешивать, пока не получится однородная прозрачная слегка желтоватая жидкость. Затем добавьте 2 мл дистиллированной воды и вновь нагрейте, тщательно перемешивая до полного упаривания воды. Снимите чашку с электрической плитки. Получится кусочек твердого белого мыла.
Уравнение реакции:
Опыт 9.2. Определение степени ненасыщенности высших жирных кислот.
В пробирку поместите 8 - 10 капель бромной воды и 2 - 3 капли подсолнечного масла (содержит большое количество непредельных жирных кислот), перемешайте; происходит обесцвечивание бромной воды:
Уравнение реакции:
Степень ненасыщенности жиров количественно определяют по количеству присоединенного галогена (йода, брома) по месту двойных связей.
Опыт 9.3. Изомеризация олеиновой кислоты.
В пробирку помещают 1 мл олеиновой кислоты, немного медных стружек и 1,5 мл концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки энергично встряхивают и оставляют в штативе под тягой. Наблюдают выделение оксида азота (IV) бурого цвета, образующегося в результате взаимодействия концентрированной азотной кислоты с медью. Оксиды азота являются катализаторами процесса изомеризации олеиновой кислоты в элаидиновую. Вспенившаяся масса олеиновой кислоты (цис-изомер) в течение 1 ч затвердевает вследствие образования твердой элаидиновой кислоты (транс-изомер):
Уравнение реакции:
Контрольные вопросы
1. Что такое липиды? Их классификация.
2. Что такое жиры? Каковы физические свойства жиров? От каких факторов зависит агрегатное состояние жиров?
3. Перечислите биологические функции жиров.
4. К какому типу (присоединение, замещение или др.) относится реакция подсолнечного масла с бромной водой?
5. Приведите уравнения взаимодействия диолеолинолеина с бромной водой и с перманганатом калия.
Литература
1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – М.: Дрофа, 2006. – 542 с.
2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 1630 с.
3. Грандберг И.И. Органическая химия / И.И. Грандберг. – М.: Дрофа, 2002. – 542 с.